(4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol | 212579-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol
• 英文别名: 1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol；(2R)-1,2-O-isopropylidene-4-penten-1,2,3-triol；1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-prop-2-en-1-ol；1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 212579-64-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SGAHBTSLTNIYOK-COBSHVIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(2R)-4-pentene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基甲醇的不对称尖锐环氧化。通过区域异构环氧-4-戊烯醇的水解制备赤藓基-D-和-L-4-戊烯醇

  摘要：

  详细描述了仲乙烯基非手性烯丙醇二乙烯基甲醇（1）的不对称Sharpless环氧化反应。环氧化以高对映体控制和非对映选择进行。使所得的1，2-环氧-4-戊烯-3-醇2平衡以提供内部环氧化物5。区域异构体2和5的水解分别以高选择性提供了赤型-4-戊烯醇3的相反对映异构体。描述了3的几种衍生物，以及较少的立体选择性路线的结果-来自D-甘油醛丙酮化物（10）-提供了苏氨酸的NMR数据系列。-报告了二乙烯基甲醇（1）的急性毒性，以及通过Ames试验确定的1，L- 2和L- 5的致突变性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96130-7
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-acetic acid 1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl ester 生成 (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  FUGANTI, GLAUDIO;GRASSELLI, PIERO;SERVI, STEFANO;LAZZARINI, AMERIGA;CASAT+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2575-2582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• A New Synthetic Route to (S)-Chroman Aldehyde, a Key Chiral Precursor of Vitamin E
  作者：Hisashi Mikoshiba、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1055/s-2001-14642

  日期：——

  A highly stereocontrolled synthetic route to (S)-chroman aldehyde has been developed which starts with trimethyl-p-hydroquinone and (R)-glyceraldehyde acetonide and employs as key steps the Michael addition of the aromatic copper species onto the (R)-4-acryloyl-1,3-dioxolane followed by the highly diastereoselective methylation of the resulting ketone adduct.

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。
• Synthesis of (3S)-[3-hydroxy-(E)-prop-1-enyl]cyclopentanone, potential versatile chiral synthon for natural products from(R)-1,2-isopropylideneglyceraldehyde
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Suzuki、Etsuko Sato、Masahiro Nishimura、Katsuo Unno

  DOI：10.1039/c39820000123

  日期：——

  (3S)-[3-Hydrox-(E)-Prop-1-enyl]cyclopentanone (1) has been synthesised from an easily available chiral starting material, (R)-1,2-isopropylideneglyceraldehyde (4) through orthoester Claisen rearrangement of (5) and (7).

  （3 S）-[3-羟基-（E）-丙-1-烯基]环戊酮（1）由易于获得的手性原料（R）-1,2-异亚丙基甘油醛（4）通过原酸酯克莱森（Claisen）合成（5）和（7）的重排。
• Total Synthesis and Cytotoxicity of (+)- and (−)-Goniodiol and 6-<i>epi</i>-Goniodiol. Construction of α,β-Unsaturated Lactones by Ring-Closing Metathesis
  作者：Katsuyuki Nakashima、Naoki Kikuchi、Daisuke Shirayama、Takuo Miki、Kazuhiro Ando、Masakazu Sono、Shinya Suzuki、Masaki Kawase、Masuo Kondoh、Masao Sato、Motoo Tori

  DOI：10.1246/bcsj.80.387

  日期：2007.1.15

  (+)-Goniodiol, a potent and selective cytotoxin, and (-)-6-epi-goniodiol, as well as their enantiomers, have been synthesized starting from cinnamyl alcohol. The key steps of the synthesis were Sharpless asymmetric epoxidation and cyclization of an acrylate derivative using ring-closing metathesis reaction. The cytotoxicity of both enantiomers of goniodiol and 6-epi-goniodiol against HL-60 cells was

  (+)-Goniodiol，一种有效的选择性细胞毒素，和 (-)-6-epi-goniodiol，以及它们的对映异构体，已经从肉桂醇开始合成。合成的关键步骤是使用闭环复分解反应对丙烯酸酯衍生物进行 Sharpless 不对称环氧化和环化。检查了goniodiol和6-epi-goniodiol的两种对映异构体对HL-60细胞的细胞毒性。
• Highly Stereoselective Peptide Modifications through Pd-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Peptide Enolates
  作者：Jan Deska、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.200700084

  日期：2007.7.16

  Deprotonation of peptides in the presence of zinc chloride gives rise to highly reactive nucleophiles that can be subjected to palladium-catalyzed allylic alkylation reactions. Excellent diastereoselectivities are obtained that are nearly independent of the allylic substrate used. By using this protocol, highly functionalized side chains can also be incorporated in excellent yields and selectivities

  在氯化锌的存在下，肽的去质子化反应产生了高反应性亲核试剂，该亲核试剂可以进行钯催化的烯丙基烷基化反应。获得了极好的非对映选择性，几乎与所用的烯丙基底物无关。通过使用该协议，高度功能化的侧链也可以以优异的收率和选择性掺入。只要涉及末端π-烯丙基-钯配合物，反应的立体化学结果就完全由肽链控制。可能，去质子化的肽链与螯合的锌离子至少有三重配位。在此类金属肽络合物中，生成的烯醇化物的一个面被相邻氨基酸的侧链屏蔽，从而将亲电攻击指向相反的一面。此行为解释了为什么S氨基酸总是生成R氨基酸（反之亦然）的原因。