ethyl 1-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1128269-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2-chloro-pyrimidin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；Ethyl 1-(2-chloropyrimidin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-(2-chloropyrimidin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1128269-05-5
• 化学式: C₁₁H₈ClF₃N₄O₂
• 分子量: 320.658
• InChiKey: KPPGOLQXXYVSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 、 3,4-二氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以45%的产率得到1-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-pyrimidinyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 6-DISUBSTITUTED PYRIDINES AND 2, 4-DISUBSTITUTED PYRIMIDINES AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  [FR] PYRIDINES 2, 6-DISUBSTITUÉES ET PYRIMIDINES 2, 4-DISUBSTITUÉES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE

  摘要：

  化合物的结构式（I）如下：其中n代表1或2；每个R1独立地代表卤素或三氟甲基；其中卤素代表氟、氯或溴；R2代表氢或C1-3烷基；X代表N或CH；其中-Z-代表从以下选取的基团：（A）、（B）或（C），其中R3代表三氟甲基或C1-3烷基；R4代表氢、三氟甲基或C1-3烷基；但是当Z代表噻吩基团且X代表N时，R2不能代表C1-3烷基；当X代表CH时，-Z-还可以代表从以下选取的基团：（D）或（E）或它们的盐，这些化合物激活可溶性鸟苷酸环化酶（sGC），含有它们的药物组合物，其用途是医药学，以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2009068652A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以34.9%的产率得到ethyl 1-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE COMME ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE

  摘要：

  揭示了公式（I）的化合物及其盐，这些化合物激活可溶性鸟苷酸环化酶（sGC），包含它们的药物组合物，它们在制造用于治疗心血管疾病的药物中的应用，以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2010015653A1

文献信息

• SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  申请人：Bittner Amy R.

  公开号：US20090209556A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A compound having the structure useful for treatment or prevention of cardiovascular diseases, endothelial dysfunction, diastolic dysfunction, atherosclerosis, hypertension, angina pectoris, thromboses, restenoses, myocardial infarction, strokes, cardiac insufficiency, pulmonary hypertonia, erectile dysfunction, asthma bronchiale, chronic kidney insufficiency, diabetes, or cirrhosis of the liver in a human or animal patient.

  具有治疗或预防心血管疾病、内皮功能障碍、舒张功能障碍、动脉硬化、高血压、心绞痛、血栓形成、再狭窄、心肌梗死、中风、心脏衰竭、肺动脉高压、勃起功能障碍、支气管哮喘、慢性肾功能不全、糖尿病或人或动物患者肝硬化的化合物的结构。
• Soluble Guanylate Cyclase Activators
  申请人：Bittner Amy R.

  公开号：US20110118282A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  A compound having the structure useful for treatment or prevention of cardiovascular diseases, endothelial dysfunction, diastolic dysfunction, atherosclerosis, hypertension, angina pectoris, thromboses, restenoses, myocardial infarction, strokes, cardiac insufficiency, pulmonary hypertonia, erectile dysfunction, asthma bronchiale, chronic kidney insufficiency, diabetes, or cirrhosis of the liver in a human or animal patient.

  一种化合物具有结构，用于治疗或预防人或动物患者的心血管疾病、内皮功能障碍、舒张功能障碍、动脉粥样硬化、高血压、心绞痛、血栓、再狭窄、心肌梗死、中风、心脏功能不全、肺动脉高压、勃起功能障碍、支气管哮喘、慢性肾功能不全、糖尿病或肝硬化。
• Soluble guanylate cyclase activators
  申请人：Bittner Amy R.

  公开号：US08455638B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  A compound having the structure useful for treatment or prevention of cardiovascular diseases, endothelial dysfunction, diastolic dysfunction, atherosclerosis, hypertension, angina pectoris, thromboses, restenoses, myocardial infarction, strokes, cardiac insufficiency, pulmonary hypertonia, erectile dysfunction, asthma bronchiale, chronic kidney insufficiency, diabetes, or cirrhosis of the liver in a human or animal patient.

  这种化合物的结构对于治疗或预防心血管疾病、内皮功能障碍、舒张功能障碍、动脉粥样硬化、高血压、心绞痛、血栓、再狭窄、心肌梗死、中风、心脏功能不全、肺动脉高压、勃起功能障碍、支气管哮喘、慢性肾功能不全、糖尿病或肝硬化的治疗或预防在人类或动物患者中非常有用。
• US8455638B2
  申请人：——

  公开号：US8455638B2

  公开（公告）日：2013-06-04
• [EN] 2, 6-DISUBSTITUTED PYRIDINES AND 2, 4-DISUBSTITUTED PYRIMIDINES AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRIDINES 2, 6-DISUBSTITUÉES ET PYRIMIDINES 2, 4-DISUBSTITUÉES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009068652A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein n represents 1 or 2; each R1 independently represents halo or trifluoromethyl; wherein halo represents fluoro, chloro or bromo; R2 represents hydrogen or C1-3alkyl; X represents N or CH; wherein -Z- represents a group selected from: (A), (B) or (C), wherein R3 represents trifluoromethyl or C1-3alkyl; and R4 represents hydrogen, trifluoromethyl or C1-3alkyl; with the proviso that where Z represents a thiophene group and X represents N, R2 cannot represent C1-3alkyl; and when X represents CH, -Z- can additionally represent a group selected from: (D) or (E) or salts thereof which activate soluble guanylate cyclase (sGC) pharmaceutical compositions containing them, their use is medicine, and processes for their preparation.

  化合物的结构式（I）如下：其中n代表1或2；每个R1独立地代表卤素或三氟甲基；其中卤素代表氟、氯或溴；R2代表氢或C1-3烷基；X代表N或CH；其中-Z-代表从以下选取的基团：（A）、（B）或（C），其中R3代表三氟甲基或C1-3烷基；R4代表氢、三氟甲基或C1-3烷基；但是当Z代表噻吩基团且X代表N时，R2不能代表C1-3烷基；当X代表CH时，-Z-还可以代表从以下选取的基团：（D）或（E）或它们的盐，这些化合物激活可溶性鸟苷酸环化酶（sGC），含有它们的药物组合物，其用途是医药学，以及它们的制备方法。