1-((4R)-2,2-dimethyldioxolan-4-yl)allyl-ethylcarbonate | 950735-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4R)-2,2-dimethyldioxolan-4-yl)allyl-ethylcarbonate
• 英文别名: 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl ethyl carbonate
• CAS: 950735-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: IPYQEJYFYZAYDX-YGPZHTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R)-2,2-dimethyldioxolan-4-yl)allyl-ethylcarbonate 、 (S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethyl]-3-phenylpropanamide 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到(2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[(E)-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-oxopent-4-en-2-yl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((4R)-2,2-dimethyldioxolan-4-yl)allyl-ethylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的螯合肽烯醇化物的烯丙基烷基化，实现高度立体选择性的肽修饰。

  摘要：

  在氯化锌的存在下，肽的去质子化反应产生了高反应性亲核试剂，该亲核试剂可以进行钯催化的烯丙基烷基化反应。获得了极好的非对映选择性，几乎与所用的烯丙基底物无关。通过使用该协议，高度功能化的侧链也可以以优异的收率和选择性掺入。只要涉及末端π-烯丙基-钯配合物，反应的立体化学结果就完全由肽链控制。可能，去质子化的肽链与螯合的锌离子至少有三重配位。在此类金属肽络合物中，生成的烯醇化物的一个面被相邻氨基酸的侧链屏蔽，从而将亲电攻击指向相反的一面。此行为解释了为什么S氨基酸总是生成R氨基酸（反之亦然）的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.200700084