2,2'-diethoxyazobenzene | 613-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2'-diethoxyazobenzene
• 英文别名: bis-(2-ethoxy-phenyl)-diazene；Bis-(2-aethoxy-phenyl)-diazen；2,2'-Diaethoxy-azobenzol；Phenetol-(2azo2)-phenetol；o.o'-Azophenetol；2,2'-Diethoxy-azobenzol；Azodiphenetole；bis(2-ethoxyphenyl)diazene
• CAS: 613-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: ZNKSPWIATRCGDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131°C
• 沸点：
  413.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0807 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diethoxyazobenzene 在 甲酸:三乙胺 1:1 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,2'-diethoxyhydrazobenzene
  参考文献：
  名称：

  镁/三乙铵甲酸盐：有用的系统，用于将醛醛二聚还原为频哪醇；硝基芳烃转化为偶氮芳烃，偶氮芳烃转化为水杂芳烃

  摘要：

  报道了研究，其描述了在镁存在下甲酸三乙铵对于使用MeOH作为溶剂的有效分子间频哪醇偶联的有效性。对各种芳族羰基进行平滑的还原偶联，得到相应的1,2-二醇。通过硝基芳族化合物的还原偶联获得一系列偶氮化合物，同时通过该系统将偶氮化合物还原为相应的代芳烃。对其他可还原和可氢解的基团（如醚键，羟基和卤素）没有不利影响。反应干净，产率高且便宜。在环境温度下，所有反应均顺利进行。

  DOI：

  10.13005/ojc/290316
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙醚 在 甲酸:三乙胺 1:1 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,2'-diethoxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用镁和三乙基甲酸铵从芳族硝基化合物轻松合成偶氮化合物

  摘要：

  甲酸镁/三乙基铵是一种方便的试剂，可将芳香族硝基化合物还原为相应的对称取代的偶氮化合物。使用该试剂在一个步骤中合成了各种含有额外可还原取代基的偶氮化合物，包括卤素、腈、酸、苯酚、酯和甲氧基官能团。转化相当快、干净、产率高，并且在室温下在甲醇中发生。

  DOI：

  10.1071/ch03143

文献信息

• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• Concise preparation of azenes by oxidation of aromatic amines with molecular oxygen in subcritical water
  作者：Nermin Simsek Kus

  DOI：10.1007/s00706-010-0381-6

  日期：2010.10

  organic substrates with molecular oxygen, the most abundant and accessible oxidant, has always been an attractive method for preparation of target molecules. In terms of green chemistry, non-metal-catalyzed oxidation of organic substrates is very attractive. This paper describes a general procedure for synthesis of azenes by oxidation of primary aromatic amines with molecular oxygen (3O2) in subcritical

  摘要有机底物与分子氧（最丰富和可及的氧化剂）的反应一直是制备目标分子的一种有吸引力的方法。就绿色化学而言，有机基质的非金属催化氧化非常有吸引力。本文介绍了在亚临界水中通过分子氧（3 O 2）氧化伯芳族胺来合成氮杂的一般步骤。反应以中等至良好的产率提供了相应的氮杂。 图形概要
• Hepp, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 1651
  作者：Hepp

  DOI：——

  日期：——
• Elbs, Zeitschrift fur Elektrochemie und angewandte physikalische Chemie, 1900, vol. 7, p. 134,146
  作者：Elbs

  DOI：——

  日期：——