2-cyano-3-(p-tolyl)acrylamide | 19310-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(p-tolyl)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 19310-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: GKITYBHTVPXXMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(p-tolyl)acrylamide 在 五氯化磷 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 2-氯-4-(4-甲基苯基)-6-苯基吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Mekheimer, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 5, p. 322 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-cyano-3-(p-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  在水中的多米诺反应和2,3-二氢异恶唑的意外开环反应合成功能化的2,3-二氢异恶唑† ‡

  摘要：

  α，α-二氰基烯烃与 羟胺可以在温和，环境友好的条件下以极好的收率得到2,3-二氢异恶唑（2,3-二氢异恶唑可以很容易地通过过滤分离）。也已经开发出一锅反应与意外的2,3-二氢异恶唑开环反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06318a

文献信息

• Equilibrium reactions of <i>n</i>-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds
  作者：R. B. Pritchard、C. E. Lough、D. J. Currie、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-128

  日期：1968.3.1

  The reactions of 2-benzal-1,3-indanediones and the cyano-containing benzalmalononitriles, ethyl benzalcyanoacetates, benzalcyanoacetamides, and benzalcyanoacetanilides with n-butanethiol at 25 °C in 20% ethanol – 80% pH 7 buffer attain equlibrium at a rate too fast to measure by standard methods. The equilibrium constants have been calculated and these in turn related to Hammett σ and Taft σ* constants. The differences in the reactions of these and other gem difunctional systems which react virtually completely with n-butanethiol under the same experimental conditions and at a measurable rate, are attributed to participation of the functional group cis to the phenyl group in the reverse reaction. It is shown that n-butanethiol adds to cinnamalacetophenone by a 1,4-mechanism and the reactions of this nucleophile with similar compounds having extended conjugated systems are discussed.

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。
• Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Pyrido-[2,1-b]benzothiazoles and 1,3-Benzothiazole Derivatives
  作者：N. M. Fathy、F. M. Abdel Motti、G. E. H. Elgemeie

  DOI：10.1002/ardp.19883210903

  日期：——

  Novel synthesis of pyrido[2,1‐b]benzothiazoles, pyridine, pyran, thiopyran, pyridazine and coumarin derivatives utilising benzothiazol‐2‐ylacetonitrile, as starting component are reported.

  报道了使用苯并噻唑-2-基乙腈作为起始组分的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑、吡啶、吡喃、噻喃、哒嗪和香豆素衍生物的新合成。
• Determination of Thermodynamic Affinities of Various Polar Olefins as Hydride, Hydrogen Atom, and Electron Acceptors in Acetonitrile
  作者：Ying Cao、Song-Chen Zhang、Min Zhang、Guang-Bin Shen、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1021/jo4010926

  日期：2013.7.19

  thermodynamic affinities of the hydrogen adducts of the polar olefins (XH•) obtaining electrons in acetonitrile were determined using titration calorimetry and electrochemical methods. The pure C═C π-bond heterolytic and homolytic dissociation energies of the polar olefins (X) in acetonitrile and the pure C═C π-bond homolytic dissociation energies of the radical anions of the polar olefins (X•–) in acetonitrile

  合成了一系列具有各种典型结构（X）的69种极性烯烃，并获得了氢化物阴离子，氢原子和电子的极性烯烃的热力学亲和力（以摩尔焓变或标准氧化还原电势定义）。利用滴定热法和电化学法测定了极性烯烃（X •–）的质子和氢原子的自由基阴离子的热力学亲和力和极性烯烃（XH •）的电子在乙腈中的电子的热力学亲和力。方法。极性烯烃的纯C═Cπ键杂化和均解离能（X）和乙腈中极性烯烃（X •–）的自由基阴离子的纯C═Cπ键均解离能。使用Hammett线性自由能关系研究了远程取代基对极性烯烃及其相关反应中间体的六个热力学亲和力的影响；结果表明，哈米特线性自由能关系在六个化学和电化学过程中均成立。这项工作中公开的信息不仅可以弥补烯烃作为一类非常重要的有机不饱和化合物的化学热力学的空白，而且可以极大地促进烯烃化学和应用的快速发展。
• Chitosan as a biodegradable heterogeneous catalyst for Knoevenagel condensation between benzaldehydes and cyanoacetamide
  作者：Nagaraj Anbu、Raju Maheswari、Vimali Elamathi、Perumal Varalakshmi、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.105954

  日期：2020.4

  A natural biopolymer chitosan is being employed as heterogeneous solid base catalyst for the Knoevenagel condensation reaction between benzaldehyde and cyanoacetamide under mild reaction conditions. This reaction offers the direct synthesis of condensation product with two functional groups that can readily be functionalized. The biopolymer is used for five cycles with no decrease in activity and hot

  天然生物聚合物壳聚糖被用作多相固体碱催化剂，用于在温和的反应条件下苯甲醛和氰基乙酰胺之间的Knoevenagel缩合反应。该反应提供具有两个官能团的缩合产物的直接合成，所述两个官能团可以容易地被官能化。该生物聚合物用于五个循环而没有活性降低，并且热过滤测试证明了反应的异质性。该策略的一些显着特征包括催化剂的生物降解性，高催化剂稳定性，温和的反应条件和广泛的底物范围。粉末X射线衍射（XRD）证明，即使经过反复循环，结构完整性也得以保留。
• In vivo and in vitro anti-inflammatory, antipyretic and ulcerogenic activities of pyridone and chromenopyridone derivatives, physicochemical and pharmacokinetic studies
  作者：Eman A. Fayed、Ashraf H. Bayoumi、Aya S. Saleh、Elham M. Ezz Al-Arab、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104742

  日期：2021.4

  Throughout this study, we present the victorious synthesis of a novel class of 2(1H)-pyridone molecules, bearing a 4-hydroxyphenyl moiety through a one-pot reaction of 2-cyano-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide with cyanoacetamide, acetylacetone or ethyl acetoacetate, and their corresponding aldehydes. In addition, the chromene moiety was introduced into the pyridine skeleton through the cyclization of the

  在整个研究中，我们通过 2-氰基-N- (4-羟基苯基)乙酰胺与氰基乙酰胺的一锅反应，成功合成了一类带有 4-羟基苯基部分的新型 2(1 H )-吡啶酮分子。、乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯，以及它们相应的醛。此外，通过氰基乙酰胺2与水杨醛的环化，将色烯部分引入吡啶骨架，然后用丙二腈、氰基乙酸乙酯和氰基乙酰胺处理，以改善它们的生物学行为。由于它们的抗炎、致溃疡和解热特性，靶分子在体外和体内都经历了检查，显示出有希望的结果。此外，为了预测所有合成化合物和标准参考药物扑热息痛和保泰松的理化和 ADME 特征，提供了计算机内预测方法。