1,1′-dimethyl-1H,1′H-2,2′-bipyrrole | 34671-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1′-dimethyl-1H,1′H-2,2′-bipyrrole
• 英文别名: 1,1'-Dimethyl-2,2'-bipyrrole；1,1'-Dimethyl-2,2'-bipyrrol；2,2'-N,N'-dimethylbipyrrole；N-methylbipyrrole；1,1'-dimethyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl；1-methyl-2-(1-methylpyrrol-2-yl)pyrrole
• CAS: 34671-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: TYTBWJUOYCVIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-dimethyl-1H,1′H-2,2′-bipyrrole 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5,5'-bis(N-methylthiocarboxamido)-2,2'-bi(N-methylpyrrole)
  参考文献：
  名称：

  Bipyrrole Derivatives as New DNA-Minor Groove Binders

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9890
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到1,1′-dimethyl-1H,1′H-2,2′-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用 Phenyliodine (III) Bis(trifluoroacetate) 的吡咯和 3-取代吡咯的区域选择性双吡咯偶联

  摘要：

  在溴代三甲基硅烷存在下，通过区域选择性的苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）诱导吡咯的氧化偶联制备了一系列富电子联吡咯。使用吡咯和 3,4-二取代吡咯仅得到 2,2'-连接的联吡咯，而不会形成其他联吡咯区域异构体。3-烷基或3-芳基取代的吡咯以高产率产生不对称的HT二聚体，作为对称HH二聚体上主要的可分离α-连接的联吡咯产物。N-取代基的性质显着影响反应的区域选择性，因此N-苯基-和N-苄基-取代的吡咯的区域控制联吡咯偶联得到2,3'-联吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983798

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING CONJUGATED AROMATIC COMPOUND
  申请人：Oda Seiji

  公开号：US20110275859A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for manufacturing a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (A) does not have (c1) a group represented by the following formula (10): wherein A 1 represents a C1-C20 alkoxy group etc.; (g1) a C1-C20 alkyl group which may be substituted with a fluorine atom etc.; and (h1) a C2-C20 acyl group which may be substituted with a fluorine atom etc., at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) wherein the aromatic compound (B) is structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A), one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (B) does not have the above-mentioned (c1), (g1) and (h1) at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, in the presence of (i) a nickel compound, (ii) a metal reducing agent, (iii) at least one ligand (L1) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 2- and 9-positions, and (iv) at least one ligand (L2) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 2- and 9-positions.

  一种制备共轭芳香化合物的方法，包括将含有一个或两个离去基团的芳香化合物（A）与含有相同结构的上述芳香化合物（A）或结构不同的芳香化合物（B）反应，其中这些离去基团选自碘原子、溴原子和氯原子，与芳香环结合，而芳香化合物（A）没有以下式（10）所代表的基团：其中A1代表C1-C20烷氧基等；（g1）代表C1-C20烷基基团，可能被氟原子等取代；以及（h1）代表C2-C20酰基基团，可能被氟原子等取代，与离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处没有上述（c1）、（g1）和（h1），在（i）镍化合物、（ii）金属还原剂、（iii）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L1），具有至少一个吸电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基，以及（iv）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L2），具有至少一个释电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基团的情况下，在上述离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处进行反应。
• Regioselective Bipyrrole Coupling of Pyrroles and 3-Substituted Pyrroles Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate)
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Motoki Ito

  DOI：10.1055/s-2007-983798

  日期：2007.9

  A series of electron-rich bipyrroles were prepared by the regioselective, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) induced oxidative coupling of pyrroles in the presence of bromotrimethylsilane. Using pyrrole and 3,4-disubstituted pyrroles gave exclusively 2,2′-linked bipyrroles without the formation of other bipyrrole regioisomers. The 3-alkyl- or 3-aryl-substituted pyrroles gave unsymmetrical

  在溴代三甲基硅烷存在下，通过区域选择性的苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）诱导吡咯的氧化偶联制备了一系列富电子联吡咯。使用吡咯和 3,4-二取代吡咯仅得到 2,2'-连接的联吡咯，而不会形成其他联吡咯区域异构体。3-烷基或3-芳基取代的吡咯以高产率产生不对称的HT二聚体，作为对称HH二聚体上主要的可分离α-连接的联吡咯产物。N-取代基的性质显着影响反应的区域选择性，因此N-苯基-和N-苄基-取代的吡咯的区域控制联吡咯偶联得到2,3'-联吡咯。
• Unsymmetrical heterobiaryl synthesis. A highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling reaction of heteroaryl trialkylstannanes with aryl halides
  作者：Thomas R Bailey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84964-3

  日期：1986.1

  A general synthesis of heterobioaryls in good to excellent yields via Pd-catalyzed cross-coupling of trialkylheteroarylstannanes with aryl halides is described.

  描述了通过Pd催化的三烷基杂芳基锡烷基与芳基卤化物的交叉偶联，以良好至优异的产率合成杂生物芳基的一般方法。
• Synthesis and identification of two halogenated bipyrroles present in seabird eggs
  作者：Gordon W. Gribble、David H. Blank、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/a906655a

  日期：——

  Two of the four halogenated bipyrroles recently discovered in seabird eggs and eagle liver samples have been identified by synthesis as 1,1′-dimethyl-3,3′,4,4′,5,5′-hexabromo-2,2′-bipyrrole 1 and 5,5′-dichloro-1,1′-dimethyl-3,3′,4,4′-tetrabromo-2,2′-bipyrrole 2, and the structure of the latter compound, which is the major component in the mixture, is further confirmed by X-ray crystallography.

  最近在海鸟蛋和老鹰肝脏样本中发现的四种卤代双吡咯中的两种已通过合成鉴定为 1,1′-二甲基-3,3′,4,4′,5,5′-六溴-2,2′-双吡咯 1 和 5、5′-二氯-1,1′-二甲基-3,3′,4,4′-四溴-2,2′-联吡咯 2，后者是混合物中的主要成分，其结构通过 X 射线晶体学得到进一步证实。
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 97:¹ Silver-Catalyzed Synthesis of Hexahalogenated 2,2′-Bipyrroles
  作者：Hans-Joachim Knölker、René Martin、Anne Jäger

  DOI：10.1055/s-0031-1289563

  日期：2011.12

  We describe the synthesis of three hexahalogenated 1,1′-dimethyl-2,2′-bipyrroles using an efficient silver(I)-catalyzed cyclization as key step. alkaloids - catalysis - cyclization - halogenation - pyrroles

  我们描述了三个六卤代的1,1'-二甲基-2,2'-联吡咯的合成，其中使用了有效的银（I）催化环化作为关键步骤。 生物碱-催化-环化-卤化-吡咯