1-allyl-4-(benzyloxy)benzene | 90617-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyl-4-(benzyloxy)benzene
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)-4-(prop-2-en-1-yl)benzene；1-phenylmethoxy-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 90617-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: RGXAYGBSOLICPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-(benzyloxy)benzene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  螺环稠合的环己二酮-四氢呋喃环系统与甘氨酸的结合：新型α-氨基酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  在这里，我们提出了螺环稠合的环己二酮-四氢呋喃包埋的甘氨酸衍生物的不对称合成，作为一类新的非蛋白源性α-氨基酸衍生物。从市售的2-烯丙基酚开始，通过高产率的多步骤反应序列合成了关键的β-羟基-α-氨基酯，该反应步骤包括Sharpless不对称二羟基化反应作为手性诱导步骤。PhI（OAc）2介导的氧化脱芳香化作用–苯酚键合的β-羟基-α-氨基酯的螺环化有效地产生了相应的螺环稠合的环己二酮–嵌入四氢呋喃的甘氨酸衍生物，为迄今未报道的这类化合物提供了一般途径配备了三个特权支架（环己二酮–四氢呋喃–α-氨基酯）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.084
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-allyl-4-(benzyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  糖苷C的合成与结构修饰

  摘要：

  天然glyphaeaside C，原本分配为哌啶天然产物1-脱氧野尻霉素（DNJ）的衍生物的亚氨基糖核心，已被修改为衍生物的2,5-二脱氧-2,5-亚氨基升-mannitol（升- DMDP）由其对映异构体全合成。这种经修改的1 -DMDP衍生的构型是自然界中首次观察到的同类构型。制备的亚氨基糖显示出对牛肝β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的纳摩尔抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01248

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• Palladium-Catalyzed Tandem Isomerization/Hydrothiolation of Allylarenes
  作者：Prasad M. Kathe、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00504

  日期：2019.4.5

  in situ generated palladium hydride. A catalyst system composed of palladium acetate and bidentate ligand dtbpx (1,2-bis(di-tert-butylphosphinomethyl)benzene in the presence of catalytic amounts of triflic acid led to the tandem transformation, which furnished benzylic thioethers. The reaction exhibits high regioselectivity and can be conducted under mild conditions. The robustness of the catalyst is

  本文中，我们报告了由原位生成的氢化钯促进的烯丙基苯的串联烯烃迁移/氢硫基化。由乙酸钯和二齿配体dtbpx（1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯组成的催化剂体系在催化量的三氟甲磺酸存在下导致了串联转化，提供了苄基硫醚，该反应具有较高的区域选择性催化剂的坚固性通过与配位硫醇的反应得以体现。
• Development of Highly Chemoselective Bulky Zincate Complex,<i>t</i>Bu₄ZnLi₂: Design, Structure, and Practical Applications in Small-/Macromolecular Synthesis
  作者：Taniyuki Furuyama、Mitsuhiro Yonehara、Sho Arimoto、Minoru Kobayashi、Yotaro Matsumoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.200800536

  日期：2008.11.17

  We present full details of the unique reactivities of the newly developed dianion-type bulky zincate, dilithium tetra-tert-butylzincate (tBu(4)ZnLi(2)). With this reagent, halogen-zinc exchange reaction of variously functionalized haloaromatics and anionic polymerization of N-isopropylacrylamide (NIPAm)/styrene with excellent chemoselectivity were realized. Halogen-zinc exchange reaction followed by

  我们介绍了新开发的二价阴离子型大体积锌酸盐，四叔丁基锌酸二锂（tBu（4）ZnLi（2））的独特反应性的完整细节。用这种试剂，实现了具有多种化学官能度的各种官能化卤代芳烃的卤素-锌交换反应和N-异丙基丙烯酰胺（NIPAm）/苯乙烯的阴离子聚合。卤素-锌交换反应，然后用炔丙基溴进行亲电捕集，提供了一条通向官能化苯丙烯的便捷途径，特别是那些具有亲电官能团（如氰基，酰胺和卤素）的苯丙二烯。气相和液相结构的光谱和计算研究表明，该二价阴离子型锌酸盐通过其庞大的配体具有非凡的稳定性。
• Toward a Protecting-Group-Free Halogen−Metal Exchange Reaction:  Practical, Chemoselective Metalation of Functionalized Aromatic Halides Using Dianion-type Zincate, <i>^t</i>Bu₄ZnLi₂
  作者：Masanobu Uchiyama、Taniyuki Furuyama、Minoru Kobayashi、Yotaro Matsumoto、Kentaro Tanaka

  DOI：10.1021/ja058246x

  日期：2006.7.1

  preparation method for aromatic zincate compounds through a halogen-zinc exchange reaction using dilithium tetra-tert-butylzincate (tBu4ZnLi2) has been developed. This reagent permits efficient preparation of highly functionalized aromatic zincates, particularly, those with electrophilic functional groups, such as ester, amide, alcohol, and phenol. Halogen-zinc exchange reactions followed by electrophilic trapping

  已经开发了一种使用四叔丁基锌酸二锂 (tBu4ZnLi2) 通过卤素-锌交换反应制备芳香锌酸盐化合物的通用方法。该试剂可以有效制备高度官能化的芳香族锌酸盐，特别是具有亲电官能团的那些，如酯、酰胺、醇和苯酚。卤素-锌交换反应和亲电捕获（使用烯丙基溴或苯甲醛）被证明是在功能化芳环上形成 CC 键的有力工具。还发现官能化的芳族锌酸盐中间体以良好的产率和高化学选择性进行铜和钯催化的 CC 键形成反应。
• Total Synthesis of a Diarylheptanoid, Rhoiptelol B
  作者：Chada Raji Reddy、Nagavaram Narsimha Rao、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901041

  日期：2010.1

  A stereoselective total synthesis of rhoiptelol B has been accomplished for the first time. The four asymmetric centers were efficiently generated through Keck allylation, Jacobson epoxidation Aldol reaction and reductive etherification as the key steps.

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。