2-(4-氯苯基)喹啉-3-胺 | 5443-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)喹啉-3-胺
• 英文名称: 3-amino-2-(4'-chlorophenyl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-[3]quinolylamine；2-(4-Chlor-phenyl)-[3]chinolylamin；2-(4-Chlorophenyl)quinolin-3-amine
• CAS: 5443-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: MCQFTJKUQKXFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)喹啉-3-胺 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-(4-chlorophenyl)quinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化喹啉-3-胺的不对称转移加氢

  摘要：

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/ol500954j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 乙醇 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-氯苯基)喹啉-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino- and 3-Nitro-2-arylquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a063

文献信息

• Metal-free C–H arylation of aminoheterocycles with arylhydrazines
  作者：Toshihide Taniguchi、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Fukashi Matsumoto、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.056

  日期：2016.7

  A direct C–H arylation of aminoheterocycles with arylhydrazine hydrochlorides was developed. The reaction proceeds via a homolytic aromatic substitution mechanism involving aryl radicals as the intermediates. The new reaction takes place readily at room temperature in air and in the presence of an inexpensive base. Moreover, the reactivity of this radical arylation correlated with the HOMO energy of

  开发了一种直接用氨基芳烃盐酸盐将氨基杂环进行C–H芳基化的方法。该反应通过以芳基为中间体的均质芳族取代机理进行。新反应易于在室温下在空气中和廉价碱存在下进行。而且，该自由基芳基化的反应性与氨基杂环的HOMO能相关。该方法不仅提供了快速进入各种芳基化杂环的途径，而且还是传统的过渡金属催化卤化物与有机金属之间交叉偶联的原子有效替代方法。
• CN116082231
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 3-Amino- and 3-Nitro-2-arylquinolines¹
  作者：Henry E. Baumgarten、John L. Saylor

  DOI：10.1021/ja01563a063

  日期：1957.3
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Quinolin-3-amines
  作者：Xian-Feng Cai、Ran-Ning Guo、Guang-Shou Feng、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500954j

  日期：2014.5.16

  A chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic amines, quinolin-3-amines, was successfully developed with up to 99% ee. To supplement our previous work on the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-alkyl substituted quinolin-3-amines, a number of 2-aryl substituted substrates were reduced to provide a series of valuable chiral exocyclic amines with high diastereo-

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。