3-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]propanal | 1352789-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]propanal
• 英文别名: 3-[3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]propanal；3-[(6aR,8S,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]propanal
• CAS: 1352789-37-7
• 化学式: C₂₀H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 416.706
• InChiKey: JBXABDQEHHYNDA-SLFFLAALSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]propanal 在 aluminum oxide 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-amino-5-{[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]methyl}thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高-C-核苷亚磷酰胺的合成及其在寡核苷酸中的位点特异性掺入

  摘要：

  开发了一种有效的方法来制备同型-C-核苷。D-核糖的β-烯丙基C-糖苷转化为噻吩并嘧啶核苷和2-脱氧-D-核糖的苯二氮卓核苷。为了通过固相合成掺入寡核苷酸，两种衍生物都被转化为相关的 3'-亚磷酰胺结构单元。然后将这些亚磷酰胺定点掺入 DNA 寡核苷酸中。将修饰后的 DNA 链与不同的 DNA 和 RNA 链杂交，研究了它们的解链温度和圆二色光谱。有趣的是，尽管在 DNA-DNA 杂交的情况下，非天然核苷导致熔解温度显着降低，甚至低于错配杂交的水平，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500996
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-deoxy-2-iodo-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]prop-1-ene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200

文献信息

• A versatile approach to novel homo-C-nucleosides based on aldehydes and acetylenic ketones derived from ribo- and 2-deoxy-ribofuranose C-glycosides
  作者：Heike Waechtler、Dilver Peña Fuentes、José A. Quincoces Suarez、Dirk Michalik、Alexander Villinger、Udo Kragl、Christian Vogel

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.310

  日期：——

  ranosyl-1-yl)propanal (1), 3-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propanal (14), 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn- 3-on (19), 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenyl-pent-4-yn-3-on (20), 1-(1,2-didesoxy-β- D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-on (29), and 1-(1,2-didesoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenyl- pent-4-yn-3-on (30) with different nucleophiles. The preparation of 1 and 14 proceeds by Knoevenagel

  通过完全保护的 3-(1-脱氧-β-D-呋喃核糖基-1-基)丙醛 (1), 3-( 1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propanal (14), 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-on (19) , 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenyl-pent-4-yn-3-on (20), 1-(1,2-didesoxy-β-D-ribofuranos -1-基)pent-4-yn-3-on (29)和1-(1,2-二脱氧-β-D-呋喃核糖-1-基)-5-苯基-pent-4-yn-3 -on (30) 与不同的亲核试剂。1和14的制备通过与丙二腈、氰基乙酰胺和2-氰基-N-(4-甲氧基-苯基)乙酰胺的Knoevenagel反应进行，随后用硫环化成噻吩5、7、8、16，然后用原甲酸三乙酯环化得到噻吩并嘧啶