(4'R)-4-(2',2'-diethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)but-2-ynal | 521078-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'R)-4-(2',2'-diethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)but-2-ynal
• 英文别名: 4-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-ynal
• CAS: 521078-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: KDNDSYJRLRYMSG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R)-4-(2',2'-diethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)but-2-ynal 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(2,2-diethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (4'R)-4-(2',2'-diethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)but-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f