2-氯-4-(4-甲基苯基)-6-苯基吡啶-3-甲腈 | 143882-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-(4-甲基苯基)-6-苯基吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Pyridinecarbonitrile, 2-chloro-4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-；2-chloro-4-(4-methylphenyl)-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 143882-76-2
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 304.779
• InChiKey: LRQCEFYXOHFISH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(4-甲基苯基)-6-苯基吡啶-3-甲腈 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 3-amino-6-phenyl-4-tolylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dave, Chaitanya; Shah, P R; Shah, A B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 492 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-4-(4-methyl-phenyl)-6-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-2-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 168.0h， 以75%的产率得到2-氯-4-(4-甲基苯基)-6-苯基吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Mekheimer, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 5, p. 322 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and expedient method for the synthesis of ethyl 3-amino-4,6-diarylthieno[2,3-<i>b</i>]pyridine-2-carboxylate
  作者：Hetal C. Shah、Vaishali H. Shah、Nirmal D. Desai

  DOI：10.1002/jhet.237

  日期：2009.11

  2‐Chloro‐4,6‐diarylnicotinonitrile 1 was reacted with ethyl 2‐mercaptoacetate 2 to furnish ethyl 2‐(3‐cyano‐4,6‐diarylpyridin‐2‐ylthio)acetate 3 as intermediates. These intermediates were cyclized by Thorpe–Zeigler cyclization using solid–liquid phase‐transfer catalysis conditions to give ethyl 3‐amino‐4,6‐diarylthieno[2,3‐b]pyridine‐2‐carboxylate 4. One‐pot heterocyclization without isolating the

  2-氯-4,6- diarylnicotinonitrile 1用2-巯基乙酸乙酯进行反应2至配料中的2-（3-氰基-4,6- diarylpyridin -2-基硫基）乙酸甲酯3作为中间体。这些中间体通过固-液相转移催化条件通过Thorpe–Zeigler环化环化，得到3-氨基-4-6,6-二芳基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯4。使用固液相转移条件也可以实现不分离中间体的单锅杂环。J.杂环化​​学，（2009）。