(1E)-1-(2-(7-chloro-4-methylhept-3-enyl)phenyl)pent-1-en-4-yn-3-ol | 921229-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E)-1-(2-(7-chloro-4-methylhept-3-enyl)phenyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: (E)-1-[2-[(E)-7-chloro-4-methylhept-3-enyl]phenyl]pent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 921229-28-9
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO
• 分子量: 302.844
• InChiKey: XQXAHMAGGMURDS-UKGKOQTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(2-(7-chloro-4-methylhept-3-enyl)phenyl)pent-1-en-4-yn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1E)-1-(2-(7-iodo-4-methylhept-3-enyl)phenyl)pent-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  级联自由基介导的环化反应，使用共轭ynone电泳。一种合成类固醇和其他新型环稠合多环碳环化合物的方法。

  摘要：

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。

  DOI：

  10.1039/b703373g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (1E)-1-(2-(7-chloro-4-methylhept-3-enyl)phenyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  级联自由基介导的环化反应，使用共轭ynone电泳。一种合成类固醇和其他新型环稠合多环碳环化合物的方法。

  摘要：

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。

  DOI：

  10.1039/b703373g

文献信息

• An Attempted Cascade Radical-Mediated Cyclisation Approach to Ring-D Aromatic Steroids
  作者：Gerald Pattenden、Alexander Blake、L. Reddy、Davey Stoker

  DOI：10.1055/s-2006-951533

  日期：2006.11

  A synthetic approach to ring-D aromatic steroids, viz. 5, based on a cascade of radical-mediated cyclisations from the orthoaryl-substituted iododienynones 12 and 13, instead led to the macrocyclic ketone 16 or to the novel, bridged tricycle 17, respectively, as the major products.

  环 D 芳香族类固醇的合成方法，即。图 5 基于邻芳基取代的碘二烯酮 12 和 13 的一系列自由基介导的环化反应，分别生成大环酮 16 或新型桥连三环 17 作为主要产物。
• Cascade radical-mediated cyclisations with conjugated ynone electrophores. An approach to the synthesis of steroids and other novel ring-fused polycyclic carbocycles
  作者：Gerald Pattenden、Davey A. Stoker、Nicholas M. Thomson

  DOI：10.1039/b703373g

  日期：——

  A cascade radical-mediated Diels-Alder reaction with the iododienynone 16b produced the tricyclic ketone 17 (22%). By contrast, treatment of the substituted furans 36 and 47 with Bu(3)SnH-AIBN, instead led to the tetracycles 44 and 58 respectively, rather than the anticipated oestranes, i.e. 38 and 48. In a separate study, attempted cascade radical-mediated cyclisations from the ortho-aryl substituted

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。