3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methoxy-1,2,4,5-tetrazine | 270588-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methoxy-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethyl-1-pyrazolyl)-6-methoxy-1,2,4,5-tetrazine；3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methoxy-s-tetrazine；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-methoxy-s-tetrazine；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-methoxytetrazine；3-(3,5-Dimethyl-1h-pyrazol-1-yl)-6-methoxy-1,2,4,5-tetrazine；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-methoxy-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 270588-75-5
• 化学式: C₈H₁₀N₆O
• 分子量: 206.207
• InChiKey: VMHVPONGOUNAJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  401.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methoxy-1,2,4,5-tetrazine 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到3-hydrazino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Selective Nucleophilic Substitutions on Tetrazines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9875
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,6-二(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪 在 sodium sulfate 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-methoxy-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  s-四嗪的合成和物理化学：哪些是荧光的，为什么？

  摘要：

  已经制备了新的荧光四嗪并评估了它们的电化学和荧光效率。发现荧光的出现以及波长强烈依赖于取代基，取代基必须是带负电的杂原子。这已通过计算研究得到合理化，该研究表明关键因素是 HOMO 的性质，它决定了荧光的存在与否。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900964

文献信息

• Synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-b]-s-tetrazines with incorporated furazan ring
  作者：A. B. Sheremetev、N. V. Palysaeva、K. Yu. Suponitskii、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/s11172-012-0017-6

  日期：2012.1

  Furazancarboxylic hydrazides can serve as nucleophiles to substitute for one dimethylpyrazole fragment in bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-s-tetrazine, giving the corresponding N′-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-s-tetrazin-3-yl]-4-R-furazan-3-carbohydrazides in good yields. Dehydration of the indicated carbohydrazides in polyphosphoric acid for the first time gave rise to [1,2,4]triazolo[4,3-b]-s-tetrazines containing the furazan ring as a substituent at the triazole ring.

  呋喃甲酰肼可以作为亲核物，替代双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-s-四嗪中的一个二甲基吡唑片段，从而得到相应的 N′-[6-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-s-四嗪-3-基]-4-R-呋喃-3-肼，产量很高。将上述羧肼在多磷酸中脱水后，首次生成了[1,2,4]三唑并[4,3-b]-s-四嗪，其中含有作为三唑环上取代基的呋喃环。
• Correlation of the Chemical Reactivity of Some Tetrazine Derivatives with Their Reactivity toward Ortho-positronium Atoms and Their LUMO Energies
  作者：Béla Lévay、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/jp0373649

  日期：2004.3.1

  Chemical reaction rate constants of the nucleophilic ortho-positronium (o-Ps) atom with a series of tetrazine derivatives were determined in dimethylformamide (DMF) solutions by positron annihilation lifetime spectroscopy. The observed rate constants are in the range that corresponds to that of the diffusion-controlled reactions. It was shown that this pronounced reactivity of tetrazines toward o-Ps

  通过正电子湮没寿命光谱法在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中测定了亲核正电子 (o-Ps) 原子与一系列四嗪衍生物的化学反应速率常数。观察到的速率常数在对应于扩散控制反应的范围内。结果表明，四嗪对 o-Ps 的这种显着反应性源于缺电子四嗪核心。正如预期的那样，在四嗪环上引入给电子取代基会降低分子对 o-Ps 的反应性。测量的 o-Ps 反应速率常数与计算的四嗪的 LUMO 能量具有良好的线性相关性。四嗪对 o-Ps 的反应性也与其对经典亲核试剂的反应性密切相关。
• Replacement of dimethylpyrazolyl group in 1,2,4,5-tetrazines by aliphatic alcohols and water
  作者：R. I. Ishmetova、N. I. Latosh、I. N. Ganebnykh、N. K. Ignatenko、S. G. Tolshchina、G. L. Rusinov

  DOI：10.1134/s1070428009070197

  日期：2009.7

  Reactions of 3,6-bis(4-R-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines and 3-amino-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazines with aliphatic alcohols and water in the presence of a base involved replacement of the dimethylpyrazolyl group and resulted in the formation of mono- and dialkoxy-1,2,4,5-tetrazines and 6-substituted 3-hydroxy-1,2,4,5-tetrazines. Dissociation constants of the latter were determined by potentiometric titration.
• Latosh; Rusinov; Ganebnykh, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1363 - 1371
  作者：Latosh、Rusinov、Ganebnykh、Chupakhin

  DOI：——

  日期：——