(E,E)-dodeca-8,10-dien-1-yne | 95451-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E,E)-dodeca-8,10-dien-1-yne
• 英文别名: (8E,10E)-dodeca-8,10-dien-1-yne
• CAS: 95451-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: SFIYTDJKZZKISC-ONNLMXTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-dodeca-8,10-dien-1-yne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 反式-8-反式-10-十二碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。X. (E,E)-dodeca-8,10-dienol 的立体定向合成

  摘要：

  通过选择性转化，发现了从 deca-1,4,9-triene (I) 到 (E,E)-dodeca-8,10-dienol (II) 的五个阶段的过渡，总产率为 23% deca-1,4,9-trien-1-yltrimethyl硅烷。因此，在温和的条件下，通过 (I) 在 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 的帮助下氢化，然后用 H2O2 (E,E)-deca-6,8-二烯醇氧化得到以 60% 的产率获得，并将其定量转化为相应的甲苯磺酸盐。后者与乙炔化锂的乙炔化在 Lindlar 催化剂上得到 (E,E)-dodecadien-1-yne (III)，然后所得三烯与 9-BBN 反应，如上文 (I) 所述，得到所需的密码素 (II)。讨论了所得化合物的IR、PMR、13C NMR、UV和质谱。

  DOI：

  10.1007/bf00574341
• 作为产物：
  描述：

  1,6,8-decatriene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E,E)-dodeca-8,10-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。X. (E,E)-dodeca-8,10-dienol 的立体定向合成

  摘要：

  通过选择性转化，发现了从 deca-1,4,9-triene (I) 到 (E,E)-dodeca-8,10-dienol (II) 的五个阶段的过渡，总产率为 23% deca-1,4,9-trien-1-yltrimethyl硅烷。因此，在温和的条件下，通过 (I) 在 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 的帮助下氢化，然后用 H2O2 (E,E)-deca-6,8-二烯醇氧化得到以 60% 的产率获得，并将其定量转化为相应的甲苯磺酸盐。后者与乙炔化锂的乙炔化在 Lindlar 催化剂上得到 (E,E)-dodecadien-1-yne (III)，然后所得三烯与 9-BBN 反应，如上文 (I) 所述，得到所需的密码素 (II)。讨论了所得化合物的IR、PMR、13C NMR、UV和质谱。

  DOI：

  10.1007/bf00574341

文献信息

• Insect pheromones and their analogues. X. The stereodirected synthesis of (E,E)-dodeca-8,10-dienol
  作者：V. N. Odinokov、G. G. Balezina、G. Yu. Ishmuratov、I. M. Salimgareeva、N. G. Bogatova、L. M. Zelenova、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00574341

  日期：1984.7

  overall yield of 23% has been found by the selective transformations of deca-1,4,9-trien-1-yltrimethylsilane. Thus, under mild conditions, by the hydrogenation of (I) with the aid of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) followed by oxidation with H2O2 (E,E)-deca-6,8-dienol was obtained with a yield of 60%, and this was converted quantitatively into the corresponding tosylate. The ethynylation of the latter

  通过选择性转化，发现了从 deca-1,4,9-triene (I) 到 (E,E)-dodeca-8,10-dienol (II) 的五个阶段的过渡，总产率为 23% deca-1,4,9-trien-1-yltrimethyl硅烷。因此，在温和的条件下，通过 (I) 在 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 的帮助下氢化，然后用 H2O2 (E,E)-deca-6,8-二烯醇氧化得到以 60% 的产率获得，并将其定量转化为相应的甲苯磺酸盐。后者与乙炔化锂的乙炔化在 Lindlar 催化剂上得到 (E,E)-dodecadien-1-yne (III)，然后所得三烯与 9-BBN 反应，如上文 (I) 所述，得到所需的密码素 (II)。讨论了所得化合物的IR、PMR、13C NMR、UV和质谱。