3-cyano-1-ethylpyrazinium tetrafluoroborate | 1309391-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-cyano-1-ethylpyrazinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 4-Ethylpyrazin-4-ium-2-carbonitrile;tetrafluoroborate
• CAS: 1309391-88-5
• 化学式: BF₄*C₇H₈N₃
• 分子量: 220.965
• InChiKey: RBMLTCUOJMCWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-1-ethylpyrazinium tetrafluoroborate 在 过氧化脲素 作用下， 以 氘代吡啶 为溶剂， 生成 5-cyano-1-ethyl-2-hydroperoxy-1,2-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪鎓盐是过氧化氢轻度氧化的高效有机催化剂

  摘要：

  制备了一系列3-取代的吡嗪鎓四氟硼酸盐，作为黄酮盐的简单类似物，它们是用过氧化氢氧化的有效有机催化剂。结果表明，具有吸电子取代基的吡嗪鎓衍生物以与黄烷类催化剂相似的方式催化硫化物轻度氧化为亚砜和Baeyer-Villiger氧化。最具反应性的催化剂3-氰基吡嗪鎓四氟硼酸盐可有效地用于芳族和脂族硫化物的制备性硫氧化，以及环丁烷的拜尔-维利格（Baeyer-Villiger）氧化。所提出的催化机理是基于吡嗪氢过氧化物的形成，其是使底物氧化的试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000906
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 、 triethyloxonium fluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-cyano-1-ethylpyrazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  电子不足的杂芳烃盐：氧化中过氧化氢活化的有机催化工具

  摘要：

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化

  DOI：

  10.1021/jo502865f
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 3-cyano-1-ethylpyrazinium tetrafluoroborate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-苯基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  吡嗪鎓盐是过氧化氢轻度氧化的高效有机催化剂

  摘要：

  制备了一系列3-取代的吡嗪鎓四氟硼酸盐，作为黄酮盐的简单类似物，它们是用过氧化氢氧化的有效有机催化剂。结果表明，具有吸电子取代基的吡嗪鎓衍生物以与黄烷类催化剂相似的方式催化硫化物轻度氧化为亚砜和Baeyer-Villiger氧化。最具反应性的催化剂3-氰基吡嗪鎓四氟硼酸盐可有效地用于芳族和脂族硫化物的制备性硫氧化，以及环丁烷的拜尔-维利格（Baeyer-Villiger）氧化。所提出的催化机理是基于吡嗪氢过氧化物的形成，其是使底物氧化的试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000906

文献信息

• Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations
  作者：Jiří Šturala、Soňa Boháčová、Josef Chudoba、Radka Metelková、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/jo502865f

  日期：2015.3.6

  prepared and tested as simple catalysts of oxidations with hydrogen peroxide, using sulfoxidation as a model reaction. Their catalytic efficiency strongly depends on the type of substituent and is remarkable for derivatives with an electron-withdrawing group, showing reactivity comparable to that of flavinium salts which are the prominent organocatalysts for oxygenations. Because of their high stability

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化
• Pyrazinium Salts as Efficient Organocatalysts of Mild Oxidations with Hydrogen Peroxide
  作者：Petra Ménová、František Kafka、Hana Dvořáková、Smita Gunnoo、Miloslav Šanda、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.201000906

  日期：2011.4.18

  analogues of flavinium salts which are efficient organocatalysts for oxidations with hydrogen peroxide. It was shown that pyrazinium derivatives with an electron‐withdrawing substituent catalyze mild oxidations of sulfides to sulfoxides and Baeyer–Villiger oxidations in a similar way to flavinium catalysts. The most reactive catalyst, 3‐cyanopyrazinium tetrafluoroborate, was efficiently employed in preparative

  制备了一系列3-取代的吡嗪鎓四氟硼酸盐，作为黄酮盐的简单类似物，它们是用过氧化氢氧化的有效有机催化剂。结果表明，具有吸电子取代基的吡嗪鎓衍生物以与黄烷类催化剂相似的方式催化硫化物轻度氧化为亚砜和Baeyer-Villiger氧化。最具反应性的催化剂3-氰基吡嗪鎓四氟硼酸盐可有效地用于芳族和脂族硫化物的制备性硫氧化，以及环丁烷的拜尔-维利格（Baeyer-Villiger）氧化。所提出的催化机理是基于吡嗪氢过氧化物的形成，其是使底物氧化的试剂。