4-chloro-3-benzylthioquinoline | 83936-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-benzylthioquinoline
• 英文别名: 3-benzylsulfanyl-4-chloroquinoline
• CAS: 83936-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNS
• 分子量: 285.797
• InChiKey: JGZNHVUZRRWDLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  424.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-benzylthioquinoline 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到4-氯-3-喹啉磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Amination of 4-Chloro-3-quinolinesulfonyl Chloride

  摘要：

  Chlorinolysis of 4-chloro-3-benzylthioquinoline (2) or thioquinanthrene (1) using chlorine gas in the presence of water gave 4-chloro-3-quinolinesulfonyl chloride (3). Amination of (3) performed in ether led to 4-chloro-3-quinolinesulfonamides (4). Reactions of compound (3) with an excess of primary or secondary amine in two phase (water/toluene or benzene) system gave 4-(substituted amino)-3-quinolinesulfonamides (5) with two identical amine rests. While 4-chloro-3-quinolinesulfonamides (4) were aminated with an excess of amine into aminosulfonamides (5) with two identical or two various amine rests.

  DOI：

  10.3987/com-94-6683
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dithiino[2,3-c:5,6-c']diquinoline 在 三乙胺盐酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 反应 32.0h， 生成 4-chloro-3-benzylthioquinoline
  参考文献：
  名称：

  Maslankiewicz, Andrzej; Pluta, Krystian, Synthesis, 1982, # 10, p. 872 - 874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Sulfur Derivatives of Quinolinium Salts
  作者：Anna Empel、Ewa Kisiel、Robert Wojtyczka、Małgorzata Kępa、Danuta Idzik、Aleksander Sochanik、Tomasz Wąsik、Andrzej Zięba

  DOI：10.3390/molecules23010218

  日期：——

  hydrosulfide leads to 1-methyl-3-mercaptoquinoline-4(1H)-thione 2. Further transformation of thiol and thione functions of compound 2 leads to a series of sulfide and disulfide derivatives of quinolinium salts 4 and 6. 1-Methyl-4-chloro-3-benzylthioquinoline chloride 8 was obtained by N-alkylating 4-chloro-3-benzylthioquinoline using dimethyl sulfate. Antimicrobial activity of the obtained compounds

  一种新的裂解5,12-（二甲基）-硫杂蒽醌二氯化物1中“通过”反应与氢硫化钠的二硫氨酸环的方法，导致1-甲基-3-巯基喹啉-4（1H）-硫酮2的进一步转化化合物2的硫醇和硫酮官能团的键合导致喹啉鎓盐4和6的一系列硫化物和二硫化物衍生物。通过N-烷基化4-氯-3-苄基硫喹啉获得1-甲基-4-氯-3-苄基硫喹啉氯化物8。用硫酸二甲酯。使用六种革兰氏阳性和六种革兰氏阴性细菌菌株以及白色念珠菌酵母对获得的化合物的抗菌活性进行了研究。对革兰氏阳性菌株显示出更大的活性。发现化合物的MIC值在3-喹啉位置带有苄硫基4d和苯甲酰硫基4f取代基。范围为5-1μg/ mL，与环丙沙星（参考）的水平相似。化合物4d和4f还显示出令人感兴趣的抗真菌特性（MIC = 1）。
• Reactions of 4-Methoxy-3-quinolinyl and 1,4-Dihydro-4-oxo-3-quino-linyl Sulfides Aiming at the Synthesis of 4-Chloro-3-Quinolinyl Sulfides
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Stanislaw Boryczka

  DOI：10.1002/jhet.5570300627

  日期：1993.12

  ,4′-diquinolinyl sulfides 3 or 1,4-dihydro-4-oxo-3-(alkylthio)quinolines 4 by acid catalysed hydrolysis of 4-methoxy-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 1 or 4-methoxy-3-(alkylthio)-quinolines 2 is described. The reactions of 4-methoxy-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 1 or 1,4-dihydro-4-oxo-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 3 with phosphoryl chloride in DMF afforded 4-chloro-3′-alkylthio-3

  1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基-3,4'- diquinolinyl硫化物的制备3或1,4-二氢-4-氧代-3-（烷硫基）喹啉类4通过4-酸催化水解描述了-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1或4-甲氧基-3-（烷硫基）-喹啉2。在DMF中，4-甲氧基-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物1或1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物3与磷酰氯在DMF中反应4-氯-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物5。用沸腾的磷酰氯体系处理标题化合物1或3：生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6和硫代喹啉，但那些烷氧基或氧代喹啉2或4导致生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6。还研究了N-甲基-4（1 H）-喹啉酮3n和4n与针对4-氯-3-（烷硫基）喹啉6的磷酰氯的反应。
• Pluta, Krystian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1599 - 1603
  作者：Pluta, Krystian

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, X-ray structure and antiproliferative activity of 3-benzylthio-4-propargylselenoquinoline
  作者：Stanislaw Boryczka、Maria Jastrzebska、Maria Nowak、Joachim Kusz、Roman Wrzalik、Joanna Wietrzyk、Małgorzata Matyja

  DOI：10.1007/s00044-009-9212-x

  日期：2010.7

  Synthesis, antiproliferative activity and the X-ray single-crystal structure of the 3-benzylthio-4-propargylselenoquinoline are described. The title compound belongs to the group of the acetylenic derivatives of thioquinolines, which have been intensively investigated as a source of new anticancer agents. The comparative study regarding the X-ray structure, the molecular electrostatic potential analysis, and structure-activity relationship for the title compound and the 3-methylthio-4-propargylthioquinoline and 3-methylthio-4-propargylselenoquinoline are presented.
• Malankiewicz Andrzej, Skrzypek Leszek, Heterocycles, 38 (1994) N 6, S 1317-1331
  作者：Malankiewicz Andrzej, Skrzypek Leszek

  DOI：——

  日期：——