1-ethynyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-ol | 68483-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethynyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-ethynyl-4,4-dimethylcyclohexane-1-ol；1-ethynyl-4,4-dimethylcyclohexanol；4,4-Dimethyl-1-aethinyl-cyclohexanol
• CAS: 68483-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WEVKMRXSVLVRQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2-(di-tert-butylphosphino)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 3-benzyl-7,7-dimethyl-1-oxaspiro[3.5]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃的配体控制的钯催化的羰基化：α-亚甲基-β-内酯的高度选择性合成。

  摘要：

  报道了第一个普通的和区域选择性的Pd催化的环羰基化反应，生成α-亚甲基-β-内酯。该工艺成功的关键是在Pd（MeCN）2 Cl 2作为预催化剂的情况下，使用基于N-芳基化咪唑（L11）的特定空间要求的膦配体。在无添加剂条件下，各种容易获得的炔醇以中等至良好的产率提供相应的α-亚甲基-β-内酯，具有出色的区域选择性和非对映选择性。这种新方法的适用性通过包括天然产物在内的生物活性分子的直接羰基化得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202006550
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-ethynyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃的配体控制的钯催化的羰基化：α-亚甲基-β-内酯的高度选择性合成。

  摘要：

  报道了第一个普通的和区域选择性的Pd催化的环羰基化反应，生成α-亚甲基-β-内酯。该工艺成功的关键是在Pd（MeCN）2 Cl 2作为预催化剂的情况下，使用基于N-芳基化咪唑（L11）的特定空间要求的膦配体。在无添加剂条件下，各种容易获得的炔醇以中等至良好的产率提供相应的α-亚甲基-β-内酯，具有出色的区域选择性和非对映选择性。这种新方法的适用性通过包括天然产物在内的生物活性分子的直接羰基化得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202006550

文献信息

• [EN] GEM-DISUBSTITUTED AND SPIROCYCLIC AMINO PYRIDINES/PYRIMIDINES AS CELL CYCLE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDINES/PYRIMIDINES AMINO SPIROCYCLIQUES ET DISUBSTITUÉES PAR GEM EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYCLE CELLULAIRE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009126584A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of CDK4-mediated disorders, such as cancer. The subject compounds are gem-disubstituted or spirocyclic pyridine, pyrimidine and triazine derivatives.

  提供了一些化合物、药物组合物和方法，这些化合物、药物组合物和方法可用于治疗CDK4介导的疾病，如癌症。所述化合物是 gem-二取代或螺环的吡啶、嘧啶和三嗪衍生物。
• Preparation of Propargylic Sulfinates and their [2,3]-Sigmatropic Rearrangement to Allenic Sulfones
  作者：Rama Rao Tata、Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1002/adsc.201600986

  日期：2017.4.3

  scope of the [2,3]‐sigmatropic rearrangement of propargylic sulfinates to allenic sulfones by silver catalysis was expanded. A series of new propargylic sulfinate esters was generated from a variety of aromatic and heteroaromatic sulfonyl chlorides and their rearrangement to allenic sulfones is reported. In addition, the synthesis of propargylic sulfinate esters containing electron‐withdrawing benzenesulfonyl

  通过银催化，炔丙基亚磺酸盐[2,3]-σ重排为烯丙基砜的范围扩大了。从各种芳族和杂芳族磺酰氯生成了一系列新的炔丙基亚磺酸酯，并报道了它们被重排为烯丙基砜。此外，据报道含有吸电子的苯磺酰氯的炔丙基亚磺酸酯的合成。
• Oxidative Fluorocyclization of Vinyl Azides Leading to 5-Azido,5-fluoro-1,3-oxolan-2-one
  作者：Lin Li、Shanshan Cao、Fanyi Lin、Peiqiu Liao、Yongquan Ning

  DOI：10.1002/ejoc.201901699

  日期：2020.2.14

  A new strategy for alkene difunctionalization that enables the in situ introduction of a leaving group, keeping the N3 group intact is described. This transformation provides access to a variety of 5‐azido,5‐fluoro‐ 1,3‐oxolan‐2‐one derivatives with broad substrate scope and good functional group tolerance in good to excellent yields.

  描述了一种新的烯烃双官能化策略，该策略能够原位引入离去基团，同时保持N 3基团完好无损。这种转化使人们能够获得多种5-叠氮基，5-氟-1,3-氧杂戊基-2-酮衍生物，它们具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，且产率高至优异。
• [EN] COMPOUND AS PAK4 KINASE INHIBITOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEUR DE KINASE PAK4, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种作为PAK4激酶抑制剂的化合物及其制备方法和应用
  申请人：CHENGDU HYPERWAY PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022033420A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  本发明提供了一种作为PAK4抑制剂的化合物，具有式I所示结构或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式、药学上可接受的水合物、溶剂化物或盐。试验结果表明，本发明制备的化合物对于PAK4激酶具有较高的抑制活性和选择性，同时其肝微粒体稳定性及大鼠PK也得到了一定的提升。
• Gem-Disubstituted and Spirocyclic Amino Pyridines/Pyrimidines as Cell Cycle Inhibitors
  申请人：Connors Richard V.

  公开号：US20110097305A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of CDK4-me-dialed disorders, such as cancer. The subject compounds arc gem-disubstituted or spimcyclic pyridine, pyrimidine and triazine derivatives.

  本文提供了化合物、药物组合物和方法，用于治疗CDK4介导的疾病，如癌症。所述化合物为gem-二取代或螺环式吡啶、嘧啶和三嗪衍生物。