methyl 2-[[2-[[2-[[2-[3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(E)-N'-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]propyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]acetate | 1006058-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl 2-[[2-[[2-[[2-[3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(E)-N'-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]propyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 1006058-57-6
• 化学式: C₅₂H₇₂N₈O₁₅S
• 分子量: 1081.25
• InChiKey: JIUMLPFNUYJKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[2-[[2-[[2-[3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(E)-N'-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]propyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]acetate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 以1.26 g的产率得到2-[[2-[[2-[[2-[(2-aminoacetyl)-[3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(E)-N'-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]propyl]amino]acetyl]amino]acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Ugi反应设计和合成环状RGD五肽。

  摘要：

  开发了一种合成环状类肽的新策略。该方法基于连续的Ugi反应用于无环类肽的组装和环的闭合。使用该方法设计并合成了RGD肽的环戊类肽类似物。结果证实了制备环状寡肽的方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1021/ol702521g
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[[2-[3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(E)-N'-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]propyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid 、 异腈基乙酸甲酯 、 甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 TEA 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 2-[[2-[[2-[[2-[3-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl-[(E)-N'-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]carbamimidoyl]amino]propyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Ugi反应设计和合成环状RGD五肽。

  摘要：

  开发了一种合成环状类肽的新策略。该方法基于连续的Ugi反应用于无环类肽的组装和环的闭合。使用该方法设计并合成了RGD肽的环戊类肽类似物。结果证实了制备环状寡肽的方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1021/ol702521g

文献信息

• Design and Synthesis of Cyclic RGD Pentapeptoids by Consecutive Ugi Reactions
  作者：Otilie E. Vercillo、Carlos Kleber Z. Andrade、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/ol702521g

  日期：2008.1.1

  A new strategy for the synthesis of cyclic peptoids was developed. The approach is based on the use of consecutive Ugi reactions for the assembly of the acyclic peptoid and for the ring closure. Cyclopentapeptoid analogues of the RGD peptides were designed and synthesized using this methodology. The results confirm the versatility and efficiency of the method for the preparation of cyclic oligopeptoids

  开发了一种合成环状类肽的新策略。该方法基于连续的Ugi反应用于无环类肽的组装和环的闭合。使用该方法设计并合成了RGD肽的环戊类肽类似物。结果证实了制备环状寡肽的方法的多功能性和有效性。