Z(4-NO2)-N(Et)-Z-ΔPhe(β-Br)-OMe | 1353643-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Z(4-NO2)-N(Et)-Z-ΔPhe(β-Br)-OMe
• 英文别名: methyl (Z)-3-bromo-2-[ethyl-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]amino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1353643-01-2
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₆
• 分子量: 463.285
• InChiKey: NRTFREKMYHOPRZ-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(4-NO2)-N(Et)-Z-ΔPhe(β-Br)-OMe 、 苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到Z(4-NO2)-N(Et)-ΔPhe(β-C6H5)-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型 N-乙基脱氢氨基酸衍生物的合成：N-乙基 β,β-二溴、N-乙基 β-溴 β-取代和 N-乙基 β,β-二取代 N-保护脱氢氨基酸甲酯

  摘要：

  感谢葡萄牙科学技术基金会 (FCT) 和欧洲区域发展基金会 (FEDER) 对 Minho 大学化学中心的财政支持。布鲁克 Avance II+ 400 核磁共振波谱仪是国家核磁共振网络的一部分，是在国家科学再设备计划 REDE/1517/RMN/2005 的框架内购买的，资金来自 POCI 2010、FEDER 和 FCT。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100907
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)amino>cinnamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Z(4-NO2)-N(Et)-Z-ΔPhe(β-Br)-OMe
  参考文献：
  名称：

  N-乙基脱氢氨基酸的高产率合成

  摘要：

  最近，我们报道了使用一系列烷基化和脱水方法来获得N-乙基-α，β-脱氢氨基酸衍生物。随后报道了该N-烷基化方法在由标准胺保护基保护的β，β-二溴和β-溴，β-取代的脱氢氨基酸的几种甲酯上的应用。以中等至高收率获得了相应的N-乙基，β-溴脱氢氨基酸衍生物，其中一些被用作Suzuki交叉偶联反应的底物，得到N-乙基，β，β-二取代的脱氢丙氨酸衍生物。本文中，我们进一步研究了使用四氟硼酸三乙基氧鎓作为烷基化剂，但取代N，N的β-卤代脱氢氨基酸衍生物的N-乙基化-二异丙基乙胺，以叔丁醇钾为辅助碱。在这些条件下，对于所有β-卤代脱氢氨基酸衍生物，反应完成并且可以高收率分离出N-乙基化衍生物。该方法也用于非卤代脱氢氨基酸的N-乙基化。同样，对于所有化合物，反应均已完成，并且可以高产率分离出N-乙基脱氢氨基酸衍生物。这些N-乙基脱氢氨基酸甲酯衍生物中的一部分以高收率转化为它们相应的酸，并与氨基酸甲酯偶联

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1240-z