4-cyclohexylmethylphenol | 92035-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-cyclohexylmethylphenol
• 英文别名: 4-(Cyclohexylmethyl)phenol
• CAS: 92035-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: YCSVMCYCFDEOMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  315.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶丙醇 、 4-cyclohexylmethylphenol 在 三苯基膦树脂 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到1-[3-(4-Cyclohexylmethyl-phenoxy)-propyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  一类新的基于二胺的人类组胺H3受体拮抗剂：4-（氨基烷氧基）苄胺。

  摘要：

  制备了4-（氨基烷氧基）苄胺，并筛选了对人组胺H（3）受体的体外活性。该系列的某些成员表现出亚纳摩尔的结合亲和力。其中一个氮原子被次甲基取代的类似物显示结合亲和力大大降低。发现该系列的六个成员是人类组胺H（3）受体激活的基于细胞的模型中的拮抗剂。该系列的一个成员1- [4-（3-哌啶-1-基丙氧基）苄基]哌啶（7b）被发现是一种选择性且有效的人H（3）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm030185v
• 作为产物：
  描述：

  环己醇,2-[(4-甲氧苯基)甲基]-,(1R,2R)- 在 Lindlar's catalyst dichloroborane methyl sulfide complex 、 磷酸 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-cyclohexylmethylphenol
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基苄基）环烷烃-1-酮类化合物类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770507

文献信息

• Metal cation-exchanged montmorillonite (Mn+-mont)-catalysed aromatic alkylation with aldehydes and ketones
  作者：Jun-ichi Tateiwa、Ei Hayama、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/a701744h

  日期：——

  The alkylation of aromatic compounds with aldehydes and ketones in the presence of a variety of metal cation-exchanged montmorillonites (Mn+-mont; Mn+ = Zr4+, Al3+, Fe3+, Zn2+, H+, Na+) has been investigated. Al3+- and Zr4+-Monts are revealed to be effective as catalysts, while no reaction takes place with Na+-mont. Al3+-Mont-catalysed alkylation of phenol with several aldehydes produces mainly or almost solely the corresponding gem-bis(hydroxyphenyl)alkanes (bisphenols) in good yields, while that with several ketones affords selectively the corresponding alkylphenols in moderate to good yields. The alkylation always occurs at the carbonyl carbon without any skeletal rearrangement and the kind of products depends much on the steric hindrance of an electrophilic intermediary carbocation. The alkylation of anisole, veratrole and p-cresol proceeds well, while that of toluene, benzene, chlorobenzene and nitrobenzene scarcely occurs.

  在各种金属阳离子交换的蒙脱石（Mn+-mont；Mn+ = Zr4+、Al3+、Fe3+、Zn2+、H+、Na+）存在下，研究了芳香化合物与醛和酮的烷基化反应。发现Al3+和Zr4+蒙脱石是有效的催化剂，而Na+蒙脱石则不发生反应。由Al3+蒙脱石催化的苯酚与几种醛的烷基化反应主要或几乎只生成了相应的双（羟苯基）烷烃（双酚），产率良好；而与几种酮的烷基化反应则选择性地生成了相应的烷基苯酚，产率适中至良好。烷基化总是发生在羰基碳上，没有骨架重排，产物的类型很大程度上取决于亲电中间体的碳正离子的空间位阻。茴香醚、邻苯二甲醚和对甲酚的烷基化反应良好进行，而甲苯、苯、氯苯和硝基苯的烷基化反应几乎不发生。
• Amino alcohol derivatives or phosphonic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20050043386A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Amino alcohol compounds and phosphonic acid compounds having excellent immunosuppressive activity, pharmacologically acceptable salts thereof and pharmacologically acceptable esters thereof, and pharmaceutical compositions comprising such compounds, the compounds having the following formula: wherein R 1 and R 2 each represent hydrogen, or a protecting group of the amino group; R 3 represents hydrogen, or a protecting group of the hydroxyl group; R 4 represents a lower alkyl group; n is 1 to 6; X represents oxygen or nitrogen, which is unsubstituted or substituted with a lower alkyl group; Y represents ethylene; Z represents a C 1 -C 10 alkylene; R 5 represents an aryl group; and R 6 and R 7 each represents hydrogen; provided that when R 5 represents hydrogen, then Z represents a group other than a single bond or a straight chain C 1 -C 10 alkylene group.

  具有出色的免疫抑制活性的氨基醇化合物和膦酸化合物，其药理学上可接受的盐和药理学上可接受的酯，以及包含这些化合物的制药组合物，其中化合物具有以下式子：其中R1和R2各代表氢，或氨基保护基；R3代表氢，或羟基保护基；R4代表较低的烷基；n为1至6；X代表氧或氮，未取代或取代为较低的烷基；Y代表乙烯；Z代表C1-C10烷基；R5代表芳基；R6和R7各代表氢；但是当R5代表氢时，Z代表除单键或直链C1-C10烷基组以外的一种基团。
• Amino alcohol compounds
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20070105933A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  A method for the preventing a disease selected from the group consisting of rheumatoid arthritis and psoriasis in a mammal, such as a human, in need thereof, which includes administering to the mammal a pharmaceutically effective amount of a compound of formula (Ia) wherein R 1 and R 2 are each hydrogen; R 3 is hydrogen; R 4 is C 1 -C 2 alkyl; n is 2; X is=N-D, wherein D is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or phenyl; Y is ethylene, ethynylene, —CO—CH 2 or phenylene; Z is ethylene or trimethylene; R 5 is an unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl, an unsubstituted C 6 -C 10 aryl, or a C 3 -C 10 cycloalkyl or C 6 -C 10 aryl substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, halogeno lower alkyl and lower alkoxy; and R 6 and R 7 are each hydrogen.

  本发明涉及一种用于预防哺乳动物，例如人类，需要预防风湿性关节炎和银屑病等疾病的方法，包括向哺乳动物内部给予化合物（Ia）的药物有效量，其中R1和R2均为氢; R3为氢; R4为C1-C2烷基; n为2; X为=N-D，其中D为氢、C1-C4烷基或苯基; Y为乙烯基、乙炔基、-CO-CH2或苯基; Z为乙烯基或三亚甲基; R5为未取代的C3-C10环烷基、未取代的C6-C10芳基或取代有1-3个取代基的C3-C10环烷基或C6-C10芳基，所述取代基选自卤素、低碳基、卤代低碳基和低烷氧基的群体; R6和R7均为氢。
• Method for treating a immunology-related disease
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20090326038A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A method for treating an immunology-related disease. The method involves administering to a mammal in need thereof a pharmaceutically effective amount of an amino acid compound, a pharmacologically acceptable salt thereof or a pharmacologically acceptable ester thereof. The compound has the following formula: , wherein R 1 and R 2 are each hydrogen; R 3 is hydrogen; R 4 is C 1 -C 2 alkyl; n is 2; X is ═N-D, wherein D is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or phenyl; Y is ethylene, ethynylene, —CO—CH 2 or phenylene; Z is ethylene or trimethylene; R 5 is unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl, unsubstituted C 3 -C 10 aryl, or C 3 -C 10 cycloalkyl or C 6 -C 10 aryl substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, halogeno lower alkyl and lower alkoxy; and R 6 and R 7 are each hydrogen.

  一种治疗免疫相关疾病的方法。该方法涉及向需要治疗的哺乳动物中注射药物有效量的氨基酸化合物，其药理学上可接受的盐或其药理学上可接受的酯。该化合物具有以下式子：其中R1和R2均为氢；R3为氢；R4为C1-C2烷基；n为2；X为═N-D，其中D为氢、C1-C4烷基或苯基；Y为乙烯、乙炔基、—CO—CH2或苯基；Z为乙烯或三亚甲基；R5为未取代的C3-C10环烷基、未取代的C3-C10芳基或取代有1至3个卤素、低烷基、卤代低烷基和低烷氧基的C3-C10环烷基或C6-C10芳基；R6和R7均为氢。
• Amino alcohol compounds or phosphonic acid derivatives thereof
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20070142335A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A method for the prevention or treatment of an immunology-related disease, which is not rheumatoid arthritis or psoriasis, in a mammal in need thereof which involves administering to the mammal a pharmaceutically effective amount of a compound, a pharmacologically acceptable salt of the compound or a pharmacologically acceptable ester of the compound, wherein the compound is a compound having a formula (Ia): wherein R 1 and R 2 are each a hydrogen, R 3 is hydrogen; R 4 is C 1 -C 2 alkyl; n is 2; X is ═N-D, wherein D is hydrogen C 1 -C 4 alkyl or phenyl; Y is ethylene, ethynylene, —CO—CH 2 or phenylene; Z is ethylene or trimethylene; R 5 is an unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl, an unsubstituted C 6 -C 10 aryl, or a C 3 -C 10 cycloalkyl or a C 6 -C 10 aryl substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, halogeno lower alkyl and lower alkoxy; and R 6 and R 7 are each hydrogen.

  一种用于预防或治疗非类风湿性关节炎或牛皮癣等免疫相关疾病的方法，涉及向需要治疗的哺乳动物中投与一种化合物的药物有效量，该化合物的药物学上可接受的盐或酯，其中该化合物具有公式(Ia)：其中R1和R2均为氢，R3为氢；R4为C1-C2烷基；n为2；X为═N-D，其中D为氢、C1-C4烷基或苯基；Y为乙烯、乙炔、—CO—CH2或苯基；Z为乙烯或三亚甲基；R5为未取代的C3-C10环烷基、未取代的C6-C10芳基，或取代有1至3个卤素、低烷基、卤代低烷基和低烷氧基的C3-C10环烷基或C6-C10芳基；R6和R7均为氢。