2-(11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)malononitrile | 63786-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-Indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidenepropanedinitrile
• CAS: 63786-67-4
• 化学式: C₁₈H₈N₄
• 分子量: 280.288
• InChiKey: VEHYRXRUKVYVQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  513.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylbenzamidrazone 、 2-(11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)malononitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N'-(11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)-N-phenylbenzohydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  N'-(11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)benzohydrazonamides 作为潜在抗菌剂的合成和表征

  摘要：

  摘要 通过 N3-取代的苯并腙酰胺 1 和 2-(11H-茚并) 的反应，合成了一系列新的 N'-(11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-亚基)苯并腙酰胺 3a-3j。 [1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)丙二腈 2 在二氯甲烷中或与 11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-one 4 在乙酸乙酯中在环境温度下。新化合物已被表征并筛选了生物活性。其中一些表现出显着的抗菌和抗真菌活性。特别是，化合物 3c 和 3e 显示出令人感兴趣的抗菌活性，而化合物 3a、3c、3e、3g 和 3i 显示出高抗真菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1786122
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一些吡嗪衍生物作为抗癌剂的合成、表征：体外和硅胶方法

  摘要：

  摘要 继续我们对稠合喹喔啉和吡嗪衍生物的合成的兴趣，以及由此产生的对属于这些杂环衍生物的化合物的药理学兴趣。在这份手稿中，我们指导制备一些茚并喹喔啉和吡嗪衍生物，并使用不同的光谱技术（包括 IR、NMR）以及元素分析进行​​光谱表征。使用针对 MCF-7 和 A549 细胞系的 MTT 测定法对新合成的衍生物进行细胞毒性筛选。化合物 6、8a、9、10 和 11 表现出有效的细胞毒活性，尤其是化合物 11，其对 MCF-7 和 A549 的 IC50 值分别为 5.4 和 4.3 μM。测试衍生物的分子对接计算显示出对 EGFR 受体结合位点的良好结合亲和力，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128013

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of Novel 6’-Amino-spiro[indeno[1,2-b] quinoxaline[1,3]dithiine]-5’-carbonitrile Derivatives
  作者：Mohammadreza Moghaddam-Manesh、Dadkhoda Ghazanfari、Enayatollah Sheikhhosseini、Mohammadreza Akhgar

  DOI：10.17344/acsi.2019.5437

  日期：——

  heterocyclic compound. New derivatives of 6'-amino-2'-(arylidene)spiro[indeno[1,2- b ]quinoxaline[1,3]dithiine]-5'-carbonitrile were prepared by the multi-component reaction of active methylene compounds, carbon disulfide, malononitrile and multi-ring compounds containing a carbonyl group in the presence of piperidine as a catalyst at room temperature with high efficiency. The antimicrobial effects including

  具有两个硫原子的1,3-二硫辛是六元含硫杂环化合物。通过活性亚甲基化合物的多组分反应制备了6'-氨基-2'-（亚芳基）螺[茚并[1,2-b]喹喔啉[1,3]二硫代] -5'-腈的新衍生物，在哌啶存在下，在室温下高效地将二硫化碳，丙二腈和含羰基的多环化合物用作催化剂。研究了基于抑菌圈直径（IZD），最小抑菌浓度（MIC），最小杀菌浓度（MBC）和最小杀菌浓度（MFC）的抗菌作用，包括抗菌和抗真菌作用。
• Introducing new method for the synthesis of polycyclic compounds containing [1,3]dithiine derivatives, with anticancer and antibacterial activities against common bacterial strains between aquatic and human
  作者：Mohammadreza Moghaddam‐Manesh、Sara Hosseinzadegan

  DOI：10.1002/jhet.4345

  日期：2021.11

  In this study, glycerol:potassium carbonate used as a green deep eutectic solvent, for synthesis of polycyclic compounds containing [1,3]dithiine derivatives. The antimicrobial properties of the derivatives against Lactococcus garvieae and Edwardsiella tarda were tested as bacterial strains between aquatic and human based on the minimum inhibitory concentration (MIC), the minimum lethal concentration

  在本研究中，甘油：碳酸钾用作绿色低共熔溶剂，用于合成含有 [1,3] 二硫亚胺衍生物的多环化合物。基于最小抑菌浓度（MIC）、最小致死浓度（MBC）和抑菌圈直径（IZD），以水生和人类之间的细菌菌株测试了衍生物对加维乳球菌和迟发性爱德华氏菌的抗菌性能。除了抗菌特性外，还通过 MTT 细胞活力测定对 MCF-7 乳腺癌细胞进行了细胞毒性测试。
• Sonochemistry in an organocatalytic domino reaction: an expedient multicomponent access to structurally functionalized dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]pyrans, spiro-pyrano[3,2-<i>b</i>]pyrans, and spiro-indenoquinoxaline-pyranopyrans under ambient conditions
  作者：Biplob Borah、Jahnu Bora、Pambala Ramesh、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1039/d2ra01917e

  日期：——

  irradiation in aqueous ethanolic solution at ambient temperature has been developed. This methodology can involve the assembly of C-C, C[double bond, length as m-dash]C, C-O, C-N bonds via a one-pot operation, and following this protocol, a series of novel amino-substituted spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4-pyrano[3,2-b]pyran]-3-carbonitrile/carboxylates have been synthesized. The practical utility of

  一种高度方便且可持续的一锅法，用于多种药用特殊氨基取代的 4,8-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-甲腈和螺[indoline-3,4]的多样化合成'-吡喃并[3,2-b]吡喃]-3-甲腈/羧酸酯衍生物，基于容易获得的羰基化合物的多米诺三组分反应，包括芳基醛或靛红、活性亚甲基化合物和作为迈克尔的曲酸已开发出在环境温度下在乙醇水溶液中在超声波照射下使用仲胺催化剂l-脯氨酸的供体。该方法可以涉及通过一锅操作组装CC、C[双键，长度为m-dash]C、CO、CN键，并按照该方案，一系列新型氨基取代的螺[茚并[1]已合成了 ,2-b]喹喔啉-11,4-吡喃并[3,2-b]吡喃]-3-甲腈/羧酸酯。发现该方法的实际用途对于放大反应和其他有用的转化非常有效。该方法具有显着的优点，包括反应条件温和、能源效率高、反应时间短、反应速度快、后处理程序简单、官能团耐受性广泛、使用可重复使用的催化剂、绿色溶剂体系
• New multicomponent reactions in water: a facile synthesis of 1,3-dioxo-2-indanilidene-heterocyclic scaffolds and indenoquinoxalines through reaction of ninhydrin-malononitrile adduct with diverse <i>N</i>-binucleophiles
  作者：Zahra Rahimi、Mohammad Bayat、Hajar Hosseini

  DOI：10.1039/d2ra06469c

  日期：——

  We report here a highly efficient green approach for the synthesis of imidazolidin-2-ylidene-indenedione, pyrimidine-2-ylidene-indenedione and indenoquinoxaline derivatives through the one-pot three-component reaction between ninhydrin, malononitrile and various diamines in water medium under catalyst-free conditions. High yields (73–98%) of the target products were achieved with short reaction times

  我们在此报道了一种通过茚三酮、丙二腈和各种二胺在水介质中的一锅三组分反应合成咪唑啉-2-亚基-茚二酮、嘧啶-2-亚基-茚二酮和茚并喹喔啉衍生物的高效绿色方法。无催化剂条件。在室温下，反应时间短，目标产物收率高（73-98%）。该方案的显着优点是后处理简单、无需柱色谱、产率良好至优异、反应快速和绿色溶剂。
• In vitro cytotoxic activity of thiazole-indenoquinoxaline hybrids as apoptotic agents, design, synthesis, physicochemical and pharmacokinetic studies
  作者：Eman A. Fayed、Yousry A. Ammar、Ahmed Ragab、Nirvana A. Gohar、Ahmed B.M. Mehany、Amel M. Farrag

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103951

  日期：2020.7

  In this study, anti-proliferative effects of twenty-seven indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one derivatives were investigated in three human cancer cell lines, namely: the colon cancer cell line HCT-116, the liver cancer cell line HepG-2, and the breast cancer cell line MCF-7. Among them, 5, 6, 13, 14a, b and 15d-f derivatives displayed excellent anti-proliferative activities against the three tested cell lines compared to the reference standard Imatinib. Therefore, they were selected for further studies. First, to ensure the safety of our hits, investigation of the IC50 values on normal human cells (WI-38) was executed indicating that, they are highly selective (IC50 > 107 μM) in their cytotoxic effect. Second, the induction of apoptosis by these active compounds was achieved by down-regulation of Bcl-2 and up-regulation of BAX and caspase-3. Further investigations have shown that 14b and 15f, the most potent derivatives, induced cell cycle arrest at G2/M phase. Moreover, in silico evaluation of ADME properties indicated that all the potent compounds are orally bioavailable with no permeation to the blood brain barrier.