2-(4-溴苯基)-6-氯-4-苯基喹啉 | 21923-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-6-氯-4-苯基喹啉
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-bromophenyl)-4-phenylquinoline
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-6-chloro-4-phenylquinoline
• CAS: 21923-43-3
• 化学式: C₂₁H₁₃BrClN
• 分子量: 394.698
• InChiKey: VARLKUFGGLFBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 三氯化铁 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-(4-溴苯基)-6-氯-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Green preparation of quinoline derivatives through FeCl₃·6H₂O catalyzed Friedlander reaction in ionic liquids

  摘要：

  通过使用离子液体[bmim][BF₄]作为反应介质和六水合氯化铁（FeCl₃·6H₂O）作为催化剂，描述了通过Friedlander缩合反应制备取代喹啉衍生物的方法。使用这种方法的优点包括其环境友好性，在温和和中性反应条件下的简单操作过程以及良好的产率。关键词：离子液体，Friedlander反应，喹啉衍生物，绿色化学。

  DOI：

  10.1139/v04-066

文献信息

• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• A Novel Preparation of 4-Phenylquinoline Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Xinying Zhang、Xuesen Fan、Jianji Wang、Yanzhen Li

  DOI：10.1002/jccs.200400194

  日期：2004.12

  A novel preparation of 4-phenylquinoline derivatives through acid-catalyzed Friedlander reaction in ionic liquid ([bmim][BF 4 ]) is described. The preparative procedure presented in this paper is operationally simple andenvironmentally benign. The reaction media and the catalyst used can be recovered and reused for at least four times without loss in the catalytic activity.

  介绍了一种在离子液体 ([bmim][BF 4 ]) 中通过酸催化弗里德兰德反应制备 4-苯基喹啉衍生物的新方法。本文介绍的制备程序操作简单且对环境无害。所用的反应介质和催化剂可以回收再利用至少四次而不会损失催化活性。
• Preparation of 2-aminobenzophenones and polysubstituted quinolines through SmI2 promoted reductive cleavage of 3-aryl-2,1-benzisoxazoles
  作者：Xuesen Fan、Xinying Zhang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.20164

  日期：——

  Promoted by SmI2, 3-aryl-2,1-benzi- soxazoles underwent reductive cleavage of the NO bond leading to 2-aminobenzophenones in high yields upon protonation. Otherwise, if ketones with active methylene group were added to the reaction mixture prior to protonation, the desired polysubstituted quinolines could be obtained under mild conditions in a one-pot manner. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  在 SmI2 的促进下，3-芳基-2,1-苯并-恶唑经历 NO 键的还原裂解，在质子化时以高产率生成 2-氨基二苯甲酮。否则，如果在质子化之前将具有活性亚甲基的酮加入反应混合物中，则可以在温和条件下以一锅法获得所需的多取代喹啉。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:637–643, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20164
• Catalyst Free Indirect Friedländer Synthesis of Substituted Quinolines from Alcohols in PEG-400
  作者：Fang-Wen Wu、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Iou-Jiun Kang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100404

  日期：2012.4

  The synthesis of substituted quinolines can be easily and greenly accomplished by the direct reaction between the corresponding aminoalcohol and ketone using PEG‐400 as reaction medium in the presence of a base, without any transition‐metal catalyst.

  取代的喹啉的合成可以容易地且绿色地完成，方法是在碱存在下使用PEG-400作为反应介质，使相应的氨基醇与酮直接反应，而无需任何过渡金属催化剂。
• Synthesis and trypanocidal activity of substituted 2,4-diarylquinoline derivatives
  作者：Kola A. Oluwafemi、Siyolise Phunguphungu、Sinalo Gqunu、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.499

  日期：——

表征谱图