(S)-1,1-dibromo-3,4-cyclohexylidenedioxybut-1-ene | 131606-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,1-dibromo-3,4-cyclohexylidenedioxybut-1-ene
• 英文别名: 4,4-dibromo-1,2-cyclohexylidenedioxybut-3-ene；(3S)-3-(2,2-dibromoethenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 131606-78-5
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 326.028
• InChiKey: WOEOQEUIDNFWDN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1-dibromo-3,4-cyclohexylidenedioxybut-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到(2S)-2-ethynyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  （-）-龙胆草碱的全合成

  摘要：

  （-）-扁豆碱的总合成是由d-甘油醛实现的，产率高，涉及Sharpless不对称环氧化和一锅吲哚并立定构造策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.017
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 sodium periodate 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-1,1-dibromo-3,4-cyclohexylidenedioxybut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator fromSymbiodiniumsp.

  摘要：

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1407

文献信息

• Stereoselective First Total Synthesis of a Ten-Membered Macrolide from <scp>l</scp>-Malic Acid and (2<i>R</i>)-2,3-<i>O</i>-Cyclohexylideneglyceraldehyde
  作者：Palakodety Krishna、A. Sreeshailam

  DOI：10.1055/s-0028-1083531

  日期：——

  A convergent stereoselective first total synthesis of a novel ten-membered macrolide from l-malic acid and (2R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde is reported.

  报告了以 l-苹果酸和 (2R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde 为原料，首次聚合立体选择性全合成新型十元大环内酯的过程。
• Yoshida, Jun; Nakagawa, Masako; Seki, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 343 - 350
  作者：Yoshida, Jun、Nakagawa, Masako、Seki, Hiroko、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• An Expeditious Synthesis of DPD and Boron Binding Studies
  作者：Martin F. Semmelhack、Shawn R. Campagna、Michael J. Federle、Bonnie L. Bassler

  DOI：10.1021/ol047695j

  日期：2005.2.1

  A practical synthesis has been developed for DPD (4,5-dihydroxypentane-2,3-dione), an unstable small molecule that is proposed to be the source of universal signaling agents for quorum sensing in bacteria. The synthesis allows preparation of isotopically labeled DPD and entDPD as well as detailed studies of spontaneous binding to borate to give the unusual borate complex 6, the signal for marine bacteria such as Vibrio harveyi.
• <i>O</i>-Directed Free-Radical Hydrostannations of Propargyl Ethers, Acetals, and Alcohols with Ph₃SnH and Et₃B
  作者：Paschalis Dimopoulos、Audrey Athlan、Soraya Manaviazar、Jonathan George、Marcus Walters、Linos Lazarides、Abil E. Aliev、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol051936l

  日期：2005.11.1

  The O-directed hydrostannation of various propargyloxy substrates is reported with Ph(3)SnH/Et(3)B.
• NAKAGAWA, MASAKO;YOSHIDA, JUN;HINO, TOHRU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1407-1410
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、YOSHIDA, JUN、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——