meso-(Z)-hex-3-ene-2,5-diol | 130690-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-(Z)-hex-3-ene-2,5-diol
• 英文别名: meso-Z-3-Hexen-2,5-diol；(Z)-hex-3-ene-2,5-diol；(Z,2S,5R)-hex-3-ene-2,5-diol
• CAS: 130690-76-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: AQSWYJHDAKIVIM-PECPCILYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(Z)-hex-3-ene-2,5-diol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-N-p-toluenesulfonyl-5-methyl-4-(trans-1-propenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to β-Hydroxy α-Amino Acids from C₂-Symmetrical Alk-2-yne-1,4-diols

  摘要：

  [GRAPHICS]A new stereodivergent route to erythro- and threo-beta-substituted serines from a common G-symmetrical alk-2-yne-1,4-diol is described. Stereocontrol in such an acyclic system is achieved by taking advantage of symmetry. Stereoselective alkyne reduction to either (Z)- or (E)-olefin allows selection of the stereochemistry of cc-carbon in the final amino acid by using a Pd(0)-catalyzed process. This strategy has been applied to the synthesis of (2S,3S)-3-hydroxyleucine.

  DOI：

  10.1021/ol0270428
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 Lindlar's catalyst 、 camphor-10-sulfonic acid 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 meso-(Z)-hex-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Assessment of butene-1,4-diols as starting materials for the preparation of π-Allyltricarbonyliron complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90541-1

文献信息

• Ni(0)-Catalyzed 1,4-Selective Diboration of Conjugated Dienes
  作者：Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101797f

  日期：2010.10.1

  stereoselective 1,4-diboration of conjugated dienes with B2(pin)2 was accomplished with Ni(cod)2 and PCy3 as the catalyst. This reaction broadens the substrate scope of current methods for catalytic diene diboration by including internal and sterically hindered dienes, and it proceeds efficiently at low catalyst loadings. The intermediate allylboronate was oxidized to the stereodefined allylic 1,4-diol.

  以Ni(cod) 2和PCy 3为催化剂，完成了共轭二烯与B 2 (pin) 2的催化立体选择性1,4-二硼化反应。该反应通过包含内二烯和位阻二烯，拓宽了当前催化二烯二硼化方法的底物范围，并且该反应在低催化剂负载量下有效进行。中间体烯丙基硼酸酯被氧化成立体定义的烯丙基 1,4-二醇。
• Preparation of Aliphatic Ketones through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Cross-Metathesis/Allylic Alcohol Isomerization
  作者：David Finnegan、Benjamin A. Seigal、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol060918g

  日期：2006.6.1

  shown to be effective catalysts for cross-metatheses of allylic alcohols with cyclic and acyclic olefins, as well as isomerization of the resulting allylic alcohols to alkyl ketones. The net result of this new tandem methodology is a single-flask process that provides highly functionalized, ketone-containing products from simple allylic alcohol precursors. [reaction: see text]

  事实证明，Grubbs的第二代和Hoveyda-Grubbs的钌烷基亚烷基是有效的催化剂，用于烯丙醇与环和无环烯烃的间-烷间转移，以及将所得的烯丙醇异构化为烷基酮。这种新的串联方法的最终结果是一个单瓶工艺，该工艺可以从简单的烯丙醇前体中提供高度功能化的含酮产品。[反应：看文字]
• The stereochemistry of the 1,4-elimination of thiocyanic acid from hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates
  作者：Joseph Schoepfer、Eugen Eichenberger、Reinhard Neier

  DOI：10.1039/c39930000246

  日期：——

  The elimination of thiocyanic acid from the stereoisomers of the hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates, 4a, 4b, 6a and 6b, in the presence of a strong neutral base in an organic solvent, yields mixtures of the hex-2,4-dien-2-yl thiocyanates 9, 10 and 11via a preferentially syn process.

  在强中性碱存在下，在有机溶剂中消除己-3-烯-2,5-二基二硫氰酸盐 4a、4b、6a 和 6b 立体异构体中的硫氰酸，通过优先合成过程得到己-2,4-二烯-2-基硫氰酸盐 9、10 和 11 的混合物。
• HILL, RICHARD K.;PENDALWAR, SHEKHAR L.;KIELBASINSKI, KAREN;BAEVSKY, MATTH+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 1877-1884
  作者：HILL, RICHARD K.、PENDALWAR, SHEKHAR L.、KIELBASINSKI, KAREN、BAEVSKY, MATTH+

  DOI：——

  日期：——
• Assessment of butene-1,4-diols as starting materials for the preparation of π-Allyltricarbonyliron complexes
  作者：Roderick W. Bates、David Díez-Martín、William J. Kerr、Julian G. Knight、Steven V. Ley、Anna Sakellaridis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90541-1

  日期：1990.1