1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone | 93304-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 93304-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HTLYIIQKAMYGOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₄₁H₃₁O₄P 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 (R)-(-)-tert-butyl 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxo-1-phenylethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性N ？α-芳基α-重氮酮的H插入反应：手性α-氨基酮的有效途径

  摘要：

  羧酸二（II）盐和手性螺环磷酸的协同催化作用，开发了α-重氮酮的高对映选择性的NH插入反应。插入反应为各种手性α-氨基酮提供了一条新的途径，这些手性α-氨基酮是有机合成中的通用组成部分，在温和和中性条件下具有快速的反应速率，良好的收率和高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201400236
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 在 氯化亚砜 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium fluoride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Heteroacylsilanes: synthesis and synthetic potentialities of new nucleophilic acylation agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a029

文献信息

• Oxidative Conversion of α,α-Disubstituted Acetamides to Corresponding One-Carbon-Shorter Ketones Using Hypervalent Iodine (λ⁵) Reagents in Combination with Tetraethylammonium Bromide
  作者：Eknath V. Bellale、Dinesh S. Bhalerao、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo801580g

  日期：2008.12.5

  Alpha,alpha-disubstituted acetamides undergo oxidative dehomologation to give one-carbon-shorter ketones when reacted with a hypervalent iodine (lambda(5)) reagent in combination with tetraethylammonium bromide (TEAB) in various solvents. In further studies, one such combination of a hypervalent iodine (lambda(5)) reagent, o-iodoxybenzoic acid, and TEAB has been established as a new, mild, efficient

  当与高价碘（lambda（5））试剂与四乙基溴化铵（TEAB）组合在各种溶剂中反应时，α，α-二取代的乙酰胺会经历氧化脱卤素反应，生成一个碳短的酮。在进一步的研究中，一种高价碘（lambda（5））试剂，邻碘氧苯甲酸和TEAB的组合已被确立为一种新型，温和，有效和通用的转化方法。
• Unexpectedly High Activity of Zn(OTf)₂ · 6H₂O in Catalytic Friedel–Crafts Acylation Reaction
  作者：Fei He、Huayue Wu、Jiuxi Chen、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910701750292

  日期：2008.1

  Abstract Zn(OTf)2 · 6H2O was used to promote Friedel–Crafts acylation of aromatics. The work describes the high activity and efficiency of Zn(OTf)2 · 6H2O in acylation of aromatics, and the catalyst has surpassed most metal triflates in dispensing when dried at high temperature under vacuum before use.

  摘要 Zn(OTf)2 · 6H2O 用于促进芳烃的Friedel-Crafts 酰化。该工作描述了Zn(OTf)2·6H2O在芳烃酰化中的高活性和高效率，该催化剂在使用前在真空下高温干燥后在分散方面超过了大多数金属三氟甲磺酸盐。
• Solvent Free Synthesis of 2-Acylpyrroles and its Derivatives Catalysed by Reuseable Zinc Oxide
  作者：Shuguang Zhang、Chengliang Feng、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13734615005971

  日期：2013.8

  A highly efficient procedure for preparing 2-acylpyrroles and its derivatives is described. The products were obtained through regioselective Friedel–Crafts reactions of pyrroles and its derivatives with alkyl or aryl acid chlorides catalysed by zinc oxide under solvent-free conditions. This method has the advantages of green chemistry, operational simplicity, solvent-free conditions, and recoverable catalyst.

  本文介绍了一种高效制备 2-酰基吡咯及其衍生物的方法。在无溶剂条件下，通过氧化锌催化吡咯及其衍生物与烷基或芳基酸氯化物的弗里德尔-卡夫斯（Friedel-Crafts）区域选择性反应，获得了这些产物。该方法具有绿色化学、操作简单、无溶剂条件和催化剂可回收等优点。
• Iron‐Promoted Domino Dehydrogenative Annulation of Deoxybenzoins and Alkynes Leading to β‐Aryl‐α‐Naphthols
  作者：Xue‐Qing Zhu、Rui‐Li Guo、Xing‐Long Zhang、Ya‐Ru Gao、Qiong Jia、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000625

  日期：2020.8.4

  A strategy for synthesis of β‐aryl‐α‐naphthols has been established through an iron‐promoted domino C(sp 3)−H/C(sp )−H and C(sp 2)−H/C(sp )−H dehydrogenative coupling of deoxybenzoins and alkynes. The synthesis uses inexpensive materials with a broad substrate scope and features simple operations with excellent regioselectivity. This study provides an alternative access to various β‐aryl‐α‐naphthols

  通过铁促进的多米诺骨牌C（sp 3）-H / C（sp）-H和C（sp 2）-H / C（sp）-H建立了合成β-芳基-α-萘酚的策略。脱氧苯偶姻和炔烃的脱氢偶联。该合成使用廉价的材料，具有广泛的底物范围，并且具有操作简便，区域选择性高的特点。这项研究为各种β-芳基-α-萘酚提供了替代途径，合成方案应在医学，材料科学和相关领域具有潜在的应用。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Ketones. Rate Acceleration by Sterically Hindered Chelating Ligands and Reductive Elimination from a Transition Metal Enolate Complex
  作者：Blake C. Hamann、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja9727880

  日期：1997.12.17