2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 302777-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4Hchromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-pyridin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-6,6,8,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(4-pyridyl)-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-4-(pyridin-4-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-pyridin-4-yl-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 302777-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: IUSNQNMDEAGGOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 5-amino-N-triethoxysilylpropyltetrazol e-1-carboxamide-based Mn complex supported on magnetic Fe₃O₄(at)SiO₂ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基-三乙氧基甲硅烷基丙基-四唑-甲酰胺基锰络合物作为合成四氢苯并吡喃的有效纳米催化剂

  摘要：

  设计、制备了一种新型磁性负载氨基-三乙氧基甲硅烷基丙基-四唑-甲酰胺（ATSPTC）基锰络合物（ATSPTC-Mn催化剂）作为非均相催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量-色散X射线光谱（EDX）、X射线粉末衍射（XRD）、热重分析-差热分析（​​TGA-DTA）、振动样品磁强计（VSM）、扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（ TEM)、SEM 映射和电感耦合等离子体 (ICP) 技术。然后，将 ATSPTC-Mn 催化剂用作可重复使用的催化剂，用于芳基醛、双甲酮和丙二腈在回流乙醇中的三组分缩合反应绿色合成四氢苯并吡喃。还发现ATSPTC-Mn催化剂在合成普通四氢苯并吡喃以及双、三衍生物方面具有很高的效率。该催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用七个连续的反应循环，而不会显着丧失活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2022.106523

文献信息

• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• Synthesis of a SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst, PEG–SAC: application for the easy access to a diversified library of pyran derivatives
  作者：Sanjay Paul、Sirshendu Ghosh、Pranabes Bhattacharyya、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra42352b

  日期：——

  A SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst (PEG–SAC) has been synthesized through sulfonation followed by a hydrothermal carbonization method from renewable resources like polyethylene glycol. The biodegradable catalyst was characterized by XRD, TEM, FT-IR and EDX. The surface area and pore diameter of the catalyst were determined from a nitrogen adsorption–desorption isotherm experiment. A highly

  通过磺化，然后通过水热碳化法，从可再生资源（如聚乙二醇）中合成了一种含SO 3 H的碳质固体催化剂（PEG-SAC）。通过XRD，TEM，FT-IR和EDX对可生物降解的催化剂进行了表征。催化剂的表面积和孔径通过氮吸附-解吸等温线实验确定。高度收敛，高效且实用的PEG-SAC催化异环化方案，用于合成多样化的文库吡喃融合的杂环支架已被证明。建立该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，可避免传统色谱分离。重结晶纯化似乎是传统经典方法的一种很好的替代方法，表明碳基催化剂在生产过程中非常有效。吡喃稠合的杂环分子。水性反应介质，催化剂的易于回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。
• A simple synthesis of magnetic nanoparticles-supported 4-aminomethylbenzoic acid as a highly efficient and reusable catalyst for synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Abdolhamid Alizadeh、Maryam Haghipour

  DOI：10.1007/s11164-017-3008-2

  日期：2020.2

  nanoparticles as a hybrid heterogeneous catalyst was synthesised and characterized by FT-IR, XRD, TGA, TEM, SEM and VSM techniques. The catalytic activity of this nanocatalyst was probed through one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives from three component reactions of various aldehydes, malononitrile and dimedone. The chemically and thermally stable catalyst was easily recovered using an external

  合成了一种新型的4-氨基甲基苯甲酸官能化的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒作为杂相多相催化剂，并通过FT-IR，XRD，TGA，TEM，SEM和VSM技术对其进行了表征。该纳米催化剂的催化活性是通过一锅合成2-氨基-4 H-色烯衍生物来探测的，该衍生物由各种醛，丙二腈和二甲酮的三个组分反应组成。化学和热稳定的催化剂很容易使用外部磁体进行回收，并至少连续五次重复使用，而活性没有明显损失。该方法的另一优点是方法简单，产物产率高，反应条件温和和反应时间短。
• Effect of Substituents on the Crystal Structures, Optical Properties, and Catalytic Activity of Homoleptic Zn(II) and Cd(II) β-oxodithioester Complexes
  作者：Chote Lal Yadav、Anamika、Gunjan Rajput、Kamlesh Kumar、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01195

  日期：2020.8.17

  Five novel zinc(II) and cadmium(II) β-oxodithioester complexes, [Zn(L1)2] (1), [Zn(L2)2]n (2), [Zn(L3)2]n (3) [Cd(L1)2]n (4), [Cd(L2)2]n (5), with β-oxodithioester ligands, where L1 = 3-(methylthio)-1-(thiophen-2-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-olate, L2 = 3-(methylthio)-1-(pyridin-3-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-olate, and L3 = 3-(methylthio)-1-(pyridin-4-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-olate, were synthesized and characterized

  五个新颖的锌（II）和镉（II）β-氧二硫酯配合物[Zn（L1）2 ]（1），[Zn（L2）2 ] n（2），[Zn（L3）2 ] n（3） [Cd（L1）2 ] n（4），[Cd（L2）2 ] n（5），具有β-氧二硫酯配体，其中L1 = 3-（甲硫基）-1-（噻吩-2-基）-3 -thioxoprop-1-en-1-olate，L2= 3-（甲硫基）-1-（吡啶-3-基）-3-硫代丙-1--1-烯酸酯，L3 = 3-（甲硫基）-1-（吡啶-4-基）-3-合成并通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱（1 H和13 C 1 H}）对thioxoprop-1-en-1-olate进行了表征。所有配合物的固态结构通过单晶X射线晶体学确定。的β-oxodithioester配体键合至的Zn（II）/镉（II）中的O的金属离子∧ S和N的螯合剂/螯合剂桥接方式导致1D的形成（在2 - 4
• Nanostructured coumarin-based cobalt complex as an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the three-component synthesis of benzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Hashem Sharghi、Seyyede Faeze Razavi、Mahdi Aberi、Fatemeh Sabzalizadeh、Hamid Reza Karbalaei-Heidari

  DOI：10.1007/s13738-020-02136-1

  日期：2021.7

  compounds (dimedon, 4-hydroxy coumarin and 1,3-cyclohexadion) with malononitrile and aryl aldehydes in aqueous media (H2O:EtOH) as a solvent with short reaction time for the synthesis of benzo[b]pyran and 3,4- dihydropyrano[c]chromane derivatives by using nanostructured coumarin-based cobalt complex as an efficient heterogeneous catalyst. The salient features of this new protocol include simple procedure

  摘要 改进的一锅三组分羰基化合物（二甲双胍，4-羟基香豆素和1,3-环己二酮）与丙二腈和芳醛在水性介质（H 2 O：EtOH）中作为溶剂的反应，反应时间短。苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃[ c的合成通过使用纳米结构的香豆素基钴配合物作为有效的非均相催化剂，可制得[] ane烷衍生物。该新方案的显着特征包括操作简单，产率高，无需柱色谱法即可轻松分离产物和缩短反应时间。另外，通过添加EtOH回收了纳米催化剂，并重复使用了五次而其催化活性没有明显损失。通过DNA切割能力测定和真核细胞毒性测定进行复合物的生物影响评估。尽管该复合物在氧化条件下显示单链DNA断裂，但由于对细胞进入的限制，其高极性性质显示出细胞毒性数据的显着下降。 图形摘要