(E)-2,5-dimethylhex-2-enal | 1058147-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,5-dimethylhex-2-enal
• CAS: 1058147-92-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: NYIXSXLCXAIKHP-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5-dimethylhex-2-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (5S,6Z,8E,10R,11R,12E)-5,11-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,10,12,15-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexadeca-6,8,12-triene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-Aurafuron A

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-aurafuron A is presented. It features a Suzuki cross-coupling reaction and a high yielding anionic aldol addition as central carbon skeleton building reactions. The synthesis confirms the proposed structure including its configuration and allows for detailed SAR studies.

  DOI：

  10.1021/ol3011387
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,5-dimethylhex-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-2,5-dimethylhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-tridachiahydropyrone的仿生合成和结构修订。

  摘要：

  描述了海洋天然产物tridachiahydropyrone的修订结构的简短合成。一种新型的仿生光化学电环化被用来从开链多烯前体构建双环碳骨架。光谱数据与分离的天然产物的光谱数据匹配，从而支持了这种复杂代谢物的修订结构。

  DOI：

  10.1021/ol8015836

文献信息

• Secondary Amine-Catalyzed Asymmetric<i>γ</i>-Alkylation of<i>α</i>-Branched Enals<i>via</i>Dienamine Activation
  作者：Mattia Silvi、Carlo Cassani、Antonio Moran、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/hlca.201200412

  日期：2012.10

  The direct and enantioselective γ‐alkylation of α‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes proceeding under dienamine catalysis is described. We have found that the Seebach modification of the diphenyl‐prolinol silyl ether catalyst in combination with saccharin as an acidic additive promotes an SN1 alkylation pathway, while ensuring complete γ‐site selectivity and a high stereocontrol. Theoretical and

  描述了在二烯胺催化下进行的α-取代的α，β-不饱和醛的直接和对映选择性的γ-烷基化。我们发现，二苯丙脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的Seebach改性与糖精作为酸性添加剂的组合可促进S N 1烷基化途径，同时确保完全的γ。现场选择性高立体声控制。理论和光谱研究为由2-甲基戊-2-烯醛与手性胺缩合衍生的共价二烯胺中间体的构象行为提供了见解。讨论了立体诱导机制的含义。
• Enantioselective γ-Alkylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using New Cinchona-Based Primary Amine Catalyst
  作者：Yong-Shuang Huang、Shuang-Gui Song、Lei Ren、You-Gui Li、Xiang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901219

  日期：2019.10.31

  New cinchona‐based primary amine catalysts were prepared and screened as organocatalysts for the γ‐alkylation of α,β‐unsaturated aldehydes with bis(4‐dimethylaminophenyl)methanol. Catalyst C3 containing acetic acid group yielded γ‐alkylated products with good enatioselectivities.

  制备了新的基于金鸡纳的伯胺催化剂，并将其筛选为用双（4-二甲基氨基苯基）甲醇将α，β-不饱和醛进行γ-烷基化的有机催化剂。含有乙酸基团的催化剂C3产生具有良好对映选择性的γ-烷基化产物。
• PROCESS FOR PREPARING 1,5-PENTANEDIOL DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Yuka Co., Ltd.

  公开号：EP0807617A1

  公开（公告）日：1997-11-19

  (In the formulae, R1 and R2, which may be the same or different, each represents hydrogen or lower alkyl.) The present invention relates to a process for producing 1,5-pentanediol derivatives represented by general formula (II) which comprises reacting 2-butenal derivatives represented by general formula (I) with formaldehyde, and hydrogenating the obtained mixture of reaction products.

  (在式中，R1和R2可以相同或不同，各自代表氢或低级烷基）。 本发明涉及一种生产通式（II）所代表的 1,5-戊二醇衍生物的工艺，该工艺包括使通式（I）所代表的 2-丁烯醛衍生物与甲醛反应，并对得到的反应产物混合物进行氢化。
• PERFUME COMPOSITION
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2857482A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  Provided is a fragrance composition containing a compound that is highly harmonious with other various fragrances and that can impart a stronger floral feeling by being blended. A fragrance composition containing 3,6-dimethyl-heptane-2-ol. The fragrance composition may further contain at least one selected from the group consisting of, for example, 7-methyloctane-3-ol, esters, carbonates, aldehydes, ethers, lactones, and alcohols other than 3,6-dimethylheptane-2-ol.

  本发明提供了一种香料组合物，其中含有一种化合物，该化合物与其他各种香料高度协调，混合后能带来更强烈的花香感觉。一种含有 3,6-二甲基-2-庚醇的香氛组合物。该香料组合物可进一步含有至少一种选自例如 7-甲基辛烷-3-醇、酯类、碳酸盐、醛类、醚类、内酯类和 3,6-二甲基庚烷-2-醇以外的醇类。
• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：EP3279300A1

  公开（公告）日：2018-02-07

  Provided is a fragrance composition containing a compound that is highly harmonious with other various fragrances and that can impart a stronger floral feeling by being blended. The fragrance composition comprises 7-methyloctane-3-ol.

  本发明提供了一种香味组合物，其中含有一种化合物，它与其他各种香味高度协调，混合后能带来更强烈的花香感觉。该香味组合物包含 7-甲基辛烷-3-醇。