2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone | 37722-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 37722-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PTRJPEKVIOARSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 氨 、 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-<4-(2-aminoethoxy)benzyl>cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基苄基）环烷烃-1-酮类化合物类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770507
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基苄基）环烷烃-1-酮类化合物类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770507

文献信息

• Trialkylsilyl triflimides as easily tunable organocatalysts for allylation and benzylation of silyl carbon nucleophiles with non-genotoxic reagents
  作者：Oscar Mendoza、Guy Rossey、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.030

  日期：2010.5

  Trialkylsilyl triflimides generated in situ are unique catalysts for the electrophilic benzylation or allylation of trialkylsilylenol ethers or allyl trialkylsilanes with non-genotoxic alkylating reagents such as benzyl and allyl acetates. In most cases the reactions are fast at room temperature and yields are high. The reaction works particularly well with electron-rich benzyl donors including derivatives

  原位生成的三烷基甲硅烷基三氟甲酸酯是独特的催化剂，用于三烷基甲硅烷基醚或烯丙基三烷基硅烷与非遗传毒性烷基化试剂（如乙酸苄基酯和乙酸烯丙酯）的亲电苄基化或烯丙基化。在大多数情况下，该反应在室温下反应很快，并且产率很高。该反应特别适用于富电子的苄基供体，包括吡咯，吲哚和呋喃的衍生物。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropanol-derived ketone homoenolates with aryl bromides
  作者：David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1039/c3cc42080a

  日期：——

  The cross-coupling reaction of cyclopropanol-derived ketone homoenolates bearing β-hydrogens with aryl and hetaryl bromides has been achieved for the first time. This reaction is high yielding, is broad in scope and uses a simple catalytic system. Notably, the proposed palladium homoenolates do not undergo β-hydride elimination to the corresponding α,β-unsaturated ketones.

  首次实现了含有β-氢的环丙醇衍生的酮烯醇盐与芳基和杂芳基溴的交叉耦合反应。该反应产率高，适用范围广，并采用了一个简单的催化体系。值得注意的是，所提出的钯烯醇盐不会经历β-氢消除形成相应的α,β-不饱和酮。
• Enantioselective Protonation of Enol Esters with Bifunctional Phosphonium/Thiourea Catalysts
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yusuke Mori、Gaku Teshima、Yuki Hidani、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01216

  日期：2019.6.7

  Bifunctional phosphonium/thioureas derived from tert-leucine behaved as highly selective catalysts for enantioselective protonation of enol esters, providing α-chiral ketones in yields of up to 99% with high enantioselectivities (up to 98.5:1.5 er). Control experiments clarified that a bulky tert-butyl group and phosphonium and thiourea moieties were necessary to achieve such high stereoselectivity

  衍生自叔亮氨酸的双官能phospho /硫脲可作为烯醇酯对映选择性质子化的高选择性催化剂，以高对映选择性（高达98.5：1.5 er）提供α-手性酮，收率高达99％。对照实验表明，大的叔丁基基团以及phospho和硫脲部分对于实现如此高的立体选择性是必需的。此外，机理研究表明，该催化剂已转化为相应的甜菜碱，可作为单分子催化剂。
• <i>β</i>-Arylation of oxime ethers using diaryliodonium salts through activation of inert C(sp)–H bonds using a palladium catalyst
  作者：Jing Peng、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c5sc03903g

  日期：——

  Palladium catalyzed selectiveβ-arylation of oxime ethers was realized using diaryliodonium salts as the key arylation reagents.

  钯催化的氧肟醚的选择性β-芳基化反应是利用二芳基碘盐作为关键的芳基化试剂实现的。
• The syntheses of biologically active 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone derivatives
  作者：Zdeněk Wimmer、Miroslav Romaňuk

  DOI：10.1135/cccc19812573

  日期：——

  The syntheses of various 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanone derivatives are described in connection with the development of the research of substances with juvenile hormone activity.

  各种2-(4-羟基苄基)-1-环己酮衍生物的合成与研究发展相关，这些衍生物具有类似幼虫激素活性的特性。