6,6-dimethoxy-1-hexyne | 94059-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethoxy-1-hexyne
• 英文别名: 6,6-dimethoxyhex-1-yne
• CAS: 94059-92-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CYRUXAYTGCVABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-1-hexyne 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6,6-dimethoxyhex-1-yn-1-yl)cyclopropylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化缩醛-亚乙烯基环丙烷的环异构化：合成1,2-双取代环戊烯的有效途径

  摘要：

  已开发出一种新的铁（III）催化的缩醛-亚乙烯基环丙烷分子内环异构化反应，以提供一系列与四氢吡咯连接的卤代1,2-二取代环丁烯。该反应被认为是通过正式的铁催化的Prins环化反应进行的，随后是亚甲基环丙烷碳正离子的环扩大重排。本协议为功能化的双取代环丁烯提供了另一种途径，相应的产物可以成功地转化为八元氧杂环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201502634
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醛缩二甲醇 在 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,6-dimethoxy-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Chow, Hak-Fun; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1815 - 1819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functional‐Group‐Tolerant Catalytic Migratory Oxidative Coupling of Nitrones
  作者：Shogo Hashizume、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201200359

  日期：2012.11

  A copper‐catalyzed migratory oxidative‐coupling reaction between nitrones and various ethers/amines exhibited high functional‐group tolerance. Even in aqueous media, the reaction proceeded efficiently. For practical use of this catalysis, a unique sequential Huisgen cycloaddition was demonstrated. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeded through oxidative catalytic activation

  硝酮与各种醚/胺之间的铜催化迁移氧化偶联反应显示出较高的官能团耐受性。即使在水性介质中，反应也有效进行。对于该催化的实际应用，证明了独特的连续惠斯根环加成反应。机理研究表明，该反应是通过醚/胺的氧化催化活化而进行的，以同时通过铜（II）和氧基进行的双单电子​​抽象得到亚胺/氧ox中间体。
• Hoffmann, Reinhard W.; Niel, Gilles, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1195 - 1201
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Niel, Gilles

  DOI：——

  日期：——
• CHAPDELAINE, MARC J.;WARWICK, PAUL J.;SHAW, ANDREW, F. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1218-1221
  作者：CHAPDELAINE, MARC J.、WARWICK, PAUL J.、SHAW, ANDREW

  DOI：——

  日期：——
• CHOW, HAK-FUN;FLEMING, I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1815-1819
  作者：CHOW, HAK-FUN、FLEMING, I.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING CHIRAL DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20170158701A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A process for preparing a compound of structural Formula Ia: comprising Boc deprotection with TFA of, reductive amination of: