3-phenyl-5-(2-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 54494-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-(2-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(2-nitro-phenyl)-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazole；5-(2-Nitro-phenyl)-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol；3-Phenyl-5-(m-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol；3-Phenyl-5-o-nitrophenyl-1,2,4-oxadiazol；5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 54494-14-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• mdl: MFCD03884978
• 分子量: 267.244
• InChiKey: NQGTYJDQRUFQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  460.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(2-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Sur la Formation d'Oxadiazoles-1, 2, 4 par Action de Benzamidoximes sur des Anhydrides Isatoiques

  摘要：

  苯甲偕胺肟及其一些衍生物在乙醇中加热一小时，与靛红酸酐生成N-(2-氨基苯甲酰基)苯甲偕胺肟。当反应加热时间延长时，得到N-(2-氨基苯甲酰基)苯甲肟和相应的5-(2-氨基苯基)3-苯基恶二唑的混合物。反应介质中碱的存在有利于苯甲酰肟转化为恶二唑。如果我们在乙醇钠存在下进行相同的反应，我们仅观察到恶二唑的形成。所得化合物的结构主要通过红外、核磁共振和质谱研究来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3178
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-5-(2-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  该手稿报道了20种3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物的合成，其中9种是新型化合物。使用了与由取代的苯甲酸获得的酰氯的ox肟反应。所有化合物均针对五种标准细菌进行了测试（美国典型培养物保藏中心（ATCC））：大肠杆菌，铜绿假单胞菌，粪肠球菌，奇异变形杆菌和金黄色葡萄球菌。使用琼脂扩散技术进行筛选测定，其中使用100μM杂环化合物溶液（20％二甲基亚砜/水）。通过在微量滴定板中以递减的浓度进行系列稀释来确定活性化合物的最小抑制浓度（MIC）。硝化的衍生物给出了最佳的测试结果，其中MIC = 60μM（E. 大肠杆菌）是邻位硝化衍生物的最低值。这些化合物的活性可能涉及通过自由基的机制。金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌对所有化合物均具有抗性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180118

文献信息

• Probabilistic Accident Consequence Uncertainty Analysis of the Food Chain Module in the COSYMA Package
  作者：J. Brown、J.A. Jones

  DOI：10.1093/oxfordjournals.rpd.a033158

  日期：2000.8.2

  This paper describes the uncertainty analysis of the food chain module of COSYMA and the uncertainty distributions on the input parameter values for the food chain model provided by the expert panels that were used for the analysis. Two expert panels were convened, covering the areas of soil and plant transfer processes and transfer to and through animals. The aggregated uncertainty distributions from the experts for the elicited variables were used in an uncertainty analysis of the food chain module of COSYMA. The main aim of the module analysis was to identify those parameters whose uncertainty makes large contributions to the overall uncertainty and so should be included in the overall analysis.

  本文描述了COSYMA食物链模块的不确定性分析以及为分析提供的食物链模型输入参数值的不确定分布，这些分布由专家小组提供。两个专家小组参与了讨论，涵盖了土壤和植物转移过程以及通过动物的转移过程。专家们对诱发变量的不确定性分布进行了汇总，并将其用于COSYMA食物链模块的不确定性分析。该模块分析的主要目的是识别那些不确定性对整体不确定性贡献较大的参数，因此应在整体分析中予以考虑。
• Electron-transfer induced photo-oxidation of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Experimental and computational studies
  作者：Mehrnoosh Asgari、Hamid R. Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114032

  日期：2022.11

  process. In addition, results of the computational studies carried out on the species along the photochemical reaction path steps approve that the photo-oxidation reaction proceeds via tunneling electron transfer process from the excited state of DHOZs to the solvent molecule, forming a radical cation complex intermediate, followed by proton transfer resulting in the formation of the radical pair complex

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。
• NAGAHARA K.; TAKAGI K.; UEDA T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 12, 3178-3183
  作者：NAGAHARA K.、 TAKAGI K.、 UEDA T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of 3,5-Diaryl-1,2,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Felipe Cunha、Joseli Nogueira、Alcino de Aguiar

  DOI：10.21577/0103-5053.20180118

  日期：——

  concentrations (MIC) of the active compounds were determined by serial dilutions at decreasing concentrations in microtiter plates. The nitrated derivatives gave the best test results, where MIC = 60 μM (E. coli) was the lowest value found for an ortho-nitrated derivative. The activity of these compounds possibly involves a mechanism via free radicals. S. aureus and P. aeruginosa were resistant to all

  该手稿报道了20种3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物的合成，其中9种是新型化合物。使用了与由取代的苯甲酸获得的酰氯的ox肟反应。所有化合物均针对五种标准细菌进行了测试（美国典型培养物保藏中心（ATCC））：大肠杆菌，铜绿假单胞菌，粪肠球菌，奇异变形杆菌和金黄色葡萄球菌。使用琼脂扩散技术进行筛选测定，其中使用100μM杂环化合物溶液（20％二甲基亚砜/水）。通过在微量滴定板中以递减的浓度进行系列稀释来确定活性化合物的最小抑制浓度（MIC）。硝化的衍生物给出了最佳的测试结果，其中MIC = 60μM（E. 大肠杆菌）是邻位硝化衍生物的最低值。这些化合物的活性可能涉及通过自由基的机制。金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌对所有化合物均具有抗性。
• Sur la Formation d'Oxadiazoles-1, 2, 4 par Action de Benzamidoximes sur des Anhydrides Isatoiques
  作者：KATSUHIKO NAGAHARA、KANAME TAKAGI、TAKEO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.23.3178

  日期：——

  La benzamidoxime et quelques uns de ses derives conduisent, par chauffage pendant une heure dans l'ethanol, avec des anhydrides isatoiques a des N-(amino-2 benzoyl) benzamidoximes. Lorsqu'on prolonge le temps de chauffage de la reaction, on obtient un melange de N-(amino-2 benzoyl) benzamidoximes et d'(amino-2 phenyl)-5 phenyl-3 oxadiazoles correspondants. La presence de base dans le milieu reactionnel favorise la transformation des benzamidoximes en oxadiazoles. Si l'on realise les memes reactions en presence d'ethylate de sodium, on n'observe que la formation d'oxadiazoles. Les structures des composes obtenus sont determinees principalement par les etudes spectroscopiques infrarouges, de resonance magnetique nucleaire et de masse.

  苯甲偕胺肟及其一些衍生物在乙醇中加热一小时，与靛红酸酐生成N-(2-氨基苯甲酰基)苯甲偕胺肟。当反应加热时间延长时，得到N-(2-氨基苯甲酰基)苯甲肟和相应的5-(2-氨基苯基)3-苯基恶二唑的混合物。反应介质中碱的存在有利于苯甲酰肟转化为恶二唑。如果我们在乙醇钠存在下进行相同的反应，我们仅观察到恶二唑的形成。所得化合物的结构主要通过红外、核磁共振和质谱研究来确定。