(2-aminopyridin-3-yl)(2-chlorophenyl)methanone | 109575-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminopyridin-3-yl)(2-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (4-Aminopyridin-3-yl)-(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 109575-10-2
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: BERCFDDRJHVKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminopyridin-3-yl)(2-chlorophenyl)methanone 在 吡啶 、 三光气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)benzo[b][1,6]naphthyridin-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  10-(4-Phenylpiperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-ones 和相关化合物：微管蛋白聚合的合成、抗增殖活性和抑制

  摘要：

  作为我们继续寻找微管蛋白聚合的有效抑制剂的一部分，基于 42 10-(4-苯基哌嗪-1-羰基)吖啶-9(10 H )-酮和N-苯甲酰化吖啶酮的两个新系列被合成逆合成方法。测试所有新合成的化合物的抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。几种类似物有效抑制肿瘤细胞生长。在测试的化合物中，10-（4-（3-甲氧基苯基）哌嗪-1-羰基）吖啶-9（10 H）-one ( 17c ) 对 93 种肿瘤细胞系表现出优异的生长抑制作用，平均 GI 50值 5.4 nM。我们能够证明强烈的细胞毒性作用是由微管蛋白聚合的破坏引起的，这得到了 EBI ( N , N'-亚乙基双（碘乙酰胺））测定以及癌细胞生长最有效的抑制剂被证明是最有效的微管蛋白聚合抑制剂这一事实。效力几乎可比或优于抗有丝分裂参考化合物的效力。与此密切相关的是，最活跃的类似物以低至 30 nM 的浓度抑制 G2/M 期的细胞循环并诱导 K562 白血

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127687
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2-aminopyridin-3-yl)(2-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-3-pyridinyl and 4-Amino-5-pyrimidinyl Aryl Ketones and Related Compoundsviaanortho-Lithiation Reaction

  摘要：

  4-氯吡啶和4,6-二氯嘧啶与二异丙基铵氟化锂发生区域选择性反应，分别生成4-氯-3-锂吡啶和4,6-二氯-5-锂嘧啶。这些中间体与苯甲醛反应生成(4-氯-3-吡啶基)和4,6-二氯-5-嘧啶基)-芳基甲醇，这些化合物在丙酮中被六氧化铬氧化为相应的酮。这些化合物可以与氨或一元胺进行亲核取代反应，生成4-氨基-3-芳酰吡啶或氨基-5-芳酰吡啶。3-芳酰-4-氯吡啶也可以容易地转化为3-芳酰-4(1H)-吡啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31817

文献信息

• RADINOV R.; HAIMOVA M.; SIMOVA E., SYNTHESIS,(1986) N 11, 886-891
  作者：RADINOV R.、 HAIMOVA M.、 SIMOVA E.

  DOI：——

  日期：——
• 10-(4-Phenylpiperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-ones and related compounds: Synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Jana Waltemate、Igor Ivanov、Jahan B. Ghasemi、Elham Aghaee、Constantin Gabriel Daniliuc、Klaus Müller、Helge Prinz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127687

  日期：2021.1

  9(10H)-ones and N-benzoylated acridones were synthesized on the basis of a retrosynthetic approach. All newly synthesized compounds were tested for antiproliferative activity and interaction with tubulin. Several analogs potently inhibited tumor cell growth. Among the compounds tested, 10-(4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)acridin-9(10H)-one (17c) exhibited excellent growth inhibitory effects

  作为我们继续寻找微管蛋白聚合的有效抑制剂的一部分，基于 42 10-(4-苯基哌嗪-1-羰基)吖啶-9(10 H )-酮和N-苯甲酰化吖啶酮的两个新系列被合成逆合成方法。测试所有新合成的化合物的抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。几种类似物有效抑制肿瘤细胞生长。在测试的化合物中，10-（4-（3-甲氧基苯基）哌嗪-1-羰基）吖啶-9（10 H）-one ( 17c ) 对 93 种肿瘤细胞系表现出优异的生长抑制作用，平均 GI 50值 5.4 nM。我们能够证明强烈的细胞毒性作用是由微管蛋白聚合的破坏引起的，这得到了 EBI ( N , N'-亚乙基双（碘乙酰胺））测定以及癌细胞生长最有效的抑制剂被证明是最有效的微管蛋白聚合抑制剂这一事实。效力几乎可比或优于抗有丝分裂参考化合物的效力。与此密切相关的是，最活跃的类似物以低至 30 nM 的浓度抑制 G2/M 期的细胞循环并诱导 K562 白血
• Synthesis of 4-Amino-3-pyridinyl and 4-Amino-5-pyrimidinyl Aryl Ketones and Related Compounds<i>via</i>an<i>ortho</i>-Lithiation Reaction
  作者：Rumen Radinov、Marietta Haimova、Ekaterina Simova

  DOI：10.1055/s-1986-31817

  日期：——

  4-Chloropyridine and 4,6-dïchloropyrimidine react regioselectively with lithium diisopropylamide to give 4-chloro-3-lithiopyridine and 4,6-dichloro-5-lithiopyrimidine, respectively. These intermediates react with benzaldehydes to give (4-chloro-3-pyridinyl) and 4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)-arylmethanols which are oxidized to the corresponding ketones by chromium(VI) oxide in acetone. These compounds ran be nucleophilically substituted with ammonia or primary amines to give 4-amino-3-aroylpyridines or amino-5-aroylpyridines. The 3 aroyl-4-chloropyridines can also be easily converted into 3-aroyl-4(1H)-pyridinones.

  4-氯吡啶和4,6-二氯嘧啶与二异丙基铵氟化锂发生区域选择性反应，分别生成4-氯-3-锂吡啶和4,6-二氯-5-锂嘧啶。这些中间体与苯甲醛反应生成(4-氯-3-吡啶基)和4,6-二氯-5-嘧啶基)-芳基甲醇，这些化合物在丙酮中被六氧化铬氧化为相应的酮。这些化合物可以与氨或一元胺进行亲核取代反应，生成4-氨基-3-芳酰吡啶或氨基-5-芳酰吡啶。3-芳酰-4-氯吡啶也可以容易地转化为3-芳酰-4(1H)-吡啶酮。