trans-10-methyldecal-2-one | 938-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-10-methyldecal-2-one
• 英文别名: 10-methyl-trans-decal-2-one；rac-(4aR,8aR)-4a-methyloctahydronaphthalen-2(1H)-one；4a-methyl-octahydro-naphthalen-2-one；(4aR,8aR)-4a-methyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 938-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: QAFCUHJMKAQBFU-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-10-methyldecal-2-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-3t-bromo-4a-methyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Casadevall,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4506 - 4515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 trans-10-methyldecal-2-one
  参考文献：
  名称：

  溶液中酮的光化学。76. 多环 α,β-不饱和酮的立体有择光还原

  摘要：

  Photolyse de l'hexahydro-2,3,4,4a,9,10methyl-4a phenanthrone-2 et de lamethyl-4a八氢-2,3,4,4a,5,6,7,8naphtalenone-2

  DOI：

  10.1021/ja00275a050

文献信息

• Ein neuer Reaktionsweg zu 1, 3-Dicarbonylderivaten. Modelluntersuchungen am A/B-Teil von 3-Oxo-5?-steroiden
  作者：Hans Berbalk、Karl Eichinger、Willibald Winetzhammer

  DOI：10.1002/hlca.19810640408

  日期：1981.6.10

  A New Route to 1, 3-Dicarbonyl Derivatives, Model Investigations on the A/B-Part of-3-Oxo-5α-steroids

  1，3-二羰基衍生物的新途径，对3-Oxo-5α-类固醇A / B-部分的模型研究
• Cascade Reactions of β-Amino-Substituted α,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes with 1,5-Dien-3-ynes as a Convenient Access to Ring-Annelated Benzene Derivatives
  作者：Yao-Ting Wu、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500130

  日期：2005.7

  achieve good chemical yields. This new cascade reaction of Fischer carbene complexes provides a direct route to trindanone analogues under milder conditions than traditional methods, and is compatible with more functionalities. Compounds 14 and 15 with steroid-like skeletons were thus prepared in 54–77 % yields (4 examples) from complex 1-iPr and the bicyclic alkyne 2. Hexacycles 17 and 18 were accessible

  在 80 °C 下在吡啶中加热五羰基（3-二甲氨基-1-乙氧基亚丙烯基）铬配合物 1 和 1,5-二烯-3-炔 2 后，苯-退火的环戊烯酮 8 及其区域异构体 9，由一系列共环化产生， 6π-电环化和水解以 12-75% 的产率分离（13 个实例）。二炔 2 中的烯基取代基越灵活，实现良好化学产率所需的反应时间就越长。Fischer 卡宾配合物的这种新级联反应提供了一条在比传统方法更温和的条件下获得特林达酮类似物的直接途径，并且与更多的功能兼容。因此，由配合物 1-iPr 和双环炔烃 2 以 54-77% 的产率（4 个例子）制备了具有类固醇样骨架的化合物 14 和 15。
• α-Fluoro decalones as chiral epoxidation catalysts: fluorine effect
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Loïc Jierry、Arlette Klein、Michel Schmitt、Richard Welter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.033

  日期：2004.12

  commercially available (−)-(R)-methyl naphthalenone (90% ee). Their structures have been fully characterized (NMR, X-ray): ketones 4a and 5e are Me,F-disubstituted α to the carbonyl with the fluorine axial and equatorial, respectively, while ketone 6e is F-monosubstituted α to the carbonyl with the fluorine equatorial. The use of these ketones as chiral catalysts for the epoxidation of trans-olefins (such

  从市售的（-）-（R）-甲基萘（90％ee）合成了三个刚性的单氟化反式十氢萘酮4a，5e和6e（90％ee）。它们的结构已得到充分表征（NMR，X射线）：酮4a和5e分别是被氟轴向和赤道的Me，F-二取代的羰基α-酮，而酮6e是被叔丁基的氟代的F-单取代α-羰基。氟赤道。这些酮作为手性催化剂用于反式烯烃（例如二苯乙烯，β-甲基苯乙烯和对羟基苯甲酸）的环氧化的方法-二甲氧基肉桂酸酯的形成表明（i）与具有轴向氟且具有相同手性的二环氧乙烷相比，具有相对于二环氧乙烷环的赤道氟a的氟的二环氧乙烷反应性较低，并且ee较低，并且（ii）与轴向甲基相同二环氧乙烷环上的α的效率明显低于氟。结果证实了阿姆斯特朗和Houk的理论模型，以及我们的第一个假设，即使用相同的手性进行α氟化的环己酮观测到的倒置对映选择性的合理化，即：快速环倒置（科廷-汉密特原理）使二环氧乙烷构象具有氟轴（偶数） （如果人口少于其他），则可显着促进环氧化反应。
• Réactivité nucléophile des cyclanones: influence de la stéréochimie <i>cis</i>/<i>trans</i> en série bicyclique
  作者：C. Agami、T. Rizk、R. Durand、P. Geneste

  DOI：10.1139/v82-336

  日期：1982.9.15

  The relative reactivities of a number of cis/trans pairs of bicyclic ketones in the 1- and 2-decalone series (2-decalone; 10-methyl-2-decalone; 9-methyl-1-decalone; and 3,10-dimethyl-2-decalone) have been studied for the nucleophilic addition of hydroxylamine in acidic medium. The results obtained as well as the rate constants for neutral or acid catalysed addition always reveal a slight preference for the trans-isomer (× 2.4). This result agrees with the proposal that preferential equatorial attack of a nucleophile is caused by conformational factors related to a steroid [Formula: see text] non-steroid conformation equilibrium in the cis-isomers.

  [Journal Translation]

  一系列1-和2-十环酮类中多个顺反异构对（2-十环酮；10-甲基-2-十环酮；9-甲基-1-十环酮；以及3,10-二甲基-2-十环酮）的相对反应性在酸性介质中对羟胺的亲核加成进行了研究。实验结果及中性或酸催化加成的速率常数总是显示对反异构体有轻微偏好（×2.4）。这一结果与提出的偏好赤道方位亲核攻击的命题一致，这种偏好是由于顺异构体中类固醇[公式：见文本]非类固醇构象平衡相关的构象因素所致。
• Diastereofacial selectivity in reactions of substituted cyclohexyl radicals. An experimental and theoretical study
  作者：W. Damm、B. Giese、J. Hartung、T. Hasskerl、K. N. Houk、O. Hueter、H. Zipse

  DOI：10.1021/ja00037a007

  日期：1992.5

  diastereofacial selectivity in reactions of a series of alkyl-substituted cyclohexyl radicals has been investigated. In additions of cyclohexyl radicals to alkenes, it has been found that only substituents bound at the olefinic center being attacked by the radical influence the equatorial-axial selectivity. Substituents bound to the radical center or axial substituents p to the radical center lead to increased

  已经研究了一系列烷基取代的环己基自由基反应中的非对映选择性。除了向烯烃添加环己基之外，已经发现只有在烯烃中心结合的取代基被自由基攻击会影响赤道轴选择性。与自由基中心结合的取代基或与自由基中心结合的轴向取代基导致轴向侵蚀增加。赤道/3-取代基或轴向β-取代基增加赤道攻击的量。卤素和夺氢反应也观察到相同的趋势；轴向反应产物的量通常略高于加成反应。立体选择性可以用空间和扭转效应来解释，这与环己酮的亲核加成反应所建议的非常相似。