2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 1310709-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylindole；2-(4-methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylindole
• CAS: 1310709-07-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: GNZJYAQTDXGSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 、 溶剂黄146 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Regioselective C–H Bond Acetoxylation on Carbazole and Indole Frameworks

  摘要：

  The regioselective C-H bond cleavage/C-O bond formation takes place smoothly upon treatment of 9-(pyridin-2-yl)carbazoles with acetic acid in the presence of a silver salt oxidant under ruthenium catalysis to afford the corresponding Cl- and C8-diacetoxylated products. Under similar conditions, the acetoxylation of 2-aryl-1-(pyridin-2-yl)indoles as well as 1-aryl-7-azaindoles can also be conducted efficiently.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00268
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-酰基糖精的C–H官能化†

  摘要：

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02526a

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Tandem Annulation of Pyridine-Substituted Anilines and α-Cl Ketones for Obtaining 2-Arylindoles
  作者：Xin-Feng Cui、Xin Qiao、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01619

  日期：2020.11.6

  readily available N-(2-pyridyl)anilines and commercially available α-Cl ketones through iridium-catalyzed C–H activation and cyclization is reported here. As a complementary approach to the conventional strategies for indole synthesis, the transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds with good to excellent yields under mild conditions, providing

  此处报道了一种简便易行的方案，可通过铱催化的C–H活化和环化作用，从易于获得的N-（2-吡啶基）苯胺和市售的α-Cl酮合成2-芳基吲哚化合物。作为吲哚合成常规策略的一种补充方法，该转化反应显示出强大的反应活性，可以耐受大量的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的产率进行合成，为获得结构多样且有价值的吲哚支架提供了直接的方法。此外，反应可以容易地放大至克级。
• Ruthenium-Catalyzed Direct C–H Bond Arylations of Heteroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol2010648

  日期：2011.7.1

  Ruthenium-catalyzed C–H bond arylations of indoles, thiophenes, and pyrroles were accomplished in a highly chemo- and site-selective manner through the use of removable directing groups.

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of indole derivatives from <i>N</i>-aryl-2-aminopyridines and alpha-carbonyl sulfoxonium ylides
  作者：Xin-Feng Cui、Zi-Hui Ban、Wa-Fa Tian、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Hao-Jie Ma、Zhen-Zhen Zhan、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/c8ob02818d

  日期：——

  Indole is a ubiquitous structural motif with important applications in many areas of chemistry. Given this, a simple and efficient Ru(II)-catalyzed synthesis of indole via intermolecular annulation of N-aryl-2-aminopyridines and sulfoxonium ylides was proposed and accomplished. Excellent selectivity and good functional group tolerance of this transformation were observed. This protocol provides easy

  吲哚是一种普遍存在的结构基序，在化学的许多领域中都有重要的应用。鉴于此，提出并完成了通过N-芳基-2-氨基吡啶和亚砜基的分子间环化反应进行的简单有效的Ru（II）催化的吲哚合成。观察到该转化的优异的选择性和良好的官能团耐受性。该协议可在存在市售[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2的情况下轻松访问各种有用的吲哚催化剂。还提出了反应途径的可能机理。更重要的是，该反应将为构建对映体富集的吲哚骨架提供有用的方法。
• Synthesis of 2-substituted indoles by iridium (III)-catalyzed C H functionalization of N-phenylpyridin-2-amines
  作者：Lei Zhang、Junyu Chen、Jinkang Chen、Licheng Jin、Xiangyun Zheng、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.027

  日期：2019.4

  A highly regioselective synthesis of 2-substituted indoles was realized through Ir(III)-catalyzed CH functionalization of N-phenylpyridin-2-amines followed by the reaction with sulfoxonium ylides and intramolecular cyclization under mild conditions. The reaction completed with broad range of substrate scopes and gave various 2-substituted indoles in up to 98% yields.

  通过Ir（III）催化的N-苯基吡啶-2-胺的C H官能化，然后在温和的条件下与sulf硫鎓鎓盐反应和分子内环化，实现了2-取代的吲哚的高度区域选择性合成。反应在宽范围的底物范围内完成，并以高达98％的产率得到各种2-取代的吲哚。
• Cobalt-Catalyzed CH Bond Functionalizations with Aryl and Alkyl Chlorides
  作者：Benudhar Punji、Weifeng Song、Grigory A. Shevchenko、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201301409

  日期：2013.8.5

  catalytic CH bond arylations on heteroaryl‐substituted arenes with widely available aryl chlorides, which set the stage for the preparation of sterically hindered tri‐ortho‐substituted biaryls. Likewise, challenging direct alkylations with β‐hydrogen‐containing primary and even secondary alkyl chlorides proceeded on pyridyl‐ and pyrimidyl‐substituted arenes and heteroarenes. The cobalt‐catalyzed CH bond

  廉价的衍生自N-杂环卡宾（NHC）的钴催化剂可在杂芳基取代的芳烃上与广泛可用的芳基氯化物进行高效的CH键催化芳基化反应，这为制备空间受阻的三邻位取代的联芳基奠定了基础。同样，在吡啶基和嘧啶基取代的芳烃和杂芳烃上，用含β-氢的伯烷基氯和仲烷基氯进行直接烷基化具有挑战性。钴催化的CH键官能化在环境反应温度下有效地发生，具有极佳的位点选择性和足够的范围。机理研究表明，缺电子的芳基氯会优先发生反应，而芳烃的动力学CH键酸度在很大程度上决定了它们的反应性。