2-benzylidene-pent-4-enoic acid ethyl ester | 172656-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 2-benzylidene-pent-4-enoate；(E)-ethyl 2-benzylidenepent-4-enoate；ethyl (E)-2-benzylidenepent-4-enoate；ethyl 2-benzylidenepent-4-enoate；ethyl (2E)-2-benzylidenepent-4-enoate
• CAS: 172656-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JNTXWVUQIOWQBU-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-benzylidene-4-oxo-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 2‐Carboethoxy‐4‐methylnaphthalenes

  摘要：

  A three-step synthesis of 2-carboethoxy-4-methylnaphthalenes 7a-d from aryl aldehydes is described.

  DOI：

  10.1080/00397910500328605
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate 、 乙烯基氯化镁 在 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到2-benzylidene-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  官能化 1,4-二烯的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 本文报道了在低温和催化量的 LiCuBr2 (3%) 存在下，通过烯丙基 Baylis-Hillman 醋酸酯 1 和乙烯基氯化镁的立体选择性合成功能化 1,4-二烯 5, 6。

  DOI：

  10.1080/00397910802116609

文献信息

• Contemporaneous Dual Catalysis: Chemoselective Cross-Coupling of Catalytic Vanadium–Allenoate and π-Allylpalladium Intermediates
  作者：Barry M. Trost、Xinjun Luan、Yan Miller

  DOI：10.1021/ja204817y

  日期：2011.8.17

  This paper presents a detailed investigation of a dual catalytic system that combines a vanadium-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement and a palladium-catalyzed allylic alkylation. The implementation of this novel reaction relies on matching the formation rates of vanadium-allenoate and π-allylpalladium intermediates with their bimolecular coupling rate in order to minimize the undesired protonation

  本文详细研究了一种双催化系统，该系统结合了钒催化的 Meyer-Schuster 重排和钯催化的烯丙基烷基化。这种新反应的实施依赖于钒-烯丙酸和 π-烯丙基钯中间体的形成速率与其双分子偶联速率的匹配，以最大限度地减少催化生成的中间体的不希望的质子化或 O-烷基化。通过调整钒和钯催化剂的配体结构和催化剂负载比，成功实现了这种双催化过程中的化学选择性。炔丙醇和碳酸烯丙酯组分的大量偶联伙伴很容易适应这种新的转化，这反过来又为各种 α-烯丙基化 α、
• Efficient Palladium-Catalyzed Coupling of Baylis-Hillman Acetates with an Allylstannane
  作者：Cheol Yoon、Jinhyung Park、Young Kwon、Kyungmo Yang、Hakjune Rhee

  DOI：10.1055/s-0029-1218612

  日期：2010.2

  Acetates of Baylis-Hillman adducts derived from ethyl acrylate, methyl vinyl ketone, and acrylonitrile were coupled with allyltributylstannane using Pd(PPh3)4 or Pd(dba)2 as the catalyst at room temperature to afford the corresponding trisubstituted alka-1,5-dienes in good to high yields.

  从乙基丙烯酸酯、甲基烯基酮和丙烯腈衍生的 Baylis-Hillman 加合物的醋酸盐与烯丙基四丁基锡在室温下使用 Pd(PPh3)4 或 Pd(dba)2 作为催化剂偶联，得到相应的三取代烯-1,5-二烯，产率良好至很高。
• [3,3]-Rearrangements of Phosphonium Ylides
  作者：Marcelle L. Ferguson、Todd D. Senecal、Todd M. Groendyke、Anna K. Mapp

  DOI：10.1021/ja058746q

  日期：2006.4.1

  Allylic phosphonium ylides are readily generated by the combination of an allylic alcohol, a carbene, and a chlorophosphite. Here we demonstrate that these intermediates undergo a thermal [3,3]-rearrangement to provide single isomers of homoallylic phosphonates in good to excellent yields. This new reaction manifold for phosphorus ylides is tolerant of a range of substitution patterns on the reactants

  烯丙基鏻叶立德很容易通过烯丙醇、卡宾和氯亚磷酸酯的组合生成。在这里，我们证明这些中间体经过热 [3,3] 重排以提供高到极好的收率的同型烯丙基膦酸酯的单一异构体。这种用于磷叶立德的新反应歧管可以容忍反应物上的一系列取代模式，并为合成酶抑制剂、氨基膦酸和天然产物提供了获得结构复杂的中间体的途径。
• Dhavale, Dilip D.; Sindkhedkar, Milind D.; Mali, Raghao S., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 10, p. 414 - 415
  作者：Dhavale, Dilip D.、Sindkhedkar, Milind D.、Mali, Raghao S.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of <i>α</i> ‐Benzylidene‐ <i>γ</i> ‐methyl‐ <i>γ</i> ‐butyrolactones
  作者：Raghao S. Mali、Kantipudi N. Babu

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3525::aid-hlca3525>3.0.co;2-#

  日期：2002.10

  A concise synthesis of alpha-benzylidene-gamma-methyl-gamma-butylolactones 5a-g from substituted benzaldehydes is described. Compounds la-g on reaction with phosphorane 2, provide the pentenoates 3a-g, which can be hydrolyzed to the acids 4a-g. The latter are cyclized to the corresponding butyrolactones 5a-g in excellent yields. The pentenoates 3a-g, on acid catalyzed cyclization, also provide 5a-g in very high yields.