N-Phenacyl-p-chlor-pyridiniumbromid | 63374-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Phenacyl-p-chlor-pyridiniumbromid
• 英文别名: 4-Chloro-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide；2-(4-chloropyridin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 63374-36-7
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁ClNO
• 分子量: 312.593
• InChiKey: IWFJNPRQSDPXDC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenacyl-p-chlor-pyridiniumbromid 、 丙烯酸乙酯 在 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-benzoyl-7-chloroindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper acetate monohydrate: a cheap but efficient oxidant for synthesizing multi-substituted indolizines from pyridinium ylides and electron deficient alkenes

  摘要：

  我们报道了一种高度实用的、一步合成多取代吲哚嗪的方法，该方法使用α-卤代羰基化合物、吡啶和缺电子烯烃，在醋酸铜一水合物和醋酸钠的DMF溶液中进行。在标准反应条件下，各种功能团（包括醛）都能耐受。我们提供了36个例子，吲哚嗪的产率从中等到高。此外，通过这种方法还能在克级规模上制备多取代吲哚嗪。

  DOI：

  10.1039/c2ra21213g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Phenacyl-p-chlor-pyridiniumbromid
  参考文献：
  名称：

  Copper acetate monohydrate: a cheap but efficient oxidant for synthesizing multi-substituted indolizines from pyridinium ylides and electron deficient alkenes

  摘要：

  我们报道了一种高度实用的、一步合成多取代吲哚嗪的方法，该方法使用α-卤代羰基化合物、吡啶和缺电子烯烃，在醋酸铜一水合物和醋酸钠的DMF溶液中进行。在标准反应条件下，各种功能团（包括醛）都能耐受。我们提供了36个例子，吲哚嗪的产率从中等到高。此外，通过这种方法还能在克级规模上制备多取代吲哚嗪。

  DOI：

  10.1039/c2ra21213g