1,6-Anhydro-3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2,3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose | 328386-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2,3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose
• 英文别名: 1,6-anhydro-3-[(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetrakis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyran-4-ulose；1,6-anhydro-3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2,3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyran-4-ulose；1,6-anhydro-3-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetrakis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-mannoheptitol-1-C-yl}-2,3-dideoxy-β-D-glycerohex-2-enopyran-4-ulose；(1R,5R)-3-[(R)-hydroxy-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]methyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 328386-10-3
• 化学式: C₃₇H₇₄O₉Si₄
• 分子量: 775.331
• InChiKey: VMOJEQLDMKCVAO-YCGJKECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2,3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 1,6-anhydro-3-C-{2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-mannoheptitol-1-C-ylidene}-2-[(benzyl)(methoxy)amino]-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hexopyran-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Thomsen–Friedenreich表位的交流联双糖类似物诱导小鼠强烈的免疫反应

  摘要：

  抗癌疫苗：抗原2由β-的三肽的出d -Gal p - （1→3）-CH 2 -α- d -GalNAc-O-Ser和与钥孔血蓝蛋白（KLH）缀合蛋白诱导的早期和小鼠具有很强的免疫反应（IgG抗体）。由α-C-半乳糖苷类似物制成的抗原3不会诱导此类免疫反应（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200364
• 作为产物：
  描述：

  C-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) allene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 二乙基碘化铝 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-Anhydro-3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2,3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Thomsen-Friedenreich (T) 表位的 C-二糖类似物的合成

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-C-β-D-吡喃半乳糖基甲醛(2,6-脱水-1,3,4,6-四-O-[(叔丁基）二甲基甲硅烷基]-D-甘油-L-man no-heptose，2）与异左旋葡萄糖酮（3）在Et（2）AII的存在e中缩合得到1,6-脱水-3-C-{ (1R)-2,6-脱水-3,4,5,7-四-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-D-甘油-L-甘露糖-庚糖醇-1-C-基}-2， 3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose (8)。BnONHBn 与 8 的非对映选择性共轭加成，然后用 LiBH4 非对映选择性酮还原并用 Me3SiSPh/ZnI2 处理，提供苯基 3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O [(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-D-glyce ro-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[

  DOI：

  10.1055/s-2001-9698

文献信息

• C-Linked Disaccharide Analogue of the Thomsen-Friedenreich (T)-Epitope α-O-Conjugated toL-Serine
  作者：Loay Awad、Jens Riedner、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.200401301

  日期：2005.6.6

  7-penta-O-acetyl-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl]-2-[(N-acetyl)amino]-2 ,3-dideoxy-alpha-D-galactopyranosyl}-l-serine tert-butyl ester (2), a protected form of a C-disaccharide analogue of the Thomsen-Friedenreich (or T) epitope (beta-D-Galp-(1-->3)-alpha-D-GalNAcp) alpha-O-conjugated to L-serine.

  在Et（2）AlI存在下，将甲硅烷基化的β-D-吡喃半乳糖醛（3）与异戊葡糖醛酮（4）缩合，得到双环烯酮5。随后添加BnNHOMe得到加合物6，该加合物6转化为4-O-乙酰基-1 ，6-脱水-3-C-[（（R）-1,3,4,5,7-戊-O-乙酰基-2,6-脱水-D-甘油-L-甘露庚糖-1-C -氨基]释放2-氨基后，将其转化为2-叠氮基部分，进行甲硅烷基化和过乙酰化反应后，生成-yl] -2-叠氮基o-2,3-dideoxy-β-D-半乳糖-六吡喃糖。1，6-脱水半乳糖吡喃糖基单元的开环和用Fmoc-Ser-O-tBu的O-糖苷化提供了α-和β-半乳糖苷的5：1混合物。CH（3）COSH处理得到纯净的N-[（9H-芴-9-基甲氧基）羰基]-4,6-二-O-乙酰基-3-C-[（1R）-2,6-脱水1,3,4,5,7-戊-O-乙酰基-D-甘油-L-甘露庚糖醇-1-C-基] -2-[（（N-乙酰基）氨基]
• Synthesis of C-linked analogues of β-d-galactopyranosyl-(1→3)-d-galactopyranosides and of β-d-galactopyranosyl-(1→3)-d-galactal
  作者：Raynald Demange、Loay Awad、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.029

  日期：2004.11

  C-linked disaccharide derivatives mimicking O-beta-D-galactopyranosyl-(1-->3)-D-galactopyranosides (end groups in Core-B structures of biologically important proteoglycans) have been obtained from isolevoglucosenone and beta-D-galactopyranosylcarbaldehyde derivatives. The beta-D-galactopyranosyl-(1-->3)-CH(OH)-D-galactal derivatives 3a (4,6-di-O-acetyl-3-C-[(1R)-1,3,4,5,7-penta-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-mannno-heptitol-1-C-yl]-3-deoxy-D-galactal), 3b (4,6-di-O-benzyl-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-1,3,4,5,7-penta-O-benzyl-D-glycerocero-L-manno-heptitol-1-C-yl]-3-deoxy-D-galactal) and the beta-D-galactopyranosyl-(1-->3)-CH2-D-galactal 3c (4,6-O-diacetyl-3-C-) [6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-beta-D-galactopyranosyl-methyl]-3-deoxy-D-galactal have been prepared. One of them, 3a, has been shown to be a suitable agent for the O-glycosidation and the construction of glycoconjugates bearing the beta-D-Galp-(1-->3)-CH(OH)-D-Galp-O moiety. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.