(Z/E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 75175-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z/E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 75175-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• mdl: MFCD15203706
• 分子量: 209.675
• InChiKey: GIXVYAAKABCDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(2-chlorophenyl)(3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过TBPB促进元素硫与烯胺酮的氧化级联反应制备噻唑-2-硫酮。

  摘要：

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00751
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 (Z/E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 C-H 活化/环化级联实际合成异香豆素

  摘要：

  在此，我们报道了一种前所未有的 Rh(III) 催化的 C-H 活化/环化级联，易于获得的烯胺酮与碘叶立德，可方便地合成异香豆素。该偶联系统通过级联 C-H 激活、Rh-类碳化物迁移插入和酸促进的分子内环化，实现有用的化学产率（高达 93%）。克级反应和异香豆素多样化功能化的成功证明了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.10

文献信息

• An expedient synthesis of highly functionalized 1,3-dienes by employing cyclopropenes as <i>C</i>₄ units
  作者：Chengzhou Jiang、Jiamin Wu、Jiabin Han、Kai Chen、Yang Qian、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d1cc01254a

  日期：——

  chosen as standard C4 units of 1,3-diene precursors. The reactions are believed to undergo a unique cutting and insertion process, involving a CC bond cleavage of the enaminone and insertion of a new C(sp2) source with the formation of two C–C single bonds. A broad range of substrates can be used to synthesize the corresponding 1,3-dienes under very mild reaction conditions, including low catalyst-loading

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。
• Harnessing Stereospecific <i>Z</i>-Enamides through Silver-Free Cp*Rh(III) Catalysis by Using Isoxazoles as Masked Electrophiles
  作者：Suvankar Debbarma、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04130

  日期：2019.2.1

  The stereospecific synthesis of Z-enamides is described in this paper. For the first time, isoxazoles have been employed as electrophiles in C–H functionalization to afford thermodynamically less stable Z-enamides utilizing salicylaldehydes in an atom- and step-economic fashion. The stereochemistry of enamides might originate from the relative disposition of atoms present in isoxazole and the intramolecular

  本文描述了Z-烯酰胺的立体有择合成。首次将异恶唑用作C–H功能化过程中的亲电子试剂，从而以原子经济和分步经济的方式利用水杨醛提供热力学上较不稳定的Z-酰胺。烯酰胺的立体化学可能源自异恶唑中存在的原子的相对位置和分子内氢键。由于多种结构上和电子上不同的水杨醛和异恶唑能有效反应，因此该反应显示出极好的范围。
• Chemoselective Synthesis of N-Arylenaminones and 3-Aroylquinolines by Synergistic Control of Temperature and Amount of Catalyst
  作者：Fuchao Yu、Pan Zhou、Biao Hu、Kairui Rao、Lingdan Li、Jiao Yang、Chuanzhu Gao、Fengping Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1590950

  日期：2018.3

  An efficient and practical method has been developed for the divergent synthesis of N-arylenaminones and 3-aroylquinolines from 2-aminoaryl ketones and N,N-dimethylenaminones in the presence of 4-toluenesulfonic acid through synergistic control of the temperature and amount of catalyst. Furthermore, gram-scale synthesis and synthetic applications have been evaluated. Features of this protocol include controllable results, mild conditions, good functional-group tolerance, operational simplicity, and excellent yields.

  已经开发出一种高效实用的方法，通过温度和催化剂量的协同控制，在4-甲苯磺酸存在下，从2-氨基芳基酮和N,N-二甲基亚胺酮合成N-芳基氨酮和3-芳酰喹啉。此外，还评估了克制级别合成和合成应用。该方案的特点包括可控的结果、温和的条件、良好的官能团容忍性、操作简单和出色的产率。
• Acid-promoted metal-free synthesis of 3-ketoquinolines from amines, enaminones and DMSO
  作者：Tao-Shan Jiang、Yuhui Zhou、Long Dai、Xiaojun Liu、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.010

  日期：2019.8

  A metal-free p-toluenesulfonic acid (TsOH·H2O) mediated synthesis of 3-ketoquinolines from anilines, enaminones and DMSO has been developed. In this transformation, DMSO was activated by TsOH·H2O and provided the one-carbon unit of the 3-ketoquinolines. A plausible mechanism involving an electrophilic sulfenium ion intermediate was proposed.

  已开发了一种无金属的对甲苯磺酸（TsOH·H 2 O）介导的苯胺，烯胺酮和DMSO合成3-酮喹啉的方法。在该转化中，DMSO被TsOH·H 2 O活化，并提供了3-酮喹啉的一个碳原子单元。提出了一种涉及亲电子ion离子中间体的合理机理。
• Two Complementary Cyclization Reactions for the Chemoselective Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Jiao Yang、Lingdan Li、Kairui Rao、Daofei Zhu、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201701413

  日期：2017.12.29

  Two complementary cascade cyclization reactions were described, namely KHSO4-promoted [1+2+3] cyclization and TMSCl-promoted four-molecular cascade cyclization for the concise synthesis of highly functionalized spirooxindoles in excellent yields. Between them, the improved TMSCl-promoted cyclization reaction of isatins, N,N-dimethylenaminones and amines was carried out to afford various desired products

  描述了两个互补的级联环化反应，即 KHSO4 促进的 [1+2+3] 环化和 TMSCl 促进的四分子级联环化，用于以优异的产率简明合成高度官能化的螺吲哚。在它们之间，进行了改进的 TMSCl 促进的靛红、N,N-二甲基氨基酮和胺的环化反应，以在更温和的条件下提供各种所需的产物。通过设计中间体双烯胺酮合理地解释了观察到的新 TMSCl 促进的环化机制的化学选择性。此外，还评估了克级合成和合成应用。