(3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxypentan-1-ol | 815600-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxypentan-1-ol
• CAS: 815600-38-5
• 化学式: C₄₁H₈₆O₁₀Si₃
• 分子量: 823.384
• InChiKey: ADBUCFPYAFYADX-HZIJLIHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxypentan-1-ol 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl-[(2R)-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxyoct-6-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methoxypropan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-2-ol 在 2,6-二叔丁基苯酚 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxypropyl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：通过高度立体选择性羟醛反应合成C12–C28片段

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C12–C28片段2的立体选择性和会聚性。合成过程涉及C17–C22乙基酮3与C23–C28醛4之间的高度立体选择性锡（II）介导的羟醛反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.177