1,1,1-trifluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one | 1071146-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4,4-dimethoxy-but-3-en-2-one
• CAS: 1071146-39-8
• 化学式: C₆H₇F₃O₃
• 分子量: 184.115
• InChiKey: RTHWLLPSHCNKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  118.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one 在 ammonium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 67.08h， 生成 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimido[5,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Methoxy-3-trifluoroacetyl-4-quinolylamine 与醛酮缩合反应简便合成含氟嘧啶并[5,4-c]喹啉和苯并[h][1,6]萘啶

  摘要：

  2-Methoxy-3-trifluoroacetyl-4-quinolylamine reacted easily with various aldehydes in the presence of aqueous ammonia to afford mainly trifluoromethylated pyrimido[5,4-c]quinoline derivatives in moderate to high yields. In contrast, the use of ketones instead of aldehydes in the presence of pyrrolidine, exclusively gave benzo[h][1,6]naphthyridine derivatives in good to excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-16-13595
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1,1,1-trifluoro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 1,1-Dimethoxy-4,4,4-trifluorobut-1-en-3-one

  摘要：

  1,3-双（三甲基硅氧基）丁-1,3-二烯与 1,1-双（甲氧基）三氟甲基-1-烯-3-酮的正式 [3+3] 环缩合具有非常好的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077886

文献信息

• (β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)formamidine in the Design and Synthesis of 2-(β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)pyrimidines, Including R^F-Containing Derivatives
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sergii Dudkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201300107

  日期：2013.5

  A wide range of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, including RF-containing derivatives, have been synthesized by the reaction of (β-D-ribofuranosyl)formamidine with various dielectrophilic substrates such as 3-alkoxy- and 3-chloro-1-(polyfluoroalkyl)propen-1-ones, 3-nitro- and 3-(phenylethynyl)chromones and heteroaryl acetylenic ketones.

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。
• Synthesis of dichloromethyl-substituted salicylates and pyran-4-ones by cyclocondensation of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1,1-dimethoxy-4,4-dichlorobut-1-en-3-one: control of the C,C- and C,O-regioselectivity by the choice of Lewis acid
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Gagik Ghazaryan、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.016

  日期：2009.11

  The TiCl4-mediated formal [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1-dimethoxy-4,4-dichlorobut-1-en-3-one afforded a variety of functionalized 6-dichloromethyl-4-methoxysalicylates with very good regioselectivity. Some of the products were transformed into 6-formyl-4-methoxysalicylates. The employment of Me3SiOTf instead of TiCl4 resulted in a change of the regioselectivity

  TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,1-二甲氧基-4,4-二氯丁-1-烯-3-酮的正式[3 + 3]环缩合反应提供了多种具有非常好的区域选择性的官能化6-二氯甲基-4-甲氧基水杨酸酯。将一些产物转化为6-甲酰基-4-甲氧基水杨酸酯。使用Me 3 SiOTf代替TiCl 4会导致区域选择性的变化并形成功能化的2-（二氯甲基）吡喃-4-酮。
• Synthesis of substituted 2-heteroarylbenzazol-5-ol derivatives as potential ligands for estrogen receptors
  作者：Sina Rezazadeh、Latifeh Navidpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.084

  日期：2013.7

  Exposure to estrogen is associated with increased risk of breast and other types of human cancer. One therapeutic goal would be the creation of new molecules that would retain hormonal potency while incorporating features to retard or prevent quinone toxicity. Hence, new structures closely related to ERB-041, a known ERβ selective agonist, were synthesized whereas the phenol ring is substituted with

  暴露于雌激素会增加乳腺癌和其他类型人类癌症的风险。一个治疗目标将是创造一种新的分子，该分子在保留能抑制或预防醌毒性的功能的同时，保持激素的效力。因此，合成了与ERB-041（一种已知的ERβ选择性激动剂）密切相关的新结构，而苯酚环被形成非醌的环如吡唑，2-嘧啶-2（1 H）-one或吡啶-2取代。（1 H）-一。2-甲基-5-甲氧基-1,3-苯并恶唑（或1,3-苯并噻唑）是生产吡唑和嘧啶-2（1 H）-一个类似物。从还原2-硝基-4-甲氧基苯酚开始，然后与原乙酸三甲酯缩合，合成了所需的1,3-苯并恶唑。然后，通过Vilsmeier-Haack反应从后一种化合物制备高氯酸二亚胺中间体。所得中间体与水合肼和氯化胍的反应分别得到标题吡唑和嘧啶-2（1H）-一。 吡啶类似物的合成从2-氨基-4-甲氧基苯酚与6-溴吡啶-3-甲醛的反应开始，然后用DDQ氧化得到溴吡啶。然后在叔丁醇钾存在下用苄醇处理这
• Identification of reaction intermediates in AlCl3-mediated cyclocondensation reactions by simultaneous in situ ATR-FTIR and UV–vis spectroscopy
  作者：Sebastian Reimann、Leif R. Knöpke、Anke Spannenberg、Angelika Brückner、Oliver Kühn、Peter Langer、Ursula Bentrup

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.097

  日期：2013.4

  Simultaneous in situ ATR-FTIR/UV–vis spectroscopic measurements were carried out for mechanistic studies. Real-time in situ spectroscopic investigations reveal the formation of an aluminum trichloride bidentate-butenone adduct as intermediate. The observed band shifts in the respective UV–vis spectra in consequence of complex formation could be explained by theoretical calculations. Lewis acidic solids

  基于AlCl 3介导的环缩合反应，使用4,4-二甲氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮和1,3-双（甲硅烷氧基）-1，合成了功能化的三氟甲基取代的水杨酸酯。 3-丁二烯。同时进行原位ATR-FTIR / UV-vis光谱测量以进行机理研究。实时原位光谱研究揭示了作为中间体的三氯化铝二齿铝-丁烯酮加合物的形成。可以通过理论计算来解释由于形成复合物而在各个UV-vis光谱中观察到的谱带位移。路易斯酸性固体（Al 2 O 3和TiO 2）也被成功利用。由于通过UV-vis-DRS和FTIR透射光谱法检测到的固体对基质的强烈吸附，因此获得的产率相当适中。
• First Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 1,1-Dimethoxy-4,4,4-trifluorobut-1-en-3-one
  作者：Peter Langer、Mathias Lubbe、Alina Bunescu、Muhammad Sher、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-2008-1077886

  日期：——

  The formal [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 1,1-bis(methoxy)trifluoromethyl-1-en-3-ones afforded functionalized 3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenols with very good regioselectivity.

  1,3-双（三甲基硅氧基）丁-1,3-二烯与 1,1-双（甲氧基）三氟甲基-1-烯-3-酮的正式 [3+3] 环缩合具有非常好的区域选择性。