2-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile | 94360-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(2-Chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 94360-03-9
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 308.767
• InChiKey: PMYFXTMTUQPYFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-Bromo-2-[1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropenone 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-(2-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiCl 2在氯硅烷和锌存在下催化的乙腈的立体选择性还原自由基环化

  摘要：

  酮腈的还原性自由基环化物通过的Cp催化2的TiCl 2在我的存在3的SiCl，锌粉和咪唑，在温和给予2-氨基-3-氰基-2-环戊烯-1-醇，以良好的产率具有高反式选择性（最高94％反式）。详细研究了催化剂，氯硅烷，助还原剂，溶剂和温度对环化产物收率和非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00645-7

文献信息

• Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Michael Adducts through N-Heterocyclic Carbene Catalysis: An Efficient Asymmetric Route to Cyclohexenes
  作者：Xiang-Yu Chen、Sun Li、Qiang Liu、Mukesh Kumar、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201802420

  日期：2018.7.11

  A highly efficient strategy for the kinetic resolution of Michael adducts was realized using a chiral N‐heterocyclic carbene catalyst. The kinetic resolution provides a new convenient route to single diastereomers of cyclohexenes and Michael adducts in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99 % ee with a selectivity factor of up to 458). This “two flies with one swat” concept allows the

  使用手性N-杂环卡宾催化剂实现了迈克尔加合物动力学拆分的高效策略。动力学拆分提供了一条新的便捷途径，可以以高收率和高对映异构体过量（高达99％ee，选择性因子高达458）获得环己烯和迈克尔加合物的单一非对映异构体。这种“两只苍蝇一拍打”的概念允许通过一次转换同时合成这两种具有合成价值的化合物类别。
• Back to Natural Cinchona Alkaloids: Highly Enantioselective Michael Addition of Malononitrile to Enones
  作者：Alessio Russo、Alessandra Perfetto、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200900712

  日期：2009.12

  An efficient and convenient highly enantioselective Michael addition of malononitrile to enones has been developed by using quinine as the organocatalyst. The adducts were isolated in excellent yield and high asymmetric induction (up to 95% ee). An easy route to difficultly accessible ester derivatives has been also disclosed.

  通过使用奎宁作为有机催化剂，已经开发了将丙二腈向烯酮高效且方便的高对映选择性迈克尔加成反应。以优异的收率和高的不对称诱导率（高达95％ee）分离了加合物。还公开了一种容易获得的酯衍生物的简便方法。
• One-Pot Quinine-Catalyzed Synthesis of α-Chiral γ-Keto Esters: Enantioenriched Precursors of <i>cis</i> -α,γ-Substituted-γ-Butyrolactones
  作者：Sara Meninno、Chiara Volpe、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201600427

  日期：2016.9.1

  enantioselective one‐pot synthesis of important building blocks, α‐chiral γ‐keto esters, has been developed by combining a quinine‐catalyzed Michael addition of malononitrile to trans‐enones followed by magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidation. These synthons proved to be useful reagents for a simple access to challenging cis‐α,γ‐disubstituted γ‐butyrolactones in good diastereoselectivity and

  通过结合奎宁催化的丙二醛向反式烯酮的迈克尔加成反应以及随后的单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）氧化反应，已经开发出了对映体选择性很强的重要组成部分，α-手性γ-酮酯。这些合成子被证明是有用的试剂，用于以良好的非对映选择性和高对映体控制容易地获得具有挑战性的顺式， α，γ-二取代的γ-丁内酯。
• Samarium(II) iodide promoted novel reductive coupling reactions of ketones and nitriles
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang、Daqing Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01984-4

  日期：1998.11

  The intramolecular and intermolecular reductive coupling reaction of ketones-nitriles promoted by SmI2 were studied.

  研究了SmI 2促进的酮腈的分子内和分子间还原偶联反应。
• Samarium(II) Iodide-Promoted Intermolecular and Intramolecular Ketone-Nitrile Reductive Coupling Reactions
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang、Daqing Shi

  DOI：10.1055/s-2000-6220

  日期：——

  Samarium(II) iodide, a strong one-electron transfer reducing reagent, has been successfully utilized for the intermolecular and intramolecular reductive coupling reactions of ketones with nitriles. α-Hydroxy ketones, monocyclic, fused bicyclic α-hydroxy ketones and monocyclic α-amino alcohols composed of a number of substitution patterns have been prepared in good yields at room temperature or reflux under neutral conditions. The procedure can avoid overreduction of the resulting of α-hydroxy ketones or α-amino alcohols. The crystal structures of monocyclic α-amino alcohols are reported.

  钐（II）碘化物是一种强的一电子转移还原试剂，已成功用于酮类与腈类的分子间和分子内还原偶联反应。在室温或回流的中性条件下，已经制备了多种取代模式的α-羟基酮、单环和融合双环的α-羟基酮以及单环的α-氨基醇，产率良好。该方法能够避免生成的α-羟基酮或α-氨基醇的过度还原。还报告了单环α-氨基醇的晶体结构。