(S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol | 51018-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol
• 英文别名: (S,Z)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol；(S,Z)-14-methylhexadec-8-en-1-ol；(S)-14-Methyl-(Z)-8-hexadecenol；(S)-14-methyl-hexadec-8c-en-1-ol；(S)-(+)-14-Methylhexadec-8-en-1-ol；(S)-14-Methyl-cis-8-hexadecen-1-ol；(Z,14S)-14-methylhexadec-8-en-1-ol
• CAS: 51018-58-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: QRFJDYPDABYWFH-WVRJYTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal)
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素：几种Trogoderma（鞘翅目：dermestidae）的手性性信息素成分的合成

  摘要：

  （Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯-1-醇的（S）-对映体分别为1和4，以及（Z）-和（E）-14-甲基-8的（S）-对映体-hexadecenal，6和7，分别，这是皮蠹的性信息素组分，已在由光学纯（启动用高光学纯度被合成小号）-2-甲基-1-丁醇。1的制备已使用一种新的通用方法进行，该方法用于将立体选择性和高产率的ω-炔醇还原为相应的（E）-烯醇。的光学纯的旋光1，4，6和7已经建立。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80262-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 亚磷酸三苯酯 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 溴 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Frighetto, Rosa T. S.; Frighetto, Nelson, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 877 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The wittig rearrangement as a practical method for aldehyde synthesis
  作者：Manfred Schlosser、Sven Strunk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80095-8

  日期：1989.1

  If the rearrangement of metalated allyl ethers 2 (or 4) is accomplished in the presence of potassium tert-butoxide, primary alkyl groups preferentially migrate to the unsubstituted allylic terminus (γ-position). Enolates 7 and 1-vinylalcoholates 6 (by alkyl migration to the α-position, adjacent to the oxygen atom) are produced in an approximate ratio of 9:1. Because of the endo-configuration of their

  如果金属化的烯丙基醚2（或4）的重排在叔丁醇钾的存在下完成，则伯烷基优先迁移至未取代的烯丙基末端（γ位置）。烯醇酸酯7和1-乙烯基醇酸酯6（通过烷基迁移至与氧原子相邻的α-位）以大约9∶1的比例产生。由于其有机金属前体的内构型，烯醇盐仅以（Z）构型出现，如用三甲基氯硅烷捕获并分离所得的O-甲硅烷基（Z）-醚。后者的水解以良好的产率提供了相应的醛。—从机械角度来看，重新排列仍然很模糊。协调一致的过程是主要的反应方式是不可能的。暂时建议两性离子金属单体18和溶剂笼蔽的自由基对17的中间产物。
• A Practical Total Synthesis of Both E- and Z-Isomers of Optically Pure (S)-14-Methylhexadec-8-enal (Trogodermal)
  作者：Jhillu Yadav、Ch. Chandravathi、N. Thrimurtulu、A. Prasad、Ahmad Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0033-1338432

  日期：——

  Abstract The total synthesis of both E- and Z-isomers of optically pure (S)-14-methylhexadec-8-enal (trogodermal) is described. Key steps involved Corey–Fuchs reaction, zipper isomerization, and different hydrogenation conditions for cis- and trans-isomers. The total synthesis of both E- and Z-isomers of optically pure (S)-14-methylhexadec-8-enal (trogodermal) is described. Key steps involved Corey–Fuchs

  摘要 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。
• Synthesis of optically active forms of (Z)-14-methylhexadec-8-enal
  作者：K. Mori、T. Suguro、M. Uchida

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87008-2

  日期：1978.1

  The both enantiomers of (Z)-14-methylhexadec-8-enal were synthesized starting from (R)-(+)-citronellol. The (R)-(−)enantiomer (1) was about 250 times more active than its antipode (1') when tested on dermestid beetle.

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。
• Absolute configurations of (−)-14-methylhexadec-8-cis-en-1-ol and methyl (−)-14-methylhexadec-8-cis-enoate, the sex pheromone of female dermestid beetle
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97069-3

  日期：1974.1
• Absolute configuration of (-)-14-methyl-cis-8-hexadecen-1-OL and methyl (-)-14-methyl-cis-8-hexadecenoate, the sex attractant of female dermestid beetle, trogoderma inclusum le conte
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87060-x

  日期：——