2-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide | 450-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide
• 英文别名: 2-(4-fluoro-phenacyl)-isoquinolinium; bromide；2-(4-Fluor-phenacyl)-isochinolinium; Bromid；1-(4-Fluorophenyl)-2-isoquinolin-2-ium-2-ylethanone;bromide
• CAS: 450-69-1
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃FNO
• 分子量: 346.199
• InChiKey: YQKBAPWZEYGTSY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide 在 ammonium acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-甲氧基乙烯-1-磺酰氟作为乙炔前体用于合成 C1/C2 非官能化吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物

  摘要：

  描述了Cu( I ) 促进的吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的排他合成，涉及 ( E )-2-甲氧基乙烯-1-磺酰氟 (MESF) 和异喹啉鎓N-叶立德。采用MESF作为乙炔替代物进行[3+2]环加成反应，制备了多种C 1 /C 2非官能化吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3nj03325b

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[2,1-α]isoquinolines via Tandem Reactions of Vinylselenonium Salt, 2-Bromoethanones, and Isoquinoline
  作者：E Tang、Deshou Mao、Qi Sun、Minghong Liao、Yunxia Li、Shanshan Liu

  DOI：10.3987/com-19-14162

  日期：——

  3-unsubstituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines efficiently. Herein, we report a tandem reaction of the methyl(phenyl)vinylselenonium salt with isoquinoline and 2-bromoethanones to access 2,3-unsubstituted pyrrolo[2,1-α]isoquinolines efficiently and conveniently under mild conditions and in moderate to good yields. To the best of our knowledge, this is the first reported one-pot synthesis of the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines

  通过甲基(苯基)乙烯基硒盐与异喹啉和2-溴乙酮的串联反应，开发了一种方便的一锅法合成吡咯并[2,1-a]异喹啉，具有条件温和、底物可用、实验步骤简单等特点。 ，中等至良好的产量，以及广泛的官能团耐受性。吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于海藻毒素、1e片层碱、1f和果酱1g等海洋生物碱中，并具有广泛的生物活性，2a-d如抗炎、心血管、抗抑郁、抗癌和 HIV-1 整合酶抑制活性。吡咯并[2,1-a]异喹啉在材料科学中也有应用，如有机发光器件、生物标记和染料。2e-g 因此，1-a]异喹啉很少，通常需要多个步骤和特殊的烯烃底物，如硝基烯酮二硫缩醛。 5g,h 徐氏课题组通过级联反应得到2,3-未取代的1-酰基吡咯并[2,1-a]异喹啉异喹啉叶立德和马来酸酐之间的关系，包括 1,3-偶极环加成反应、氧化双脱羧反应和随后的脱氢芳构化反应。9 然而，这种优雅的方法
• Regioselective synthesis of 3-acylindolizines and benzo- analogues via 1,3-dipolar cycloadditions of N-ylides with maleic anhydride
  作者：Yun Liu、Yan Zhang、Yong-Miao Shen、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1039/c000277a

  日期：——

  regioselectively synthesized by a convenient one pot reaction of the corresponding pyridinium (quinolinium, isoquinolinium) ylide with maleic anhydride (MA) in the presence of the mild oxidant tetrakispyridinecobalt(II) dichromate (TPCD). These reactions proceed via a tandem reaction sequence of 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide with MA, anhydride hydrolysis and oxidative bisdecarboxylation

  3-Acylindolizines（5a-5f）和它们的苯并类似物1-acylpyrrolo [1,2- a ] quinolines（6a - 6f）和1-acylpyrrolo [2,1- a ] isoquinolines （7a-7i）是通过区域选择性合成的相应的吡啶鎓（喹啉鎓，异喹啉鎓）内酯与马来酸酐 （嘛）在弱氧化剂存在下 四铬吡啶钴（II）重铬酸盐 （TPCD）。这些反应通过偶氮甲meth内酯与1,3,3-偶极环加成的串联反应序列进行嘛， 酐 水解和一级环加合物的氧化双脱羧，然后将二氢吲哚并咪唑脱氢芳构化。 TPCD在反应中同时用作脱羧剂和脱氢剂。这些结果表明TPCD 是用于脂肪族羧酸酯双脱羧的有前途的新试剂。
• Generation of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives from N-ylides: Synthetic control and structural characterization
  作者：Florea Dumitrascu、Mino R. Caira、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Constantin Draghici、Marcel Mirel Popa

  DOI：10.1002/hc.20740

  日期：2011.11

  New pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained by two one-pot procedures via 1,3-dipolar cycloaddition between the isoquinolinium N-ylides and symmetrical acetylenic dipolarophiles, avoiding the formation of dihydro intermediates. For structural comparison, the dihydro derivatives obtained by a classical two-stage reaction were characterized by NMR and X-ray crystallography, allowing complete stereochemistry

  新的吡咯并[2,1-a]异喹啉通过两个一锅法通过异喹啉鎓N-叶立德与对称炔属偶极亲和体之间的1,3-偶极环加成获得，避免了二氢中间体的形成。对于结构比较，通过经典的两阶段反应获得的二氢衍生物通过 NMR 和 X 射线晶体学进行表征，从而可以进行完整的立体化学分配。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:723–729, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/.20740
• A formal [3 + 2] annulation reaction of propargyl sulfonium compounds and <i>N</i>-ylides: access to pyrrolo[2,1-<i>a</i>]quinolines, pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazines and indolizines
  作者：Jing Zheng、Xiaojie He、Hong Xu、Hua Liu、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d0ob01739f

  日期：——

  A sequential [3 + 2] annulation of prop-2-ynylsulfonium salt and N-ylides was developed, leading to the formation of a series of pyrrolo[2,1-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]phthalazines and indolizines. The protocol featured the simultaneous one-pot formation of three new C–C bonds in moderate yields under mild conditions. In this reaction, the prop-2-ynylsulfonium salts acted as the C2 synthons and sulfide

  开发了丙-2-炔基锍盐和N-叶立德的顺序[3 + 2]环化，导致形成一系列吡咯并[2,1 - a ]喹啉、吡咯并[2,1 - a ]酞嗪和中氮茚。该协议的特点是在温和条件下以中等收益率同时一锅形成三个新的 C-C 键。在该反应中，prop-2-ynyl 锍盐充当 C2 合成子，硫化物充当离去基团。所得产物可作为合成多种化合物的有用前体。
• Discovery of Oxygen Induced Chemoselectivity in Pd-Catalyzed C–H Functionalization: Cross-Dehydrogenative Coupling vs C–H Amination
  作者：Sheba Ann Babu、Sunil Varughese、Jomon Mathew、Jubi John

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00651

  日期：2023.7.21

  A Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of 5-benzoyl-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline afforded 8H-indeno-pyrrolo[2,1-a]isoquinolinone and an oxygen induced palladium catalyzed selective C–H amination in the same substrate provided a pentacene viz., 9H-indolo-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline. We also observed the formation of a multiring fused benzazepine scaffold by the site selective C–H amination in 5-(4-nitro

  我们发现了一种底物，即 5-苯甲酰基-吡咯并[2,1- a ]异喹啉，其中鉴定出三个不同的可官能化 C-H 键，可以明智地选择性地进行位点转化，以生成复杂的多环稠合N-杂环。钯催化的 5-苯甲酰基-吡咯并[2,1- a ]异喹啉的交叉脱氢偶联得到 8 H-茚并-吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮，并在氧诱导的钯催化下选择性 C-H 胺化。相同的底物提供并五苯，即9 H-吲哚并吡咯并[2,1- a ]异喹啉。我们还观察到通过位点选择性 C-H 胺化在 5-(4-硝基苯甲酰基)-吡咯并[2,1- a ]异喹啉中形成多环稠合苯并氮杂支架。