3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)-butan-2-one | 103230-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)-butan-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-trimethylsilyl-2-butanone；α-(trimethylsilyl)pinacolone；3,3-Dimethyl-1-trimethylsilylbutan-2-one
• CAS: 103230-42-8
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: MMSUAKPAUJXAMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)-butan-2-one 在 potassium hydrogensulfate 、 cerium(III) chloride 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 110.0 ℃ 、24.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (Z)-6,6-dimethyl-5-[(trimethylsilyl)methylene]hept-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型含硅无环二烯酮麝香气味剂的合成及嗅觉表征

  摘要：

  气味阈值为 0.54 ng L–1 空气，(3E,5E)-7,7-dimethyl-5-tert-butylocta-3,5-dien-2-one (1a) 构成了具有紫罗兰酮特性的新系列无环麝香气味剂。用硅原子替换 1a 的季碳原子导致 (di) sila 类似物 1b（替换碳原子 C-7）、1c（替换 5-叔丁基的季碳原子）和1d（两个季碳原子的置换）。化合物 1b-1d 是通过多步合成制备的，并表征了它们的嗅觉特性。disila 类似物 1d 被证明是该系列中最弱的化合物（197 ng L-1 空气），只有非常微弱的麝香方面。7-sila 类似物 1b 非常花香，具有紫罗兰酮和玫瑰的特征，还具有明显的麝香调（1.63 ng L-1 空气）。5-三甲基甲硅烷基类似物 1c 是该系列中最有麝香味的 sila 气味剂（10.6 ng L-1 空气），具有玫瑰色但不是紫罗兰酮样的小面。因此，将

  DOI：

  10.1002/ejic.201100161
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 3,3-dimethyl-1-(trimethylsilyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-溴代酮中的α-三烷基甲硅烷基酮：利用1,3-O到C的甲硅烷基迁移

  摘要：

  从α-溴酮到α-trailkylsilylketones一个新的路线已经开发了演示卤素-金属交换的可行性可见-一个-可见在硅的亲核攻击，即使有不受阻碍的三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1039/c39850001746

文献信息

• Selective formation of alkenes from trimethylsilylmethyl ketones and from acylsilanes
  作者：Alois Fu¨rstner、Gerlinde Kollegger、Hans Weidmann

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86327-m

  日期：1991.8

  Trimethylsilylmethyl ketones, readily from acyl chlorides, undergo a Reformatsky—Peterson reaction sequence to give 3-alkenoates regioselectivity. Acylsilanes, however, react with either zinc ester enolates or trimethylsilymethylmagnesium chloride to give the corresponding tertiary alcohols which, depending on their structure, spontaneously undergo either elimination or a Brook rearrangement—Peterson

  容易得自酰氯的三甲基甲硅烷基甲基酮经过Reformatsky-Peterson反应序列产生3-链烯酸酯区域选择性。但是，酰基硅烷会与烯醇锌酸锌或三甲基甲硅烷基甲基氯化镁反应生成相应的叔醇，根据其结构，叔醇会自发地进行消除或布鲁克重排-彼得森烯化序列。这些反应允许选择性地形成乙烯基硅烷。
• Total Synthesis of (−)-Ophiodilactone A and (−)-Ophiodilactone B
  作者：Takaaki Matsubara、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.201307835

  日期：2014.1.13

  features of the synthesis include the highly stereocontrolled construction of the structurally congested γ‐lactone/δ‐lactone skeleton through an asymmetric epoxidation, diastereoselective iodolactonization, and intramolecular epoxide‐opening with a carboxylic acid, and biomimetic radical cyclization of ophiodilactone A to ophiodilactone B.

  报道了从蛇形类（Ophiocoma scolopendrina）分离的（-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的第一个不对称总合成。合成的关键特征包括通过不对称环氧化，非对映选择性碘内酯化和羧酸的分子内环氧化物开环以及结构类似的自由基对环糊精的γ-内酯/δ-内酯骨架进行立体控制，以及仿生自由基环化环二内酯A到二内酯内酯。 B．
• A new synthesis of .beta.-keto phosphonates and .beta.-keto silanes
  作者：Paul Sampson、Gerald B. Hammond、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00373a003

  日期：1986.11
• SAMPSON, P.;WIEMER, D. F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 24, 1746-1747
  作者：SAMPSON, P.、WIEMER, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• SAMPSON P.; HAMMOND G. B.; WEIMER D. F., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 23, 4342-4347
  作者：SAMPSON P.、 HAMMOND G. B.、 WEIMER D. F.

  DOI：——

  日期：——