2-(4-氯苯基)-8,8-二氰基-5,6,7,8-四氢喹啉 | 106814-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-8,8-二氰基-5,6,7,8-四氢喹啉
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-8,8-dicyano-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-8,8(5H)-quinolinedicarbonitrile；2-(4-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-quinoline-8,8-dicarbonitrile
• CAS: 106814-38-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃
• 分子量: 293.755
• InChiKey: RAIXUSGFMHEGGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186.5 °C
• 沸点：
  536.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-8,8-二氰基-5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪的分子内Diels-Alder反应：利用Thorpe-Ingold效应合成2,3-环戊烯吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉

  摘要：

  借助Thorpe-Ingold效应辅助的1,2,4-三嗪的分子内电子需求逆Diels-Alder反应已用于2,3-环戊烯吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉的新型合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84460-3

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines: Exploitation of the Thorpe-Ingold effect for the synthesis of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84460-3

  日期：1986.1

  Intramolecular inverse electron-demand Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines assisted by the Thorpe-Ingold effect have been utilized in novel syntheses of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines.

  借助Thorpe-Ingold效应辅助的1,2,4-三嗪的分子内电子需求逆Diels-Alder反应已用于2,3-环戊烯吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉的新型合成中。
• TAYLOR, EDWARD C.;MACOR, JOHN E.;FRENCH, LARRY G., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1807-1812
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、MACOR, JOHN E.、FRENCH, LARRY G.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, E. C.;MACOR, J. E., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 19, 2107-2110
  作者：TAYLOR, E. C.、MACOR, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor、Larry G. French

  DOI：10.1021/jo00005a027

  日期：1991.3

  2,3-Cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines are prepared by intramolecular Diels-Alder reactions of appropriately substituted 1,2,4-triazines. Two general routes to the requisite triazine precursors are described.