(E)-ethyl 2-cyano-3-(2,6-dichlorophenyl)acrylate | 15725-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-cyano-3-(2,6-dichlorophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-enoate；2-<2,6-Dichlor-benzyliden>-cyanessigsaeure-aethylester；2-(2,6-Dichlor-benzyliden)-cyanessigsaeure-aethylester
• CAS: 15725-46-9
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 270.115
• InChiKey: WLXUQTCLMCEXML-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-cyano-3-(2,6-dichlorophenyl)acrylate 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 氩 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 450 mg the title compound as a yellowish oil的产率得到ethyl 2-cyano-3-(2,6-dichlorophenyl)-3-(1-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of ER selective NF-kB inhibitors for the treatment of sepsis

  摘要：

  本发明提供了一种通过调节与雌激素受体相互作用的配体来调节NF-κB转录，从而治疗败血症、全身性炎症反应综合征、严重性败血症、脓毒性休克和多器官功能障碍综合征的方法，优选在经典雌激素活性缺失的情况下进行。本发明的其他方面涉及通过向患有上述疾病的患者施用化合物I的有效量来治疗败血症、全身性炎症反应综合征、严重性败血症、脓毒性休克和多器官功能障碍综合征的方法。

  公开号：

  US20050256132A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2,6-dichlorobenzaldehyde dimethyl acetal 在 2-(dimethylamino)ethyl methacrylate supported on hierarchical ZSM-5 nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-ethyl 2-cyano-3-(2,6-dichlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分层孔结构聚甲基丙烯酸 2-（二甲基氨基）乙酯/Hi-ZSM-5：一种新型酸碱双功能催化剂作为串联反应的多相平台

  摘要：

  开发了一种简单的方法，以聚甲基丙烯酸 2-（二甲基氨基）乙酯为碱性部分，分级 ZSM-5 作为催化剂的酸性部分，制备高效且低成本的酸碱双功能催化剂。选择脱缩醛-Knoevenagel 缩合的串联反应来评估所制备的催化剂，结果非常好。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2301-z

文献信息

• 2-Cyanopropanoic acid amide and ester derivatives and methods of their use
  申请人：Caggiano J. Thomas

  公开号：US20050004164A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention provides compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof that are useful for the treatment of the inflammatory component of diseases and are particularly useful in treating atherosclerosis, myocardial infarction, congestive heart failure, inflammatory bowel disease, arthritis, type II diabetes, and autoimmune diseases such as multiple sclerosis and rheumatiod arthritis.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，其对疾病的炎症成分有治疗作用，特别适用于治疗动脉硬化、心肌梗死、充血性心力衰竭、炎症性肠病、关节炎、2型糖尿病以及自身免疫性疾病，如多发性硬化和风湿性关节炎。
• 2-Cyanopropanoic Acid Amide and Ester Derivatives and Methods of Their Use
  申请人：Caggiano J. Thomas

  公开号：US20070299105A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  This invention provides compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof that are useful for the treatment of the inflammatory component of diseases and are particularly useful in treating atherosclerosis, myocardial infarction, congestive heart failure, inflammatory bowel disease, arthritis, type II diabetes, and autoimmune diseases such as multiple sclerosis and rheumatoid arthritis.

  这项发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，可用于治疗疾病的炎症成分，特别是在治疗动脉粥样硬化、心肌梗死、充血性心力衰竭、炎症性肠病、关节炎、2型糖尿病以及自身免疫疾病如多发性硬化和类风湿性关节炎方面特别有用。
• [EN] 3-(1-NAPHTHYL)-2-CYANOPROPANOIC ACID DERIVATIVES AS ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDES ET D'ESTERS D'ACIDE 2-CYANOPROPANOIQUE ET METHODES D'UTILISATION DESDITS DERIVES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004099150A3

  公开（公告）日：2004-12-23
• New solid phase Knoevenagel catalyst
  作者：Julie Simpson、Daniel L. Rathbone、David C. Billington

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01448-3

  日期：1999.9

  A new solid phase Knoevenagel catalyst has been prepared and evaluated. The new resin based catalyst reduces by-product formation and has the advantage over conventional Knoevenagel catalysts of simple removal by filtration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4567265A
  申请人：——

  公开号：US4567265A

  公开（公告）日：1986-01-28