amino-4 methyl-2 quinoleinecarboxylate de methyle-3 | 75353-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: amino-4 methyl-2 quinoleinecarboxylate de methyle-3
• 英文别名: 4-amino-2-methyl-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-amino-2-methylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 75353-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: IKDSWDBQIXGGQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165 °C
• 沸点：
  349.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amino-4 methyl-2 quinoleinecarboxylate de methyle-3 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-amino-2-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Godard, Alain; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 465 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-nitrophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 以79%的产率得到amino-4 methyl-2 quinoleinecarboxylate de methyle-3
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基苯基)异恶唑和3-(硝基苯基)-4,5-二氢异恶唑催化加氢的有趣结果

  摘要：

  取代的 3-(2-硝基苯基) 异恶唑的钯碳辅助氢解，无论异恶唑环上的取代如何，都会导致硝基还原为氨基，同时伴随区域特异性闭环产生取代的 4-氨基喹啉。相比之下，类似的 3-(2-、3- 和 4-硝基苯基)-4,5-二氢异恶唑 (2-异恶唑啉) 的氢化导致硝基还原，仅保留二氢异恶唑环，得到相应的 3- (氨基苯基)-4,5-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942388

文献信息

• Tin (IV) chloride-promoted reactions of β-dicarbonyl compounds with nitriles. Synthesis of aminopyridines and aminoquinolines.
  作者：Augusto C. Veronese、Rosella Callegari、Suada Ahmed Ali Salah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97429-x

  日期：1990.1

  β-Ketoesters and β-diesters react with β-enaminonitriles in the presence of stoichiometric amounts of tin (IV) chloride to give 4-aminopyridines and pyridones while they react with aromatic orthoaminonitriles to give 4-aminoquinolines and quinolones.

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，β-酮酸酯和β-二酯与β-烯腈反应，生成4-氨基吡啶和吡啶酮，而与芳族邻氨基腈反应，生成4-氨基喹啉和喹诺酮。
• Tin (IV) Chloride-promoted Synthesis of 4-Aminopyridines and 4-Aminoquinolines
  作者：Augusto C. Veronese、Rosella Callegari、Carlo F. Morelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00773-2

  日期：1995.11

  Ortho-aminobenzonitriles 1 react with β-ketoesters and alkyl malonates, in the presence of stoichiometric amounts of tin(IV) chloride, to give 4-aminoquinolines 2 and 4-amino-2-quinolones 3 respectively. Similarly β-enaminonitriles 7 afford 4-aminopyridines 8 and 4-amino-2-pyridones 9.

  在化学计量的氯化锡（IV）存在下，邻氨基苯甲腈1与β-酮酸酯和丙二酸烷基酯反应，分别得到4-氨基喹啉2和4-氨基-2-喹诺酮3。类似地，β-烯腈7提供4-氨基吡啶8和4-氨基-2-吡啶酮9。
• Substituted 4-benzylaminoquinolines and their hetero analogs, process for their preparation, pharmaceuticals containing these compounds and use thereof
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06339077B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The invention relates to substituted 4-benzylaminoquinolines and their hetero analogs, and to the pharmaceutically acceptable salts and physiologically functional derivatives thereof. Compounds of formula I in which the radicals are defined in the specification, and their physiologically tolerated salts, physiologically functional derivatives and processes for their preparation are described. The compounds are suitable, for example, as medicines for the prophylaxis or treatment of gallstones.

  该发明涉及替代的4-苄基氨基喹啉及其杂环类似物，以及其药用可接受的盐和生理功能衍生物。描述了符合特定规范的式I化合物及其生理耐受盐、生理功能衍生物以及其制备方法。这些化合物可用作预防或治疗胆结石的药物。
• [EN] BYCYCLIC ANTHRANILAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS INSECTICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2005085234A3

  公开（公告）日：2006-01-26
• GODARD A.; QUEGUINER G., J. HETEROCYCLIC. CHEM., 1980, 17, NO 3, 465-473
  作者：GODARD A.、 QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——