3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoline | 129887-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(1-Methylpyrrol-2-yl)quinoline
• CAS: 129887-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: NDUDHICFLKHQJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoline 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到4-[1-methyl-5-(quinolin-3-yl)-1H-pyrrol-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉部分对五元杂环直接Pd催化的芳构化的影响

  摘要：

  本文中我们报道了在钯催化的直接CHH芳基化反应中，C2-喹啉取代的呋喃，噻吩和吡咯衍生物的反应性。反应的区域选择性受到连接的五元杂环的位置的强烈影响，因此产生了C3和/或C5芳基化产物。此外，对5-取代-8-（呋喃-2-基）喹啉进行的哈米特相关性表明，在决定速率的过渡态中会形成少量的正电荷，从而指向亲电子的金属化-去质子化反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800842
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 3-溴喹啉 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Visible-light induced disproportionation of pyrrole derivatives for photocatalyst-free aryl halides reduction

  摘要：

  我们开发了一种简便的光诱导不均化方法，用于生成吡咯衍生物的自由基阴离子，用于还原芳基卤化物，以及形成所需的杂环产物，而无需添加任何光催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9gc04248b

文献信息

• Polysulfide Anions as Visible Light Photoredox Catalysts for Aryl Cross-Couplings
  作者：Haoyu Li、Xinxin Tang、Jia Hao Pang、Xiangyang Wu、Edwin K. L. Yeow、Jie Wu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/jacs.0c11968

  日期：2021.1.13

  we disclose the use of polysulfide anions as visible light photoredox catalysts for aryl cross-coupling reactions. The reaction design enables single-electron reduction of aryl halides upon the photoexcitation of tetrasulfide dianions (S42-). The resulting aryl radicals are engaged in (hetero)biaryl cross-coupling, borylation, and hydrogenation in a redox catalytic regime involving S4• -/S42- and S3• -/S32-

  多硫化物阴离子具有独特的氧化还原特性，在碱金属-硫电池中的应用引起了广泛关注。然而，这些阴离子物质在氧化还原催化中用于小分子合成的应用仍然不发达，因为它们在基态下的电化学势中等，而其中一些在可见光谱区域具有光吸收的特征。在此，我们公开了多硫化物阴离子作为用于芳基交叉偶联反应的可见光光氧化还原催化剂的用途。该反应设计能够在四硫化物双阴离子 (S42-) 的光激发下实现芳基卤化物的单电子还原。所得芳基参与（杂）联芳基交叉偶联、硼化、
• Sensitization-Initiated Electron Transfer for Photoredox Catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Rizwan S. Shaikh、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201703004

  日期：2017.7.10

  tasks of light energy collection and electron transfer (i.e., redox reactions) are assigned to two different molecules. Ru(bpy)3Cl2 absorbs the visible light and transfers the energy to polycyclic aromatic hydrocarbons that enable the redox reactions. This operationally simple sensitization‐initiated electron transfer enables the use of arenes that do not absorb visible light, such as anthracene or pyrene

  光合生物利用天线发色团吸收光并将激发能转移到发生氧化还原反应的反应中心。相反，在可见光化学光氧化还原催化中，单个物质（即光氧化还原催化剂）吸收光并进行氧化还原化学反应。模仿生物模型的能量流，我们报告了一种双中心光氧化还原催化方法，其中将光能收集和电子转移（即氧化还原反应）的任务分配给两个不同的分子。Ru（bpy）3 Cl 2吸收可见光并将能量转移到能够进行氧化还原反应的多环芳烃中。这种操作简单的敏化引发的电子转移使得在光氧化还原应用中可以使用不吸收可见光的芳烃（例如蒽或pyr）。我们通过还原性激活具有高还原潜力的碳-碳和碳-碳杂原子键的化学键，证明了这种方法的优点。
• Dichromatic Photocatalytic Substitutions of Aryl Halides with a Small Organic Dye
  作者：Michael Neumeier、Diego Sampedro、Michal Májek、Víctor A. de la Peña O'Shea、Axel Jacobi von Wangelin、Raúl Pérez-Ruiz

  DOI：10.1002/chem.201705326

  日期：2018.1.2

  soluble organic dye. The ultimately formed excited radical anion DCA.−* enables the reductive activation of various aryl bromides and chlorides under mild conditions and the application to hetero-biaryl cross-coupling and heteroatom functionalizations. Detailed spectroscopic and theoretical studies support the postulated dichromatic photocatalytic mechanism.

  探戈的两个光子：开发了高度还原的光催化系统，该系统涉及9,10-二氰基蒽（一种简单的商业化和可溶性有机染料）的光子，电子和光子活化的顺序组合。最终形成的激发的自由基阴离子DCA .- *允许在不同的芳基溴化物和氯化物的温和条件下还原活化和应用到杂联芳基交叉偶联和杂原子官能化。详细的光谱和理论研究支持假定的双色光催化机理。
• Binaphthol derivatives as catalysts for visible light induced aryl halide derivatizations
  作者：Zhenghua Zhao、Mingjie Liu、Kai Zhou、Yajing Shen、Longcheng Hong、Zongbi Bao、Qiwei Yang、Qilong Ren、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1039/d3cy00443k

  日期：——

  Zr-MOF-OH are utilized for photocatalytic aryl halide derivatizations. Phenoxy anions in binaphthol derivatives show high reducing capacity, remarkable activity, good selectivity and fair compatibility towards the activation of aryl halides through a single-electron transfer process under white light irradiation and alkaline conditions. The generated aryl radicals could undergo biaryl cross-coupling

  芳基卤化物的衍生化是构建多种芳香族化合物的重要反应，光催化正在成为芳基卤化物衍生化的一种温和有效的方法。联萘酚衍生物由于其巨大的共轭骨架而具有显着的光响应，因此是有前途的光催化剂。激发酚阴离子的增强还原性以及电子获得和失去的可逆过程使得联萘酚衍生物用于光催化还原反应成为可能。本文中，可见光响应联萘酚衍生物Me 4 L-OH和相应的金属有机骨架Zr-MOF-OH用于光催化芳基卤化物衍生化。联萘酚衍生物中的苯氧基阴离子在白光照射和碱性条件下通过单电子转移过程对芳基卤化物的活化表现出高还原能力、显着的活性、良好的选择性和良好的相容性。生成的芳基自由基可以进行联芳基交叉偶联、加氢脱卤、硼基化和硫醚化，得到一系列功能化的芳香族化合物。
• Unveiling inverse vulcanized polymers as metal-free, visible-light-driven photocatalysts for cross-coupling reactions
  作者：Lang Gao、Cen Zhou、Rui Wang、Feng Lan、Bohang An、Xiaozhou Huang、Xiao Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108832

  日期：2024.4

  capable of catalyzing cross-coupling reactions in a transition-metal-free fashion under visible light. This method allows the direct CH functionalization of pyrroles and -arylacrylamides with (hetero)aryl halides, respectively, leading to the formation of two sets of structurally important scaffolds including pyrrole-containing biaryls and 3,3′-disubstituted oxindoles with high selectivity. We anticipate

  由元素硫和少量烯烃生成的反相硫化聚合物（IVP）具有广泛的应用前景，例如锂硫电池的阴极材料、动态和可修复材料、光学应用和金属吸附。然而，他们在有机合成方面的探索仍然是前所未有的。在这里，我们首次报道了反硫化聚合物在有机转化催化中的应用。人们发现生物质衍生的反硫化聚合物（IVP-EAE）能够在可见光下以无过渡金属的方式催化交叉偶联反应。该方法允许吡咯和芳基丙烯酰胺分别与（杂）芳基卤化物进行直接CH官能化，从而形成两组结构上重要的支架，包括具有高选择性的含吡咯的联芳基和3,3'-二取代的羟吲哚。我们预计这项研究不仅将揭示 IVP 的新潜力，还将为有机转化提供一种独特类型的催化剂。