(4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 1262588-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(1-Methylpyrrol-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1262588-75-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: AMJUWACUZFDKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 4-溴苯甲酰苯 在 potassium polysulfide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多硫化物阴离子作为芳基交叉偶联的可见光光氧化还原催化剂

  摘要：

  多硫化物阴离子具有独特的氧化还原特性，在碱金属-硫电池中的应用引起了广泛关注。然而，这些阴离子物质在氧化还原催化中用于小分子合成的应用仍然不发达，因为它们在基态下的电化学势中等，而其中一些在可见光谱区域具有光吸收的特征。在此，我们公开了多硫化物阴离子作为用于芳基交叉偶联反应的可见光光氧化还原催化剂的用途。该反应设计能够在四硫化物双阴离子 (S42-) 的光激发下实现芳基卤化物的单电子还原。所得芳基参与（杂）联芳基交叉偶联、硼化、

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11968

文献信息

• Palladium-Catalyzed Indole, Pyrrole, and Furan Arylation by Aryl Chlorides
  作者：Enrico T. Nadres、Anna Lazareva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo1018969

  日期：2011.1.21

  The palladium-catalyzed direct arylation of indoles, pyrroles, and furans by aryl chlorides has been demonstrated. The method employs a palladium acetate catalyst, 2-(dicyclohexylphosphino)-biphenyl ligand, and an inorganic base. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides as well as chloropyridine coupling partners can be used, and arylated heterocycles are obtained in moderate to good yields.

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。
• Biaryl Cross‐Coupling Enabled by Photo‐Induced Electron Transfer
  作者：Hirohito Hayashi、Bin Wang、Xiangyang Wu、Shi Jie Teo、Atsushi Kaga、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Edwin K. L. Yeow、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/adsc.201901601

  日期：2020.5.26

  a protocol for aryl cross‐coupling of electron‐deficient aryl halides with electron‐rich (hetero)arenes that is driven solely by violet light. This process takes advantage of formation of photo‐excited state of electron‐deficient aryl halides, that are reduced by electron‐rich (hetero)arenes to form a pair of aryl anion and cation radicals. The resulting aryl anion radicals of aryl halides undergo mesolysis

  我们报告了缺电子的芳基卤化物与富电子（杂）芳烃的芳基交叉偶联的协议，该协议仅由紫光驱动。此过程利用了电子不足的芳基卤化物的光激发态，该芳族卤化物被富电子（杂）芳烃还原而形成一对芳基阴离子和阳离子自由基。所得的芳基卤化物的芳基阴离子自由基经历碳-卤素键的介解作用，生成芳基自由基，最有可能与芳基阳离子自由基偶合以提供官能化的联芳基。
• Binaphthol derivatives as catalysts for visible light induced aryl halide derivatizations
  作者：Zhenghua Zhao、Mingjie Liu、Kai Zhou、Yajing Shen、Longcheng Hong、Zongbi Bao、Qiwei Yang、Qilong Ren、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1039/d3cy00443k

  日期：——

  Zr-MOF-OH are utilized for photocatalytic aryl halide derivatizations. Phenoxy anions in binaphthol derivatives show high reducing capacity, remarkable activity, good selectivity and fair compatibility towards the activation of aryl halides through a single-electron transfer process under white light irradiation and alkaline conditions. The generated aryl radicals could undergo biaryl cross-coupling

  芳基卤化物的衍生化是构建多种芳香族化合物的重要反应，光催化正在成为芳基卤化物衍生化的一种温和有效的方法。联萘酚衍生物由于其巨大的共轭骨架而具有显着的光响应，因此是有前途的光催化剂。激发酚阴离子的增强还原性以及电子获得和失去的可逆过程使得联萘酚衍生物用于光催化还原反应成为可能。本文中，可见光响应联萘酚衍生物Me 4 L-OH和相应的金属有机骨架Zr-MOF-OH用于光催化芳基卤化物衍生化。联萘酚衍生物中的苯氧基阴离子在白光照射和碱性条件下通过单电子转移过程对芳基卤化物的活化表现出高还原能力、显着的活性、良好的选择性和良好的相容性。生成的芳基自由基可以进行联芳基交叉偶联、加氢脱卤、硼基化和硫醚化，得到一系列功能化的芳香族化合物。
• Unveiling inverse vulcanized polymers as metal-free, visible-light-driven photocatalysts for cross-coupling reactions
  作者：Lang Gao、Cen Zhou、Rui Wang、Feng Lan、Bohang An、Xiaozhou Huang、Xiao Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108832

  日期：2024.4

  capable of catalyzing cross-coupling reactions in a transition-metal-free fashion under visible light. This method allows the direct CH functionalization of pyrroles and -arylacrylamides with (hetero)aryl halides, respectively, leading to the formation of two sets of structurally important scaffolds including pyrrole-containing biaryls and 3,3′-disubstituted oxindoles with high selectivity. We anticipate

  由元素硫和少量烯烃生成的反相硫化聚合物（IVP）具有广泛的应用前景，例如锂硫电池的阴极材料、动态和可修复材料、光学应用和金属吸附。然而，他们在有机合成方面的探索仍然是前所未有的。在这里，我们首次报道了反硫化聚合物在有机转化催化中的应用。人们发现生物质衍生的反硫化聚合物（IVP-EAE）能够在可见光下以无过渡金属的方式催化交叉偶联反应。该方法允许吡咯和芳基丙烯酰胺分别与（杂）芳基卤化物进行直接CH官能化，从而形成两组结构上重要的支架，包括具有高选择性的含吡咯的联芳基和3,3'-二取代的羟吲哚。我们预计这项研究不仅将揭示 IVP 的新潜力，还将为有机转化提供一种独特类型的催化剂。