(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 120342-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-one；1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-one
• CAS: 120342-04-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: NJLVCNIPMCMCCK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,6R)-2-acetyl-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  An Approach to exo-Enol Ether - Cyclic Ketal Structures Found in Marine Cembranoids, Based on Silver-Assisted Cyclisations of Enynone Precursors

  摘要：

  用 AgNO3 处理(E)-烯酮 17 在甲醇中的溶液会导致环化并分离出取代的呋喃 25，收率大于 95%，而不是预期的外烯醇醚环酮结构 24。相比之下，对相关的取代烯酮 20 进行类似的银介导环化反应，可得到外烯醇醚环酮结构 28（50%）和取代呋喃 29（45%）。这些银辅助烯酮环化反应的结果与早先对呋喃环氧化物（例如 7）进行的酸催化反应研究进行了比较和对比，后者也能生成外烯醇醚环酮（即 1）和取代的呋喃甲醇产物（即 10）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290363
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-2-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled entry to the tricyclo[3.3.0]oxoheptane core of bielschowskysin by a [2+2] cycloaddition of an allene-butenolide

  摘要：

  As part of ongoing transannulation studies, the practical synthesis of an allene-linked gamma-butenolide from L-malic acid and its substrate-controlled [2+2] photocycloaddition to the tricyclic core of bielschowskysin (1) are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.131

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin
  作者：Steven D. Townsend、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol402379m

  日期：2013.10.4

  Progress toward the total synthesis of bielschowskysin is described including introduction of the quaternary C12 and neighboring C13 stereocenters.

  描述了向总伯尔斯考斯基合成的进展，包括引入四级C12和相邻的C13立体中心。
• Stereoselective reduction of β-alkoxy ketones: a synthesis of syn-1,3-diols
  作者：Yuji Mori、Miki Kuhara、Akio Takeuchi、Makoto Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82884-1

  日期：——

  The diastereoselective reduction of acyclic β-alkoxy ketones with lithium aluminum hydride in the presence of lithium iodide has been studied and found to provide -1,3-diol derivatives with high diastereoselection.

  研究了在碘化锂存在下用氢化铝锂对非环状β-烷氧基酮进行非对映选择性还原，发现它提供了高非对映选择性的-1,3-二醇衍生物。
• The total synthesis of calcium atorvastatin
  作者：Luiz C. Dias、Adriano S. Vieira、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1039/c5ob02546j

  日期：——

  A practical and convergent asymmetric route to calcium atorvastatin (1) is reported. The synthesis of calcium atorvastatin (1) was performed using the remote 1,5-anti asymmetric induction in the boron-mediated aldol reaction of β-alkoxy methylketone (4) with pyrrolic aldehyde (3) as a key step. Calcium atorvastatin was obtained from aldehyde (3) after 6 steps, with a 41% overall yield.

  实用且收敛的不对称途径合成了阿托伐他汀钙（1）。阿托伐他汀钙（1）的合成是通过远程1,5-抗不对称诱导作用在硼介导的β-烷氧基甲基酮（4）与吡咯醛（3）的羟醛反应中进行的，这是关键步骤。6步后从醛（3）中获得阿托伐他汀钙，总收率为41％。
• Total Synthesis of Potent Antitumor Macrolide (-)-Zampanolide: An Oxidative Intramolecular Cyclization-Based Strategy
  作者：Arun K. Ghosh、Xu Cheng、Ruoli Bai、Ernest Hamel

  DOI：10.1002/ejoc.201200286

  日期：2012.8

  enantioselective total synthesis of (-)-zampanolide, a macrolide marine natural product with high anti-cancer activity is described. For synthesis of the 4-methylene tetrahydropyran unit of (-)-zampanolide, initially, we relied upon an oxidative C-H activation of an alkenyl ether and intramolecular cyclization to provide the substituted tetrahydropyran ring. However, this strategy was unsuccessful

  详细描述了 (-)-zampanolide 的对映选择性全合成，这是一种具有高抗癌活性的大环内酯海洋天然产物。为了合成 (-)-zampanolide 的 4-亚甲基四氢吡喃单元，最初，我们依靠烯基醚的氧化 CH 活化和分子内环化来提供取代的四氢吡喃环。然而，这个策略并没有成功。随后，我们发现肉桂基醚对于成功的氧化分子内环化反应至关重要。该合成还具有交叉复分解反应以构建三取代烯烃，闭环复分解以形成高度官能化的大环内酯和手性磷酸促进 N-酰基氨基形成以立体选择性地提供 (-)-zampanolide 且收率良好.
• Synthetic studies towards oxygenated and unsaturated furanocembranoid macrocycles. Precursors to plumarellide, rameswaralide and mandapamates
  作者：Gerald Pattenden、Johan M. Winne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.102

  日期：2010.9

  A new approach to the synthesis of oxygenated furanocembranoids, exemplified by danielid 3, is described. The approach features an intermolecular Knoevenagel-type condensation together with an intramolecular aldolisation to elaborate the furan and the lactone rings, respectively, in the initial target compound 14. Efforts to isomerise the C13–C14 double bond, or to introduce an alkene bond at C11–C12

  描述了一种合成氧化呋喃类天花类化合物的新方法，以丹尼利德3为例。该方法的特征是分子间的Knoevenagel型缩合以及分子内的醛醇缩合，分别形成了初始目标化合物14中的呋喃环和内酯环。描述了异构化C13–C14双键或在14中的C11–C12引入烯键，分别导致结构3和8的努力。