2-(4-氯苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 769944-39-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-chlorophenyl)piperazine；Tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 769944-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 296.797
• InChiKey: BYPYEMNCKKTEFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲基-6-(4-吡啶)-4(3H)-嘧啶酮 、 2-(4-氯苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到2-(3-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)-3-methyl-6-(4-pyridyl)-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE

  摘要：

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。

  公开号：

  WO2004085408A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新型2-（3-苯基哌嗪-1-基）-嘧啶-4-酮作为糖原合酶激酶-3β抑制剂的发现

  摘要：

  我们在本文中描述了糖原合酶激酶（GSK）-3β抑制剂从含有2-苯基吗啉部分的有希望的化合物中进一步进化的结果。吗啉部分转化为哌嗪部分会产生有效的GSK-3β抑制剂。专注于苯基部分的SAR研究表明，4-氟-2-甲氧基对GSK-3β具有有效的抑制活性。基于对接研究，已表明哌嗪部分的氮原子与Gln185主链的氧原子之间存在新的氢键，与相应的苯吗啉类似物相比，这可能有助于增加活性。还讨论了苯基哌嗪部分的立体化学作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.078

文献信息

• 2,3,6-Trisubstituted-4-pyrimidone derivatives
  申请人：Watanabe Kazutoshi

  公开号：US20060252768A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C 1 -C 12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C 1 -C 8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C 6 -C 10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C 2 -C 6 alkylene group.

  具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由式（I）或其盐、溶剂化物或水合物表示; 用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）等疾病; 其中Q表示CH或氮原子; R表示C1-C12烷基; 公式（I）的环表示哌嗪环或哌啶环; 每个X独立地表示C1-C8烷基，可选部分氢化的C6-C10芳环，茚环或类似物; m表示1至3的整数; 每个独立地表示卤素原子，羟基，氰基，C1-C6烷基或类似物; n表示0至8的整数; 当X和Y或两个Y基附着在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基lene基团。
• Photocatalysis and Kinetic Resolution by Lithiation to Give Enantioenriched 2-Arylpiperazines
  作者：Anjan Das、Anthony Choi、Iain Coldham

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00074

  日期：2023.2.17

  Piperazines are important heterocycles in drug compounds. We report the asymmetric synthesis of arylpiperazines by photocatalytic decarboxylative arylation (metallaphotoredox catalysis) then kinetic resolution using n-BuLi/(+)-sparteine. This gave a range of piperazines with very high enantioselectivities. Further functionalizations gave enantioenriched 2,2-disubstituted piperazines, and either N-substituent

  哌嗪是药物化合物中重要的杂环化合物。我们报告了通过光催化脱羧芳基化（金属光氧化还原催化）然后使用n -BuLi/(+)-sparteine 进行动力学拆分来不对称合成芳基哌嗪。这产生了一系列具有非常高对映选择性的哌嗪。进一步的功能化得到对映体富集的 2,2-二取代哌嗪，并且可以选择性地去除任一 N-取代基。证明了对映体富集的哌嗪衍生物的后期功能化，包括合成具有糖原合酶激酶 (GSK)-3β 抑制剂活性的药物化合物，具有治疗阿尔茨海默病的潜力。
• 2,3,6-trisubstituted-4-pyrimidone derivatives
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2305651A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof: wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of: represents piperazine ring or piperidine ring.

  一种具有 tau 蛋白激酶 1 抑制活性的嘧啶酮衍生物，由式 (I) 或其盐或其溶液或其水合物表示： 其中 Q 代表 CH 或氮原子；R 代表 C1-C12 烷基；环的： 代表哌嗪环或哌啶环。
• Chemical mechanical planarization for tungsten-containing substrates
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP2779217A2

  公开（公告）日：2014-09-17

  Chemical mechanical polishing (CMP) compositions for polishing tungsten or tungsten-containing substrates comprise an abrasive, at least one solid catalyst, a chemical additive selected from the groups consisting of piperazine derivatives, salts of cyanate, and combinations thereof; and a liquid carrier. Systems and processes use the aqueous formulations for polishing tungsten or tungsten-containing substrates.

  用于抛光钨或含钨基材的化学机械抛光（CMP）组合物包括磨料、至少一种固体催化剂、一种选自哌嗪衍生物、氰酸盐及其组合的化学添加剂；以及一种液体载体。系统和工艺使用水性制剂抛光钨或含钨基材。
• 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1608630A1

  公开（公告）日：2005-12-28